3-benzoyl-7-hydroxy-4-methylchromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-7-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• 英文别名: 3-benzoyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-hydroxy-4-methyl-3-(phenylcarbonyl)-2H-chromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: GWPYXJVTFVEDSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 苯甲酰甲酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到3-benzoyl-7-hydroxy-4-methylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  银催化的脱羧交叉偶联对香豆素的二酰化作用

  摘要：

  通过使用α-氧代羧酸作为酰基源，已开发出温和的银催化香豆素的脱羧酰化反应。该方案以中等至极好的收率和良好的选择性，提供了直接，有效地获得芳酰基取代的香豆素的途径。此外，反应条件也适用于喹啉酮和萘醌，得到相应的酰化杂环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.029

文献信息

• Dual Role of Oxoaldehydes: Divergent Synthesis of 3-Aryl- and 3-Aroylcoumarins
  作者：Ali Moazzam、Meysam Khodadadi、Farnaz Jafarpour、Mehdi Ghandi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02159

  日期：2022.3.4

  arylation and aroylation of coumarins with glyoxals in a metal-free manner is presented. The aryl glyoxal is for the first time recognized to serve as an aryl surrogate in addition to its role as an aroyl transfer reagent via a simple switch in reaction conditions. The approach accommodates a broad substrate scope and high yields of the two types of cross-coupling reactions starting from identical starting

  提出了一种简便有效的合成各种有价值的 3-芳基香豆素和 3-芳酰基香豆素的方法，该方法通过香豆素与乙二醛以无金属方式直接芳基化和芳基化。芳基乙二醛首次被认为可以作为芳基替代物，此外还可以通过反应条件的简单转换作为芳酰基转移试剂。该方法适用于从相同起始材料开始的两种类型的交叉偶联反应的广泛底物范围和高产率。
• Diacylation of coumarins by silver-catalyzed decarboxylative cross-coupling
  作者：Hua Wang、Shi-Liu Zhou、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.029

  日期：2015.1

  A mild silver-catalyzed decarboxylative acylation of coumarins has been developed by using α-oxocarboxylic acids as acyl sources. This protocol provides an efficient and straightforward access to aroyl substituted coumarins in moderate to excellent yields with good selectivities. Furthermore, the reaction conditions were also applicable to quinolinones and naphthoquinones, affording the corresponding

  通过使用α-氧代羧酸作为酰基源，已开发出温和的银催化香豆素的脱羧酰化反应。该方案以中等至极好的收率和良好的选择性，提供了直接，有效地获得芳酰基取代的香豆素的途径。此外，反应条件也适用于喹啉酮和萘醌，得到相应的酰化杂环化合物。