过氧化双月桂酰 | 105-74-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 过氧化双月桂酰
• 中文别名: 过氧化双十二酰；过氧化十二酰；过氧化月桂酸；过氧化二月桂酰
• 英文名称: dilauryl peroxide
• 英文别名: dilauroyl peroxide；lauroyl peroxide；DLP；LPO；Lauroylperoxid；dodecanoic peroxyanhydride；dodecanoyl peroxide；Dilauroylperoxid；lauryl peroxide；Luperox LP；didodecanoyl peroxide；Laurinsaeure-peroxid；Lauroyl-peroxyd；Lauryl-peroxid；Laurox；dodecanoyl dodecaneperoxoate
• CAS: 105-74-8
• 化学式: C₂₄H₄₆O₄
• mdl: MFCD00008964
• 分子量: 398.627
• InChiKey: YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-57 °C(lit.)
• 沸点：
  441.76°C (rough estimate)
• 密度：
  0,91 g/cm3
• 蒸气密度：
  13.7 (vs air)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微、超声处理）
• LogP：
  10.3
• 物理描述：
  Lauroyl peroxide appears as a white solid with a faint soapy odor. Less dense than water and insoluble in water. Hence floats on water. Melting point 49°C. Toxic by ingestion and inhalation. Strong skin irritant. Used as bleaching agent, drying agent for fats, oils and waxes, and as a polymerization catalyst.
• 颜色/状态：
  White coarse powder
• 气味：
  Faint pungent, soapy odor
• 味道：
  Tasteless
• 稳定性/保质期：
  避免与金属粉末接触。在常温下稳定，但受热时容易发生爆炸。
• 自燃温度：
  112 °C
• 分解：
  Becomes shock sensitive on heating, and self-accelerating decomposition sets in at 49 °C.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

评估：没有关于月桂过氧化物致癌性的相关流行病学数据。在实验动物中，关于月桂过氧化物致癌性的证据不足。总体评估：月桂过氧化物对人类致癌性不可分类（第3组）。

Evaluation: No epidemiological data relevant to the carcinogenicity of lauroyl peroxide were available. There is inadequate evidence in experimental animals for the carcinogenicity of lauroyl peroxide. Overall evaluation: Lauroyl peroxide is not classifiable as to its carciogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：月桂过氧化物

IARC Carcinogenic Agent:Lauroyl peroxide

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第36卷：(1985)烯丙基化合物、醛类、环氧化合物和过氧化物 增补第7卷：致癌性的总体评估：对国际癌症研究机构专著第1至42卷的更新，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版） 第71卷：(1999)对一些有机化学品、肼和过氧化氢的重新评估（第1部分、第2部分、第3部分）

IARC Monographs:Volume 36: (1985) Allyl Compounds, Aldehydes, Epoxides and Peroxides Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print) Volume 71: (1999) Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide (Part 1, Part 2, Part 3)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶被吸收进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  5.2
• 危险品标志：
  O
• 安全说明：
  S14,S14A,S3/7,S36,S36/37/39,S37/39
• 危险类别码：
  R7
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915900090
• RTECS号：
  OF2625000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  5.2
• 危险品运输编号：
  UN 3106 5.2
• 危险标志：
  GHS02
• 危险性描述：
  H242
• 危险性防范说明：
  P220,P280,P410,P411 + P235,P420
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与还原剂、重金属化合物、酸性物质、碱金属、有机材料、金属粉末分开存放，切忌混储。避光保存。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。禁止震动、撞击和摩擦。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	过氧化二月桂酰；过氧化十二烷酰
化学品英文名称：	Dilauroyl peroxide；Dodecanoyl peroxide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	105-74-8
分子式：	C 24 H 46 O 4
分子量：	398.70

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：过氧化二月桂酰；过氧化十二烷酰

有害物成分 含量 CAS No. 过氧化二月桂酰 100 105-74-8

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第5．2类 有机过氧化物
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	粉尘对眼睛、皮肤和粘膜有强烈刺激作用，可引起灼伤。
环境危害：
燃爆危险：	具爆炸性，本品易燃，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，按酸灼伤处理。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	加热时可能发生爆炸。与还原剂、促进剂、有机物、可燃物等接触发生剧烈反应，有燃烧爆炸危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	在安全距离以外，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。避免与可燃物或易燃物接触。冷却，防止震动、撞击和摩擦，不要直接接触泄漏物，用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，使用不产生火花的工具收集于塑料桶内，运到空旷处焚烧。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与还原剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。包装密封。应与还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。禁止震动、撞击和摩擦。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其粉尘时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。车间应配备急救设备及药品。严禁皮肤直接接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色结晶粉末，稍有异臭。
pH：
熔点(℃)：	53～55
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：	活化能(kcal／mol)：30．7
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：	最大爆炸压力(100kPa)：6.2
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 24 H 46 O 4
分子量：	398.70
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，微溶于醇，溶于油类、多数有机溶剂。
主要用途：	用作不饱和聚酯交联剂，聚合用引发剂和食品工业中的漂白剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	还原剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：184mg／kg(小鼠皮下)(TDLo) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经眼：500mg/24小时，轻度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	52044
UN编号：	3106，3109
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或塑料袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输时单独装运，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材。严禁与酸类、易燃物、有机物、还原剂、自燃物品、遇湿易燃物品等并车混运。车速要加以控制，避免颠簸、震荡。夏季应早晚运输，防止日光曝晒。公路运输时要按规定路线行驶，禁止在居民区和人口稠密区停留。运输车辆装卸前后，均应彻底清扫、洗净，严禁混入有机物、易燃物等杂质。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

