(2R,3R)-1,3-dinitro-2-phenylbutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1,3-dinitro-2-phenylbutane
• 英文别名: [(2R,3R)-1,3-dinitrobutan-2-yl]benzene
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: OEGFOKUZROTFIW-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,3-dinitro-2-phenylbutane 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 氧气 、 potassium carbonate 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  反向乙烯酮合成子：对映选择性 β2,3-氨基酰胺合成的双反极性方法†

  摘要：

  报道了β 2,3 -氨基酰胺的立体控制合成。创新体现在首次使用硝基烯烃在对映选择性 β-氨基酰胺合成中实现双极化。第二步中使用 Umpolung 酰胺合成 (UmAS) 也实现了步骤经济性，无需中间羧酸或活化衍生物即可生成酰胺产物。氧化钼介导的氢化物还原提供了具有高选择性的抗-β 2,3-氨基酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8sc04330b
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 β-硝基苯乙烯 在 C₄₄H₄₄N₆O₂*C₂HF₆NO₄S₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以85%的产率得到(2R,3R)-1,3-dinitro-2-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  反向乙烯酮合成子：对映选择性 β2,3-氨基酰胺合成的双反极性方法†

  摘要：

  报道了β 2,3 -氨基酰胺的立体控制合成。创新体现在首次使用硝基烯烃在对映选择性 β-氨基酰胺合成中实现双极化。第二步中使用 Umpolung 酰胺合成 (UmAS) 也实现了步骤经济性，无需中间羧酸或活化衍生物即可生成酰胺产物。氧化钼介导的氢化物还原提供了具有高选择性的抗-β 2,3-氨基酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8sc04330b

文献信息

• Organocatalytic, Enantioselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to Nitroolefins
  作者：Jian Wang、Hao Li、Liansuo Zu、Wei Jiang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200600247

  日期：2006.10

  An organocatalytic, enantioselective conjugate addition reaction of nitroalkanes with nitroolefins has been developed under neat conditions without using an organic solvent. The process, catalyzed by a modified Cinchona alkaloid, affords synthetically useful 1,3-dinitro compounds in good yields (70–82 %) with good degrees of enantioselectivity (67–88 % ee).

  硝基烷与硝基烯烃的有机催化对映选择性共轭加成反应已在纯净条件下开发，无需使用有机溶剂。该方法由修饰的金鸡纳生物碱催化，可提供合成有用的1,3-二硝基化合物，收率高（70-82％），对映选择性好（67-88％ee）。
• Chiral squaramide-catalyzed highly diastereo- and enantioselective direct Michael addition of nitroalkanes to nitroalkenes
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c1cc15946a

  日期：——

  efficient highly diastereo- and enantioselective direct Michael addition of nitroalkanes to nitroalkenes catalyzed by chiral squaramide catalyst has been developed. This organocatalytic reaction with a low catalyst loading (2 mol%) proceeded well to afford synthetically useful 1,3-dinitro compounds in high yields with high diastereoselectivities (up to 95 : 5 dr) and excellent enantioselectivities (up to

  已经开发了一种高效的对映体和对映体选择性的，由手性方酰胺催化剂催化的硝基链烷烃向硝基链烷烃的直接迈克尔加成反应。具有低催化剂负载量（2mol％）的该有机催化反应进行得很好，以高收率提供了合成有用的1，3-二硝基化合物，具有高非对映选择性（高达95∶5dr）和优异的对映选择性（高达97％ee）。
• Michael addition at neutral pH: a facile synthesis of 1,3-dinitroalkanes
  作者：Porag Bora、Pranjal P. Bora、Barisha Wahlang、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1139/cjc-2017-0257

  日期：2017.12

  Base-catalyzed Michael addition of nitroalkane to conjugated nitroalkene suffers serious practical difficulties due to the formation of oligomeric byproduct. Given its importance for synthesis of pharmacologically relevant organic compounds, a scalable synthesis of 1,3-dinitroalkane is developed by addition of nitroalkane to nitroalkene in aqueous phosphate buffer at pH 7.0 with no added traditional base catalyst.

  碱催化的硝基烷基对共轭硝基烯烃的Michael加成受到严重的实际困难的影响，因为会形成寡聚物副产物。鉴于它对合成药理学相关有机化合物的重要性，通过在pH 7.0的水相磷酸盐缓冲液中将硝基烷基加到硝基烯烃中，开发了一种可扩展的1,3-二硝基烷基合成方法，无需添加传统的碱催化剂。
• Highly Enantioselective Direct Michael Addition of Nitroalkanes to Nitroalkenes Catalyzed by Amine−Thiourea Bearing Multiple Hydrogen-Bonding Donors
  作者：Xiu-Qin Dong、Huai-Long Teng、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ol900025b

  日期：2009.3.19

  A highly diastereoselective and enantioselective Michael addition of nitroalkanes to nitroalkenes has been achieved by chiral bifunctional amine−thiourea catalyst bearing multiple hydrogen-bonding donors. This catalytic system performs well over a broad scope of substrates, furnishing various 1,3-dinitro compounds in high diastereoselectivity (up to 98:2) and excellent enantioselectivity (up to 99%

  硝基链烷烃向硝基烯烃的高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成反应是通过带有多个氢键供体的手性双官能胺-硫脲催化剂实现的。该催化体系在广泛的底物上都具有良好的性能，在温和的条件下提供了高非对映选择性（最高98：2）和出色的对映选择性（最高99％ee）的各种1,3-二硝基化合物。多个氢键供体在加速反应，改善非对映选择性和对映选择性方面起着重要作用。
• Synthesis of Aliphatic 1,3-Dinitro Compounds
  作者：María-Paz Derri Alcántara、Francisca Cabrera Escribano、Antonio Gómez-Sánchez、M. Jesús Diánez、M. Dolores Estrada、Amparo López-Castro、Simeón Pérez-Garrido

  DOI：10.1055/s-1996-4150

  日期：1996.1

  Reaction of primary aliphatic nitro compounds with primary or secondary α-nitroalkenes in the presence of catalytic amounts of triethylamine or potassium carbonate affords good yields of 1,3-dinitro compounds.

  在催化量的三乙胺或碳酸钾存在下，原生脂肪族硝基化合物与原生或仲生 δ-硝基烯烃发生反应，可生成收率很高的 1,3-二硝基化合物。