7-[(6-chloropyrimidin-4-yl)oxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-[(6-chloropyrimidin-4-yl)oxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(6-Chloropyrimidin-4-yl)oxy-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₃
• 分子量: 288.69
• InChiKey: ILXZHWHBIFHTDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(6-chloropyrimidin-4-yl)oxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one 、 2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到7-((6-((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)pyrimidin-4-yl)oxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物作为人CAMKIV的潜在抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  钙/钙调蛋白依赖性蛋白激酶IV（CAMKIV）是一种多功能Ser / Thr激酶，与脑缺氧，癌症和神经退行性疾病有关。在这里，我们报告七种嘧啶取代的CAMKIV新型抑制剂的设计，合成和生物学评估。我们成功地合成了7种化合物，并对其进行了广泛的表征（ESI-MS，1 H NMR和13 C NMR研究），这些化合物显示出与CAMKIV相当的结合亲和力。分子对接和荧光结合研究表明，化合物1与CAMKIV的结合自由能非常高（DeltaG = -11.52 kcal / mol），结合亲和力（K = 9.2 x 1010 M-1）。我们进一步进行了MTT分析，以检查这些化合物的细胞毒性和抗癌活性。在人肝癌细胞系上观察到化合物1的IC50（39μM）值可观，直到在人胚肾细胞上达到400μM时才无毒。为了确保所有这些化合物的抗癌活性，我们进一步进行了丙二酰亚胺测定，以评估细胞周期中的细胞活力和DNA含量

  DOI：

  10.1111/cbdd.12898
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-[(6-chloropyrimidin-4-yl)oxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物作为人CAMKIV的潜在抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  钙/钙调蛋白依赖性蛋白激酶IV（CAMKIV）是一种多功能Ser / Thr激酶，与脑缺氧，癌症和神经退行性疾病有关。在这里，我们报告七种嘧啶取代的CAMKIV新型抑制剂的设计，合成和生物学评估。我们成功地合成了7种化合物，并对其进行了广泛的表征（ESI-MS，1 H NMR和13 C NMR研究），这些化合物显示出与CAMKIV相当的结合亲和力。分子对接和荧光结合研究表明，化合物1与CAMKIV的结合自由能非常高（DeltaG = -11.52 kcal / mol），结合亲和力（K = 9.2 x 1010 M-1）。我们进一步进行了MTT分析，以检查这些化合物的细胞毒性和抗癌活性。在人肝癌细胞系上观察到化合物1的IC50（39μM）值可观，直到在人胚肾细胞上达到400μM时才无毒。为了确保所有这些化合物的抗癌活性，我们进一步进行了丙二酰亚胺测定，以评估细胞周期中的细胞活力和DNA含量

  DOI：

  10.1111/cbdd.12898