过氧化月桂酰又名引发剂B，是一种白色粉末，具有愉快的气味，分子量为398.63。其熔点在55～57℃之间，并且易溶于丙酮、氯仿等有机溶剂及油类，而不溶于水。在常温下稳定，受热易爆炸。

用途

过氧化月桂酰主要用于自由基聚合反应引发剂，也可用作聚酯固化剂、橡胶交联剂、发泡剂和漂白剂等。它还可用作聚氯乙烯、高压聚乙烯的高效引发剂，并在食品工业中作为漂白剂使用。

化学性质

过氧化月桂酰为白色粉状固体，不溶于水，易溶于丙酮、氯仿等有机溶剂。

用途

• 用作高压聚乙烯的引发剂和食品用的漂白剂。
• 聚氯乙烯、高压聚乙烯的高效引发剂，并常与引发剂A（二叔丁基过氧化物）并用。
• 食品工业和油脂生产中用作漂白剂。本品为一级有机氧化剂，储存时应用水覆盖。

生产方法

由十二酰氯与双氧水反应而得。具体步骤如下：将十二酰氯溶解在石油醚中，加入氢氧化钠，然后加6％的双氧水进行氧化。当温度升至45℃时，在剧烈搅拌下向反应混合物中加入冰水冷却，搅拌过滤出结晶，洗至中性后晾干即为成品。

分类

• 氧化剂

刺激数据

• 眼睛-兔子 500 毫克/24小时 轻度

危险特性

• 与还原剂、硫、磷等混合可爆；受热或撞击可能爆炸。
• 高温下易燃，燃烧时产生刺激性烟雾。

储运特性

• 库房需保持通风低温，轻装轻卸，并与其他有机物、还原剂、硫、磷等易燃物分开存放。

灭火剂

• 适用灭火剂为雾状水、砂土和二氧化碳。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧化双月桂酰 在 二苯基甲烷 作用下， 生成 二十二烷
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of long chain saturated aliphatic hydrocarbons

  摘要：

  公开号：

  US02757217A1
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰胺 在 苄甲醚 、 颜料黄36 、 3-甲基戊烷 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以98.6%的产率得到过氧化双月桂酰
  参考文献：
  名称：

  过氧化十二酰有机中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了过氧化十二酰有机中间体的合成方法，包括如下步骤：在反应容器中加入十二烷酰胺，3‑甲基戊烷溶液，控制搅拌速度230‑260rpm,控制溶液温度至20‑26℃，加入水溶液，苄基甲基醚溶液，在20‑40min内分批次加入铬酸锌粉末，继续反应80‑120min；然后加入硫酸钠溶液，升高溶液温度至50‑55℃，加入四乙酸铅，继续反应2‑3h,降低溶液温度至5‑9℃，加入硝酸钾溶液洗涤20‑40min,加入氯丙烷溶液洗涤30‑50min,在环己醇溶液中重结晶，脱水剂脱水，得成品过氧化十二酰。

  公开号：

  CN108239014A
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-bis(phenylsulfonyl)-2-(iodomethyl)cyclopropane 在 sodium perborate tetrahydrate 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1RS,2RS)-2-(iodomethyl)-1-methyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过原子转移自由基[3+2]环化硼化环戊烷

  摘要：

  介绍 无毒、良好的稳定性、易于处理和可调节的反应性是有机硼烷具有高价值合成手柄的众多特性之一。通过脱硼碳-碳和碳-杂原子键形成反应可以容易地引入各种官能团，如胺、卤化物、醇、烯烃和炔烃。1-7尽管酸度存在显着差异，但硼酸部分 (pK a 9-10) 可被视为羧酸部分的生物等排体。8, 9此外，硼具有与各种不同形式的蛋白质可逆相互作用的独特能力。10由于其温和性和高官能团耐受性，硼取代烯烃的自由基加成已成为获取官能化有机硼烷的一种有吸引力的途径。11 20 世纪 50 年代末，Matteson 报道了源自多卤甲烷的亲电自由基与二丁基亚乙基硼酸酯和二丁基丙烯-2-硼酸酯的自由基加成（方案 1，A）。12, 13溴丙二腈14和芳烃磺酰卤15表现相似，以高产率产生相应的原子转移自由基加成 (ATRA) 产物。尽管有这些开创性的成功例子，但由于低聚和低效的链增长，使用简单乙烯基硼酸酯作为自由基陷阱的

