1,1-bis(phenylsulfonyl)-2-(iodomethyl)cyclopropane | 403825-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(phenylsulfonyl)-2-(iodomethyl)cyclopropane
• 英文别名: [1-(Benzenesulfonyl)-2-(iodomethyl)cyclopropyl]sulfonylbenzene
• CAS: 403825-85-4
• 化学式: C₁₆H₁₅IO₄S₂
• 分子量: 462.329
• InChiKey: ACBDAGSACHFNFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  643.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.737±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(phenylsulfonyl)-2-(iodomethyl)cyclopropane 在 sodium perborate tetrahydrate 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1RS,2RS)-2-(iodomethyl)-1-methyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过原子转移自由基[3+2]环化硼化环戊烷

  摘要：

  介绍 无毒、良好的稳定性、易于处理和可调节的反应性是有机硼烷具有高价值合成手柄的众多特性之一。通过脱硼碳-碳和碳-杂原子键形成反应可以容易地引入各种官能团，如胺、卤化物、醇、烯烃和炔烃。1-7尽管酸度存在显着差异，但硼酸部分 (pK a 9-10) 可被视为羧酸部分的生物等排体。8, 9此外，硼具有与各种不同形式的蛋白质可逆相互作用的独特能力。10由于其温和性和高官能团耐受性，硼取代烯烃的自由基加成已成为获取官能化有机硼烷的一种有吸引力的途径。11 20 世纪 50 年代末，Matteson 报道了源自多卤甲烷的亲电自由基与二丁基亚乙基硼酸酯和二丁基丙烯-2-硼酸酯的自由基加成（方案 1，A）。12, 13溴丙二腈14和芳烃磺酰卤15表现相似，以高产率产生相应的原子转移自由基加成 (ATRA) 产物。尽管有这些开创性的成功例子，但由于低聚和低效的链增长，使用简单乙烯基硼酸酯作为自由基陷阱的

  DOI：

  10.1002/adsc.202301250
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(phenylsulfonyl)-3-butene 在 碘 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到1,1-bis(phenylsulfonyl)-2-(iodomethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  使用碘甲基环丙烷衍生物作为新的烯丙基自由基前体，与各种烯烃进行自由基[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  使用2-（碘甲基）环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯和1,1-双（苯磺酰基）-2-（碘甲基）环丙烷作为新的烯丙基自由基的前体，与各种烯烃进行自由基碘原子转移[3 + 2]环加成反应物种顺利进行，以高收率得到官能化的环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo010950i

文献信息

• Access to γ‐Iodo‐gem‐Diborylated Cyclopentanes and to Bicyclic Cyclopropanes
  作者：Dace Circule、Fabrice Dénès、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/adsc.202400340

  日期：2024.7.2

  using Matteson67-69 and Zweifel64 as well as Suzuki-Miyaura70, 71 cross-coupling reactions.65-73 Recently, we briefly explored the formation of bicyclo[3.1.0]hexanes from ATRAn product (Scheme 1, A).8 The bicyclo[3.1.0]hexane skeleton monoalkylated at the bridgehead position is found in many natural products such as thujone, sabinene, and related terpenoids. The reaction was low yielding due to the stereoelectronic

  开发了不同高烯丙基自由基前体和 1,1-二硼基乙烯之间的正式原子转移自由基 [3+2] 环化 (ATRAn) 反应。它提供了一种快速获得含有偕二硼酸酯部分的多取代环戊烷的方法。这些独特功能化的五元环的合成实用性突出在于它们易于转化为有吸引力的硼基化结构单元，例如1-硼基化双环[3.1.0]己烷。 ATRAn 反应扩展到同丙烷基自由基，获得独特的烯丙基偕二硼酸酯，可用于醛的烯丙基硼化。此外，这项工作强调，1,1-二硼基乙烯代表乙烯酮的合成等价物，乙烯酮由于其令人畏惧的反应活性，是迄今为止难以捉摸的自由基陷阱。