(E)-(2-chlorophenyl)-1-fluoro-3-phenyl-1-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-(2-chlorophenyl)-1-fluoro-3-phenyl-1-butene
• 英文别名: 1-chloro-2-[(E)-1-fluoro-3-phenylbut-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₄ClF
• 分子量: 260.739
• InChiKey: BYPRMZXCPPFKFP-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 甲酸 、 三正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-(2-chlorophenyl)-1-fluoro-3-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  通过高E / Z比与（Z）-1-溴-1-氟烯烃的钯催化交叉偶联反应立体选择性地制备（E）-和（Z）-α-氟代苯甲酸酯

  摘要：

  描述了制备（E）-和（Z）-α-氟丁苯醚的高度立体选择性的方法。1-溴-1-氟烯烃（É / ž ≈1：1），可容易获得的起始原料，异构化成高é / Ž由存储在-20℃下或通过在254nm下光解比率。这些高E / Z 1-溴-1-氟烯烃与芳基锡烷之间的斯蒂勒偶联以高立体选择性产生（Z）-α-氟代苯乙烯。（Z）-1-溴-1-氟烯烃，从动力学上与1-溴-1-氟烯烃分离（E / Z≈1：1），可参与Suzuki偶联反应以立体选择性地产生（E）-α-氟代苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/jo060068i

文献信息

• Stereoselective Preparation of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-α-Fluorostilbenes via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of High <i>E</i>/<i>Z</i> Ratio and (<i>Z</i>)-1-Bromo-1-fluoroalkenes
  作者：Jianjun Xu、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo060068i

  日期：2006.5.1

  A highly stereoselective method to prepare both (E)- and (Z)-α-fluorostilbenes is described. 1-Bromo-1-fluoroalkenes (E/Z ≈ 1:1), a readily available starting material, isomerizes to high E/Z ratios by storage at −20 °C or by photolysis at 254 nm. Stille coupling between these high E/Z 1-bromo-1-fluoroalkenes and aryl stannanes gave (Z)-α-fluorostilbenes in high stereoselectivity. (Z)-1-Bromo-1-fluoroalkenes

  描述了制备（E）-和（Z）-α-氟丁苯醚的高度立体选择性的方法。1-溴-1-氟烯烃（É / ž ≈1：1），可容易获得的起始原料，异构化成高é / Ž由存储在-20℃下或通过在254nm下光解比率。这些高E / Z 1-溴-1-氟烯烃与芳基锡烷之间的斯蒂勒偶联以高立体选择性产生（Z）-α-氟代苯乙烯。（Z）-1-溴-1-氟烯烃，从动力学上与1-溴-1-氟烯烃分离（E / Z≈1：1），可参与Suzuki偶联反应以立体选择性地产生（E）-α-氟代苯乙烯。