  DOI：

  10.1002/adsc.202301250

文献信息

• SILANE COUPLING COMPOUNDS AND MEDICAL AND/OR DENTAL CURABLE COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：KABUSHIKI KAISHA SHOFU

  公开号：US20190300552A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relate to a novel silane coupling agent and a medical and/or dental curable composition comprising the same. It is an object of the present invention to provide a novel silane coupling agent that imparts high affinity to a radical polymerizable monomer, thereby imparting high mechanical strength, flexibility and durability when used for a medical and/or dental curable composition, and an inorganic filler surface-treated with the novel silane coupling agent and a novel medical and/or dental curable composition. A silane coupling agent including repeating units such as a urethane bond and polyethylene glycol (ether bond) at a specific position is used.

  本发明涉及一种新型硅烷偶联剂以及包括该偶联剂的医用和/或牙科可固化组合物。本发明的目的是提供一种新型硅烷偶联剂，使其对自由基聚合单体具有高亲和力，从而在用于医用和/或牙科可固化组合物时赋予高机械强度、柔韧性和耐久性，并且包括经新型硅烷偶联剂表面处理的无机填料和新型医用和/或牙科可固化组合物。该硅烷偶联剂包括在特定位置具有尿素键和聚乙二醇（醚键）等重复单元。
• [EN] TARGETED DRUG PHOSPHORYLCHOLINE POLYMER CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE POLYMÈRE DE PHOSPHORYLCHOLINE À MÉDICAMENT CIBLÉ
  申请人：OLIGASIS

  公开号：WO2011075185A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides random copolymers containing phosphorylcholine and one or more functional agents, and methods of preparing such random copolymers.

  本发明提供了含有磷酰胆碱和一种或多种功能剂的随机共聚物，以及制备这种随机共聚物的方法。
• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• Iron-Catalyzed Alkylazidation of 1,1-Disubstituted Alkenes with Diacylperoxides and TMSN₃
  作者：Rongbiao Wei、Haigen Xiong、Changqing Ye、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00969

  日期：2020.4.17

  An iron-catalyzed radical alkylazidation of electron-deficient alkenes is reported. Alkyl diacyl peroxides work as the alkyl source, and trimethylsilyl azide acts as the azido reservoir. This method features mild reaction conditions, wide substrate scope, and good functional group tolerance, providing a range of α-azido esters, an α-azido ketone, and an α-azido cyanide in high yields. These azides

  报道了缺电子烯烃的铁催化的自由基烷基叠氮化。烷基二酰基过氧化物充当烷基源，三甲基甲硅烷基叠氮化物充当叠氮基储库。该方法的特点是反应条件温和，底物范围宽，官能团耐受性好，可以高产率提供各种α-叠氮基酯，α-叠氮基酮和α-叠氮基氰化物。这些叠氮化物可以容易地转移成多种氨基酸衍生物。
• QUENCHER
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20170342031A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  A quencher is disclosed having a compound represented by the following general formula (1): wherein R 5 each independently represent a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group having a substituent or not having a substituent, a hydroxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an arylalkyl group; R 6 represents a group having a polymerizable unsaturated group, a hydroxy group, or the like; Y 1 represents an oxygen atom, or the like; An − represents an anion; Ar 1 represents a specific ring structure; * and ** represent binding positions; Ar 2 represents a benzene ring, a naphthalene ring, or an anthracene ring; n 1 represents a specific integer; and the following structure (1-10) in the general formula (1) is an asymmetric structure; (wherein R 5 , Y 1 , Ar 1 , Ar 2 , n 1 , * and ** are the same as described above.).

  一种淬灭剂被公开，该淬灭剂具有以下一般公式(1)表示的化合物： 其中R5各自独立代表一个卤素原子、一个烷基团、一个烷氧基团、一个烷硫基团、一个带有或不带有取代基的氨基团、一个羟基、一个芳基团、一个芳氧基团或一个芳烷基团；R6代表一个具有可聚合不饱和基团、一个羟基或类似基团的集团；Y1代表一个氧原子或类似；An代表一个阴离子；Ar1代表一个特定的环结构；*和**代表结合位置；Ar2代表一个苯环、一个萘环或一个蒽环；n1代表一个特定的整数； 并且一般公式(1)中的以下结构(1-10)是一个不对称结构； (其中R5、Y1、Ar1、Ar2、n1、*和**与上述描述相同)。

表征谱图