dimethyl 2-amino-8-methyl-3-cyano-4H-chromen-4-ylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dimethyl 2-amino-8-methyl-3-cyano-4H-chromen-4-ylphosphonate
• 英文别名: dimethyl (2-amino-3-cyano-8-methyl-4H-chromen-4-yl)phosphonate；2-amino-4-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-8-methyl-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₅N₂O₄P
• 分子量: 294.247
• InChiKey: DFVRFEDKBLCVQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲醛 、 丙二腈 、 三甲氧基磷 反应 11.0h， 以77%的产率得到dimethyl 2-amino-8-methyl-3-cyano-4H-chromen-4-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  (2-Amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) 膦酸酯的无溶剂和无催化剂合成

  摘要：

  由于这些化合物的生物活性，具有多种复杂性的高度官能化小分子的合成受到了相当多的关注。1-9 虽然已经报道了几种方法，但最广泛使用的方案是多组分反应 (MCR)。许多 MCR 已被开发用于制备特权结构库。 10-16 在三组分合成中，(2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) 膦酸酯的生成被认为是一个突出的由于在分子中掺入了一个磷原子，因此该协议是由 Brønsted 碱、19-21 路易斯酸、22,23 碘、24 β-环糊精、25 或聚乙二醇 (PEG)、26 催化的许多反应。已报道用于合成 (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) 膦酸酯。

  DOI：

  10.1080/00304948.2014.944403

文献信息

• Synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-ylphosphonates and 2-amino-4H-chromenes catalyzed by tetramethylguanidine
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Seong Jin Byeon、Min Seon Heo、Il Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.052

  日期：2013.12

  Synthesis of 2-amino-4H-chromen-4-ylphosphonates and 2-amino-4H-chromenes has been accomplished by the reaction of salicylaldehyde, malononitrile, dialkyl/diphenylphosphites catalyzed by 1,1,3,3-tetramethylguanidine (TMG) under neat conditions at room temperature. The applicability of catalytic TMG for the synthesis of 2-amino-4H-chromenes also has been described. The mild reaction conditions, simple work-up procedure, and use of TMG as an inexpensive catalyst provides an economical protocol for the preparation of important phosphorus-containing compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Solvent- and Catalyst-free Synthesis of (2-Amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) Phosphonates
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Nimmakayala Raghu、Rangaraju Satish Kumar

  DOI：10.1080/00304948.2014.944403

  日期：2014.9.3

  protocol is a multicomponent reaction (MCR). A number of MCRs have been developed for the preparation of libraries of privileged structures.10–16 Amongst three-component syntheses, the generation of (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) phosphonates is considered a prominent protocol owing to the incorporation of a phosphorus atom in the molecule.17,18 A number of reactions catalyzed by Brønsted base,19–21

  由于这些化合物的生物活性，具有多种复杂性的高度官能化小分子的合成受到了相当多的关注。1-9 虽然已经报道了几种方法，但最广泛使用的方案是多组分反应 (MCR)。许多 MCR 已被开发用于制备特权结构库。 10-16 在三组分合成中，(2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) 膦酸酯的生成被认为是一个突出的由于在分子中掺入了一个磷原子，因此该协议是由 Brønsted 碱、19-21 路易斯酸、22,23 碘、24 β-环糊精、25 或聚乙二醇 (PEG)、26 催化的许多反应。已报道用于合成 (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) 膦酸酯。