2-methyl-N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: MJIDPWWTYHTYHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 普拉朵林
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-Annulations of N-Hydroxy Allenylamines with Nitrosoarenes: One-Pot Synthesis of Substituted Indole Products

  摘要：

  In the presence of O-2 and an IPrCuCl additive (5 mol %), [3 + 2]-annulation reactions of N-hydroxyaniline with nitrosobenzenes in cold toluene form isoxazolidin-5-ol derivatives. Heating the same reaction mixture with DBU in toluene affords highly functionalized indole products efficiently. This method provides short synthesis of several bioactive molecules including WIN 48098, WIN 53365, and JWH 015.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03447
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 、 2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到2-methyl-N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过级联的Cu催化的Arylation缩合工艺轻松获得多取代的吲哚

  摘要：

  CuI / l-脯氨酸催化的2-卤代三氟乙酰苯胺与β-酮酯和酰胺的交叉偶联，然后进行原位酸性水解，生成了2,3-二取代的吲哚。在4-位带有强吸电子基团的卤化物可进行原位碱性水解以提供相应的吲哚。可以由具有高区域选择性的取代的2-卤代三氟乙酰苯胺制备多取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo702059q

文献信息

• Efficient synthesis of useful heterocycles via transition metal-catalyzed cascade processes
  作者：Shinji Tanimori、Ushio Inaba、Yoshihiro Kato、Haruna Ura、Hiroaki Kashiwagi、Takeshi Nishimura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1007/s11164-014-1593-x

  日期：2014.7

  This paper reports our recent results from synthesis of some useful heterocycles, for example oxazolidinones, indoles, and quinoxalinones, by transition metal-catalyzed cascade processes. The scope and limitations of these procedures and the reaction mechanism for formation of the heterocycles are also discussed.

  本文报道了我们近期通过过渡金属催化的级联反应合成一些有用杂环化合物，如噁唑啉酮、吲哚和喹喔啉酮的研究结果。同时，讨论了这些方法的应用范围、局限性以及杂环化合物形成反应的机理。
• MEDICAMENTS USEFUL AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：EP2139855A1

  公开（公告）日：2010-01-06
• [EN] MEDICAMENTS USEFUL AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] MÉDICAMENTS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DES CANAUX DE POTASSIUM
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2008113747A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] This invention relates to pharmaceutical compositions comprising phenylcarbamoyl-methyl-indole derivatives that are found to be potent modulators of potassium channels and, as such, are valuable candidates for the treatment of diseases or disorders as diverse as those which are responsive to the modulation of potassium channels.
  [FR] La présente invention concerne des compositions pharmaceutiques contenant des dérivés de phénylcarbamoyl-méthyl-indole qui se trouvent être de puissants modulateurs des canaux de potassium et, en tant que tels, sont des candidats intéressants pour le traitement des divers troubles et maladies qui réagissent à la modulation des canaux de potassium.
• [3 + 2]-Annulations of <i>N</i>-Hydroxy Allenylamines with Nitrosoarenes: One-Pot Synthesis of Substituted Indole Products
  作者：Pankaj Sharma、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03447

  日期：2016.2.5

  In the presence of O-2 and an IPrCuCl additive (5 mol %), [3 + 2]-annulation reactions of N-hydroxyaniline with nitrosobenzenes in cold toluene form isoxazolidin-5-ol derivatives. Heating the same reaction mixture with DBU in toluene affords highly functionalized indole products efficiently. This method provides short synthesis of several bioactive molecules including WIN 48098, WIN 53365, and JWH 015.
• Facile Access to Polysubstituted Indoles via a Cascade Cu-Catalyzed Arylation−Condensation Process
  作者：Yu Chen、Xiaoan Xie、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo702059q

  日期：2007.11.1

  hydrolysis delivered 2,3-disubstituted indoles. The halides bearing a strong electron-withdrawing group in the 4-position can undergo in situ basic hydrolysis to provide the corresponding indoles. Polysubstituted indoles can be prepared from substituted 2-halotrifluoroacetanilides with high regioselectivity.

  CuI / l-脯氨酸催化的2-卤代三氟乙酰苯胺与β-酮酯和酰胺的交叉偶联，然后进行原位酸性水解，生成了2,3-二取代的吲哚。在4-位带有强吸电子基团的卤化物可进行原位碱性水解以提供相应的吲哚。可以由具有高区域选择性的取代的2-卤代三氟乙酰苯胺制备多取代的吲哚。