methyl 10-hydroxy-6,11-dioxo-6,11-dihydrobenzo[f]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 10-hydroxy-6,11-dioxo-6,11-dihydrobenzo[f]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxylate
• 英文别名: Methyl 10-hydroxy-6,11-dioxonaphtho[2,3-b]indolizine-12-carboxylate；methyl 10-hydroxy-6,11-dioxonaphtho[2,3-b]indolizine-12-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₅
• 分子量: 321.289
• InChiKey: MXJMJQHUYHCGIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10-hydroxy-6,11-dioxo-6,11-dihydrobenzo[f]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxylate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到10-hydroxy-6,11-dioxo-6,11-dihydrobenzo[f]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为IDO1抑制剂的新型萘并吲哚嗪和吲哚嗪喹啉-5,12-二酮衍生物的设计、合成和构效关系研究

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 被认为是癌症免疫治疗的一个有希望的靶点。迄今为止，许多萘醌衍生物已被报道为 IDO1 抑制剂。在此，合成了两个系列的萘醌衍生物，naphthoindolizine 和 indolizinoquinoline-5,12-dione 衍生物，并评估了它们的 IDO1 抑制活性。与色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 相比，大多数目标化合物对 IDO1 显示出显着的抑制效力和高选择性。还总结了构效关系。最有效的化合物5c（IC 50 23 nM，IDO1 酶）和5b'（IC 50 372 nM，HeLa 细胞）被鉴定为有前景的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.028
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 10-hydroxy-6,11-dioxo-6,11-dihydrobenzo[f]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶并三唑与萘醌和吲哚的环化反应：苯并[f]吡啶并[1,2-a]吲哚和吲哚并[3,2-b]吲哚的合成

  摘要：

  钌催化的吡啶并三唑与萘醌的脱氮环化提供了苯并[ f ]吡啶并[1,2- a ]吲哚衍生物的良好到优异的产率。而在 PivOH 和 oxone 存在下，吡啶并三唑与吲哚一起在无金属条件下产生吲哚并 [3,2- b ] 吲哚。醌环化通过钌-卡宾中间体进行，而吲哚环化可以通过重氮-吡啶鎓中间体进行。对照实验表明两种转化都遵循离子机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100965