1,3-dimethyl-5-phenylpyrazin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-phenylpyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-phenylpyrazin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: HOIZHEJEGLUQRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-phenylpyrazin-2(1H)-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-((((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)amino)methyl)-1-methyl-5-phenylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酰氨基杂环与CH甲基化的CH甲基化。

  摘要：

  N杂环的直接甲基化是药物，农用化学品，功能材料和其他化学实体发展的重要转变。在此，史无前例的C（sp 2描述了亚氨基酰胺杂环作为核苷碱基类似物的H-甲基化。值得注意的是，在水性条件下使用三甲基ulf盐作为甲基化剂。获得了较宽的底物范围和出色的官能团耐受性。此外，该方法可以很容易地应用于氮杂尿嘧啶核苷的位点选择性甲基化。克级反应和产物各种转化的可行性突出了所开发方法的合成潜力。联合氘标记实验有助于阐明合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202010958
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1H-吡嗪-2-酮 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1,3-dimethyl-5-phenylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酰氨基杂环与CH甲基化的CH甲基化。

  摘要：

  N杂环的直接甲基化是药物，农用化学品，功能材料和其他化学实体发展的重要转变。在此，史无前例的C（sp 2描述了亚氨基酰胺杂环作为核苷碱基类似物的H-甲基化。值得注意的是，在水性条件下使用三甲基ulf盐作为甲基化剂。获得了较宽的底物范围和出色的官能团耐受性。此外，该方法可以很容易地应用于氮杂尿嘧啶核苷的位点选择性甲基化。克级反应和产物各种转化的可行性突出了所开发方法的合成潜力。联合氘标记实验有助于阐明合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202010958

文献信息

• Synthesis of π-Extended Heterocycles via Rh(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of 5-Aryl Pyrazinones with Alkynes
  作者：Harin Oh、Hee Won Byun、Kyeongwon Moon、Saegun Kim、Prithwish Ghosh、Won An、Jong Hwan Kwak、Jung Su Park、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01752

  日期：2021.12.3

  The Rh(III)-catalyzed C–H functionalization and subsequent oxidative annulation between 5-aryl pyrazinones and internal alkynes are reported. This protocol provides facile access to a wide range of pyrazinone-linked naphthalenes via the C(sp2)–H alkenylation and subsequent annulation. This transformation is characterized by mild conditions, simplicity, and excellent functional group compatibility.

  报道了 5-芳基吡嗪酮和内部炔烃之间的 Rh(III) 催化的 C-H 官能化和随后的氧化环化。该协议通过 C(sp 2 )-H 烯基化和随后的环化提供了对各种吡嗪酮连接的萘的便捷访问。这种转化具有条件温和、简单、官能团相容性好的特点。值得注意的是，这是第一次使用吡嗪酮作为指导基团进行 C-H 官能化的报道。
• <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>’,<i>N</i>’-Tetramethylethylenediamine-Enabled Photoredox-Catalyzed C–H Methylation of <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Fang Liu、Zhi-Peng Ye、Yuan-Zhuo Hu、Jie Gao、Lan Zheng、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01325

  日期：2021.9.3

  Aiming at the valuable methylation process, readily available and inexpensive N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) was first identified as a new methyl source in photoredox-catalyzed transformation in this work. By virtue of this simple methylating reagent, a facile and practical protocol for the direct C–H methylation of N-heteroarenes was developed, featuring mild reaction conditions, broad

  针对有价值的甲基化过程，在这项工作中首次将易于获得且价格低廉的N , N , N' , N' -四甲基乙二胺(TMEDA) 确定为一种新的甲基化来源。凭借这种简单的甲基化试剂，开发了一种简便实用的N-杂芳烃直接 C-H 甲基化方案，具有反应条件温和、底物范围广和可扩展性等特点。机理研究表明，基本上涉及顺序光氧化还原、碱基辅助质子转移、碎裂和互变异构化过程。
• Alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones using phosphonium ylides as alkylating reagents
  作者：Sha Peng、Jun-Jia Liu、Luo Yang

  DOI：10.1039/d1ob01858b

  日期：——

  through base promoted direct alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with phosphonium ylides as alkylating reagents under metal- and oxidant-free conditions was developed. Various 3-alkylquinoxalin-2(1H)-ones were easily obtained in good to excellent yields. Tentative mechanistic studies suggest that this reaction is likely to involve a nucleophilic addition–elimination process.

  开发了一种实用且有效的方法，用于通过碱促进 quinoxalin-2(1 H )-ones 在无金属和无氧化剂条件下作为烷基化试剂直接烷基化 quinoxalin-2(1 H )-ones。各种 3-烷基喹喔啉-2(1 H )-酮很容易以良好至优异的产率获得。初步的机理研究表明，该反应可能涉及亲核加成 - 消除过程。
• [4+2] Cycloaddition of 2(1<i>H</i>)-pyrazinones and 1,2,4-triazoline-3,5-diones
  作者：Takehiko Nishio

  DOI：10.1002/jhet.5570350326

  日期：1998.5

  The reaction of 2(1H)-pyrazinones 1 and 1,2,4-triazoline-3,5-diones 3 was investigated by comparing that of 1 with singlet oxygen. 2(1H)-Pyrazinones 1 reacted in Diels-Alder fashion with 1,2,4-triazoline-3,5-diones 3 to afford [4+2]-adducts 4–17 in high yields.

  通过比较1与单线态氧的反应，研究了2（1 H）-吡嗪酮1与1,2,4-三唑啉-3,5-二酮3的反应。2（1 H）-吡嗪酮1以Diels-Alder的方式与1,2,4-三唑啉-3,5-二酮3反应，以高收率提供[4 + 2]加合物4-17。
• C−H Methylation of Iminoamido Heterocycles with Sulfur Ylides**
  作者：Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Saegun Kim、Sangil Han、Suk Hun Lee、Won An、Neeraj Kumar Mishra、Soo Bong Han、In Su Kim

  DOI：10.1002/anie.202010958

  日期：2021.1.4

  The direct methylation of N‐heterocycles is an important transformation for the advancement of pharmaceuticals, agrochemicals, functional materials, and other chemical entities. Herein, the unprecedented C(sp2)‐H methylation of iminoamido heterocycles as nucleoside base analogues is described. Notably, trimethylsulfoxonium salt was employed as a methylating agent under aqueous conditions. A wide substrate

  N杂环的直接甲基化是药物，农用化学品，功能材料和其他化学实体发展的重要转变。在此，史无前例的C（sp 2描述了亚氨基酰胺杂环作为核苷碱基类似物的H-甲基化。值得注意的是，在水性条件下使用三甲基ulf盐作为甲基化剂。获得了较宽的底物范围和出色的官能团耐受性。此外，该方法可以很容易地应用于氮杂尿嘧啶核苷的位点选择性甲基化。克级反应和产物各种转化的可行性突出了所开发方法的合成潜力。联合氘标记实验有助于阐明合理的反应机理。