(R)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxybutanoate
• 英文别名: (R)-Methyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxybutanoate；methyl (2R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxybutanoate
• 化学式: C₁₁H₂₄O₄Si
• 分子量: 248.395
• InChiKey: DCLHQXCUVDZBNE-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxybutanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-莫里卡他星的全合成

  摘要：

  （-）-muricatacin的全合成已使用可商购的起始原料和我们的呋喃方法合成的oxacyclic系统，从而扩大了其探明的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.160
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-羟基琥珀酸甲酯 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本公开涉及抗微生物化合物领域，以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于治疗、预防、降低人类和动物微生物感染的风险，并延缓感染的发生。

  公开号：

  WO2016145417A1

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Asymmetric Oxidation of α-Hydroxy Esters Using Molecular Oxygen as Stoichiometric Oxidant
  作者：Alexander T. Radosevich、Christine Musich、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja0433424

  日期：2005.2.1

  A vanadium-catalyzed method for the oxidative kinetic resolution of alpha-hydroxyesters, using oxygen as the terminal oxidant, is described. The catalyst is generated in situ from vanadium(V) tri-iso-propoxyoxide in combination with a tridentate ligand derived from 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde and (S)-tert-leucinol. The reaction allows for the enantioselective synthesis of both aromatic and aliphatic

  描述了使用氧作为末端氧化剂的 α-羟基酯的氧化动力学拆分的钒催化方法。该催化剂由三异丙氧基氧化钒 (V) 与衍生自 3,5-二-叔丁基水杨醛和 (S)-叔亮氨醇的三齿配位体结合而原位生成。该反应允许对映选择性合成芳香族和脂肪族仲醇，包括含有烯烃和炔烃的仲醇。
• A concise gram-scale synthesis of ht-13-A via a rhodium-catalyzed intramolecular C–H activation reaction
  作者：Pengyu Tao、Zhuang Chen、Yanxing Jia

  DOI：10.1039/c6cc05930a

  日期：——

  The enantioselective total synthesis of the 3,4-fused indole alkaloid ht-13-A has been achieved. The synthesis features a zinc-mediated propargylation, a rhodium-catalyzed intramolecular C-H activation reaction, and a methylamine-mediated cyclization. The...

  已经实现了3，4-稠合的吲哚生物碱ht-13-A的对映选择性全合成。该合成具有锌介导的炔丙基化，铑催化的分子内CH活化反应以及甲胺介导的环化作用。这...