potassium 6-deoxy-6-sulfonato-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: potassium 6-deoxy-6-sulfonato-D-glucopyranose
• 英文别名: potassium;[(2S,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methanesulfonate
• 化学式: C₆H₁₁O₈S*K
• 分子量: 282.313
• InChiKey: NXJLDOQSGOQKDS-BMZZJELJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.66
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 6-deoxy-6-sulfonato-D-glucopyranose 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氧代乙烷磺酸
  参考文献：
  名称：

  磺基喹诺酮糖及其醛糖酸：高碘酸盐的制备及氧化为2-磺基乙醛

  摘要：

  摘要制备了6-脱氧-6-C-磺基-d-吡喃葡萄糖（磺基古诺糖），并以其铍盐和钾盐为特征。还获得了其醛酸的双环己基铵盐，即6-脱氧-6-C-磺基-d-葡萄糖酸。它们被高碘酸钠氧化得到2-磺基乙醛。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00112-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-S-acetyl-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 Oxone 、 sodium acetate 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 potassium 6-deoxy-6-sulfonato-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  磺基糖酵解的Edenden-Meyerhoff-Parnas途径的底物，中间体和产物的全面合成

  摘要：

  磺基糖酵解是一种代谢途径，专门用于将磺基糖磺基古诺糖（SQ）分解为较小的有机硫片段。每年估计有100亿吨SQ通量通过糖基糖酵解途径，这使其成为生物地球化学硫循环的重要方面。描述磺基糖酵解的分子细节需要这些途径中各种代谢物的真实样品。为此，我们已经建立了化学和化学酶促方法，用于合成关键的有机硫代谢物磺基喹硫基甘油SQ（也在13 C 6中-标记的形式），亚铁果糖，亚果糖-1-磷酸盐，巯基乙醛和2,3-二羟基丙烷磺酸盐，以及通往发色磺基喹硫糖苷酶底物4-硝基苯基α-磺基奎奴糖苷的改进途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00055

文献信息

• Concise synthesis of sulfoquinovose and sulfoquinovosyl diacylglycerides, and development of a fluorogenic substrate for sulfoquinovosidases
  作者：Yunyang Zhang、Janice W.-Y. Mui、Thimali Arumaperuma、James P. Lingford、Ethan D. Goddard-Borger、Jonathan M. White、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c9ob02540e

  日期：——

  action of sulfoquinovosidases (SQases). We report a 10-step synthesis of SQDG that we apply to the preparation of saturated and unsaturated lipoforms. We also report an expeditious synthesis of SQ and (13C6)SQ, and X-ray crystal structures of sodium and potassium salts of SQ. Finally, we report the synthesis of a fluorogenic SQase substrate, methylumbelliferyl α-d-sulfoquinovoside, and examination of

  据估计，硫脂基磺基喹喔基二酰基甘油（SQDG）及其首基磺基糖磺基基诺糖（SQ）占据了生物圈中所有有机硫的一半。SQ通过磺基喹喔啉酶（SQases）的作用从SQDG和相关的糖苷中释放出来。我们报告了SQDG的10个步骤的合成，我们将其用于制备饱和和不饱和脂质形式。我们还报告了SQ和（13C6）SQ的快速合成，以及SQ的钠盐和钾盐的X射线晶体结构。最后，我们报告了荧光SQase底物，甲基伞形酮α-d-磺基喹诺酮苷的合成，并通过两个重组SQases对其裂解动力学进行了检查。这些化合物将有助于剖析磺基糖解作用在生物地球化学硫循环中的作用，并有助于理解磺基糖解作用的分子基础。
• An improved preparation of cyclohexylammonium allyl and d -glycer-1′-yl 6-deoxy-6- C -sulfonato- α - d -glucopyranosides
  作者：Alexander B. Roy、Michael J.E. Hewlins

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00176-1

  日期：1998.8

  Abstract Potassium 6-deoxy-6- C -sulfonato- d -glucopyranose (sulfoquinovose) was refluxed with allyl alcohol and Dowex-50 (H + ) to give allyl 6-deoxy-6- C -sulfo- α - d -glucopyranoside ( 1 ), crystallised as the cyclohexylammonium salt. Oxidation of this by permanganate gave dl -glycer-1′-yl 6-deoxy-6- C -sulfo- α - d -glucopyranoside, crystallised as the brucinium salt. Conversion of the latter

  摘要用烯丙醇和Dowex-50（H +）回流6-脱氧-6-C-磺酰基-d-吡喃葡萄糖（磺基奎诺糖）钾，得到6-脱氧-6-C-磺基-α-d-吡喃葡萄糖苷（ 1），结晶为环己基铵盐。用高锰酸盐氧化该化合物，得到dl-甘油-1'-基6-脱氧-6-C-磺基-α-d-吡喃葡萄糖苷，其结晶为铍盐。后者转化成环己基铵盐使得甘油-1'-基6-脱氧-6-C-磺基磺酸盐-α-d-吡喃葡萄糖苷（3-α-d-磺基喹喔基-sn-甘油）几乎结晶（2）完全是d-甘油基非对映异构体。
• Synthesis of new C-sulfosugars and C-sulfoalditols: Amadori rearrangement of 6-C-sulfo-d-fucose
  作者：José G. Fernández-Bolaños、Victor Ulgar、Inés Maya、José Fuentes、Ma̱ Jesús Diánez、Ma̱ Dolores Estrada、Amparo López-Castro、Simeón Pérez-Garrido

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00160-5

  日期：2003.4

  The novel 6-deoxy-6-C-sulfo-D-galactose (6-sulfofucose) potassium salt was prepared by oxidation of 1,2,3-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-4-O-benzoyl-6-deoxy-alpha-D-galactopyranose with hydrogen peroxide and potassium acetate in acetic acid. Its cyclohexylammonium salt underwent a spontaneous conversion into 1-cyclohexylamino-1,6-dideoxy-D-tagatofuranose-6-C-sulfonic acid 4 through an Amadori rearrangement. 6-Deoxy-6-C-sulfo-D-glucose (sulfoquinovose) and 6-deoxy-6-C-sulfo-D-galactose were transformed into the corresponding 6-deoxy-6-C-sulfoalditols and 1-amino-1,6-dideoxy-6-C-sulfoalditols by reduction and reductive amination, respectively. The alpha anomeric configuration of 4, crystallised as the monohydrate, was assigned by X-ray crystallographic analysis. A conformation between E-5 and T-4(5) for the sugar ring, stabilised by a strong intramolecular hydrogen bond between NH and O-4, was observed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.