7-[(6-chloropyrimidin-4-yl)oxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-[(6-chloropyrimidin-4-yl)oxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(6-Chloropyrimidin-4-yl)oxy-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₃
• 分子量: 288.69
• InChiKey: ILXZHWHBIFHTDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  羟甲香豆素	7-hydroxy-4-methyl-chromen-2-one	90-33-5	C10H8O3	176.172

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(6-chloropyrimidin-4-yl)oxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one 、 2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到7-((6-((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)pyrimidin-4-yl)oxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物作为人CAMKIV的潜在抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  钙/钙调蛋白依赖性蛋白激酶IV（CAMKIV）是一种多功能Ser / Thr激酶，与脑缺氧，癌症和神经退行性疾病有关。在这里，我们报告七种嘧啶取代的CAMKIV新型抑制剂的设计，合成和生物学评估。我们成功地合成了7种化合物，并对其进行了广泛的表征（ESI-MS，1 H NMR和13 C NMR研究），这些化合物显示出与CAMKIV相当的结合亲和力。分子对接和荧光结合研究表明，化合物1与CAMKIV的结合自由能非常高（DeltaG = -11.52 kcal / mol），结合亲和力（K = 9.2 x 1010 M-1）。我们进一步进行了MTT分析，以检查这些化合物的细胞毒性和抗癌活性。在人肝癌细胞系上观察到化合物1的IC50（39μM）值可观，直到在人胚肾细胞上达到400μM时才无毒。为了确保所有这些化合物的抗癌活性，我们进一步进行了丙二酰亚胺测定，以评估细胞周期中的细胞活力和DNA含量

  DOI：

  10.1111/cbdd.12898
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-[(6-chloropyrimidin-4-yl)oxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物作为人CAMKIV的潜在抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  钙/钙调蛋白依赖性蛋白激酶IV（CAMKIV）是一种多功能Ser / Thr激酶，与脑缺氧，癌症和神经退行性疾病有关。在这里，我们报告七种嘧啶取代的CAMKIV新型抑制剂的设计，合成和生物学评估。我们成功地合成了7种化合物，并对其进行了广泛的表征（ESI-MS，1 H NMR和13 C NMR研究），这些化合物显示出与CAMKIV相当的结合亲和力。分子对接和荧光结合研究表明，化合物1与CAMKIV的结合自由能非常高（DeltaG = -11.52 kcal / mol），结合亲和力（K = 9.2 x 1010 M-1）。我们进一步进行了MTT分析，以检查这些化合物的细胞毒性和抗癌活性。在人肝癌细胞系上观察到化合物1的IC50（39μM）值可观，直到在人胚肾细胞上达到400μM时才无毒。为了确保所有这些化合物的抗癌活性，我们进一步进行了丙二酰亚胺测定，以评估细胞周期中的细胞活力和DNA含量

  DOI：

  10.1111/cbdd.12898

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of pyrimidine derivatives as potential inhibitors of human calcium/calmodulin-dependent protein kinase IV
  作者：Ehtesham Jameel、Huma Naz、Parvez Khan、Mohd. Tarique、Jitendra Kumar、Syed Mumtazuddin、Shahzaib Ahamad、Asimul Islam、Faizan Ahmad、Nasimul Hoda、Md. Imtaiyaz Hassan

  DOI：10.1111/cbdd.12898

  日期：2017.5

  protein kinase IV (CAMKIV) is a multi-functional Ser/Thr kinase, associated with cerebral hypoxia, cancer and neurodegenerative diseases. Here, we report design, synthesis and biological evaluation of seven pyrimidine substituted novel inhibitors of CAMKIV. We successfully synthesized and extensively characterized (ESI-MS, 1 H NMR and 13 C NMR studies) seven compounds which are showing appreciable

  钙/钙调蛋白依赖性蛋白激酶IV（CAMKIV）是一种多功能Ser / Thr激酶，与脑缺氧，癌症和神经退行性疾病有关。在这里，我们报告七种嘧啶取代的CAMKIV新型抑制剂的设计，合成和生物学评估。我们成功地合成了7种化合物，并对其进行了广泛的表征（ESI-MS，1 H NMR和13 C NMR研究），这些化合物显示出与CAMKIV相当的结合亲和力。分子对接和荧光结合研究表明，化合物1与CAMKIV的结合自由能非常高（DeltaG = -11.52 kcal / mol），结合亲和力（K = 9.2 x 1010 M-1）。我们进一步进行了MTT分析，以检查这些化合物的细胞毒性和抗癌活性。在人肝癌细胞系上观察到化合物1的IC50（39μM）值可观，直到在人胚肾细胞上达到400μM时才无毒。为了确保所有这些化合物的抗癌活性，我们进一步进行了丙二酰亚胺测定，以评估细胞周期中的细胞活力和DNA含量