1,3-dimethyl-5-phenylpyrazin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-phenylpyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-phenylpyrazin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: HOIZHEJEGLUQRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-phenylpyrazin-2(1H)-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-((((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)amino)methyl)-1-methyl-5-phenylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酰氨基杂环与CH甲基化的CH甲基化。

  摘要：

  N杂环的直接甲基化是药物，农用化学品，功能材料和其他化学实体发展的重要转变。在此，史无前例的C（sp 2描述了亚氨基酰胺杂环作为核苷碱基类似物的H-甲基化。值得注意的是，在水性条件下使用三甲基ulf盐作为甲基化剂。获得了较宽的底物范围和出色的官能团耐受性。此外，该方法可以很容易地应用于氮杂尿嘧啶核苷的位点选择性甲基化。克级反应和产物各种转化的可行性突出了所开发方法的合成潜力。联合氘标记实验有助于阐明合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202010958
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1H-吡嗪-2-酮 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1,3-dimethyl-5-phenylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酰氨基杂环与CH甲基化的CH甲基化。

  摘要：

  N杂环的直接甲基化是药物，农用化学品，功能材料和其他化学实体发展的重要转变。在此，史无前例的C（sp 2描述了亚氨基酰胺杂环作为核苷碱基类似物的H-甲基化。值得注意的是，在水性条件下使用三甲基ulf盐作为甲基化剂。获得了较宽的底物范围和出色的官能团耐受性。此外，该方法可以很容易地应用于氮杂尿嘧啶核苷的位点选择性甲基化。克级反应和产物各种转化的可行性突出了所开发方法的合成潜力。联合氘标记实验有助于阐明合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202010958

文献信息

• Synthesis of π-Extended Heterocycles via Rh(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of 5-Aryl Pyrazinones with Alkynes
  作者：Harin Oh、Hee Won Byun、Kyeongwon Moon、Saegun Kim、Prithwish Ghosh、Won An、Jong Hwan Kwak、Jung Su Park、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01752

  日期：2021.12.3

  The Rh(III)-catalyzed C–H functionalization and subsequent oxidative annulation between 5-aryl pyrazinones and internal alkynes are reported. This protocol provides facile access to a wide range of pyrazinone-linked naphthalenes via the C(sp2)–H alkenylation and subsequent annulation. This transformation is characterized by mild conditions, simplicity, and excellent functional group compatibility.

  报道了 5-芳基吡嗪酮和内部炔烃之间的 Rh(III) 催化的 C-H 官能化和随后的氧化环化。该协议通过 C(sp 2 )-H 烯基化和随后的环化提供了对各种吡嗪酮连接的萘的便捷访问。这种转化具有条件温和、简单、官能团相容性好的特点。值得注意的是，这是第一次使用吡嗪酮作为指导基团进行 C-H 官能化的报道。
• <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>’,<i>N</i>’-Tetramethylethylenediamine-Enabled Photoredox-Catalyzed C–H Methylation of <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Fang Liu、Zhi-Peng Ye、Yuan-Zhuo Hu、Jie Gao、Lan Zheng、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01325

  日期：2021.9.3

  Aiming at the valuable methylation process, readily available and inexpensive N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) was first identified as a new methyl source in photoredox-catalyzed transformation in this work. By virtue of this simple methylating reagent, a facile and practical protocol for the direct C–H methylation of N-heteroarenes was developed, featuring mild reaction conditions, broad

  针对有价值的甲基化过程，在这项工作中首次将易于获得且价格低廉的N , N , N' , N' -四甲基乙二胺(TMEDA) 确定为一种新的甲基化来源。凭借这种简单的甲基化试剂，开发了一种简便实用的N-杂芳烃直接 C-H 甲基化方案，具有反应条件温和、底物范围广和可扩展性等特点。机理研究表明，基本上涉及顺序光氧化还原、碱基辅助质子转移、碎裂和互变异构化过程。
• Alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones using phosphonium ylides as alkylating reagents
  作者：Sha Peng、Jun-Jia Liu、Luo Yang

  DOI：10.1039/d1ob01858b

  日期：——

  through base promoted direct alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with phosphonium ylides as alkylating reagents under metal- and oxidant-free conditions was developed. Various 3-alkylquinoxalin-2(1H)-ones were easily obtained in good to excellent yields. Tentative mechanistic studies suggest that this reaction is likely to involve a nucleophilic addition–elimination process.

  开发了一种实用且有效的方法，用于通过碱促进 quinoxalin-2(1 H )-ones 在无金属和无氧化剂条件下作为烷基化试剂直接烷基化 quinoxalin-2(1 H )-ones。各种 3-烷基喹喔啉-2(1 H )-酮很容易以良好至优异的产率获得。初步的机理研究表明，该反应可能涉及亲核加成 - 消除过程。
• [4+2] Cycloaddition of 2(1<i>H</i>)-pyrazinones and 1,2,4-triazoline-3,5-diones
  作者：Takehiko Nishio

  DOI：10.1002/jhet.5570350326

  日期：1998.5

  The reaction of 2(1H)-pyrazinones 1 and 1,2,4-triazoline-3,5-diones 3 was investigated by comparing that of 1 with singlet oxygen. 2(1H)-Pyrazinones 1 reacted in Diels-Alder fashion with 1,2,4-triazoline-3,5-diones 3 to afford [4+2]-adducts 4–17 in high yields.

  通过比较1与单线态氧的反应，研究了2（1 H）-吡嗪酮1与1,2,4-三唑啉-3,5-二酮3的反应。2（1 H）-吡嗪酮1以Diels-Alder的方式与1,2,4-三唑啉-3,5-二酮3反应，以高收率提供[4 + 2]加合物4-17。