6-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₄O
• 分子量: 348.791
• InChiKey: NWIKZTKVLDDMQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 、 丙酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-7-ethyl-3-phenyl-4,6-dihydropyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联分子内 Pinner-Dimroth 重排轻松合成新型吡唑并[4',3':5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶-5(1H)-ones及其抗菌评价

  摘要：

  摘要 通过6-氨基-1的杂环化反应制备了一些新的7-烷基-4,6-二氢吡唑并[4',3':5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶-5(1H)-酮， 4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-5-腈与脂肪族羧酸在磷酰氯的存在下以高产率回流。建议的机制涉及串联分子内 Pinner-Dimroth 重排。根据FT-IR、1H NMR和13C NMR光谱和微量分析数据对产品进行表征，并评估其对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和假单胞菌）的抗菌活性aeruginosa) 使用圆盘扩散法。

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0166
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有抑制增殖，酪氨酸激酶和PIM-1激酶抑制作用的3-苯基-1H-吡唑-5（4H）-一衍生的噻唑，噻吩，吡喃和吡啶衍生物的合成

  摘要：

  背景：多种吡唑衍生物因其广泛的药理活性特别是治疗活性而受到特别关注。市场上已知许多含有吡唑核的药理药物。 方法：3-苯基-1H-吡唑-5（4H）-是许多杂环反应生成取代的和稠合的吡唑衍生物的关键起始化合物。 结果：测定了所产生的化合物对六种癌细胞系A549，HT-29，MKN-45，U87MG和SMMC-7721和H460的抗增殖活性，通过这些化合物显示出高抑制作用。测试了最有前途的化合物对抗酪氨酸激酶的作用（c-Kit，Flt-3，VEGFR-2，EGFR和PDGFR）。通过查看分子的不同结构特征来合理化结构-活性关系（SAR）。另外，选择最具活性的化合物来抑制Pim-1。 结论：合成了39种吡唑衍生物。它们中的9个8b，9、12b，12d，14b，15b，18d，18f，19b和21d是对所选癌细胞系最具活性的化合物。化合物12b，14b，18d，18f和21d显示出对酪氨酸激酶的高度

  DOI：

  10.2174/1570180816666190618105907

文献信息

• Choline chloride based thiourea catalyzed highly efficient, eco-friendly synthesis and anti-bacterial evaluation of some new 6-amino-4-aryl-2,4-dihydro-3-phenyl pyrano [2,3-c] pyrazole-5-carbonitrile derivatives
  作者：Masoumeh Gholami Dehbalaei、Naser Foroughifar、Hoda Pasdar、Alireza Khajeh-Amiri、Neda Foroughifar、Mohammad Alikarami

  DOI：10.1007/s11164-016-2810-6

  日期：2017.5

  In this study, a simple and highly efficient synthesis of some new 6-amino-4-aryl-2,4-dihydro-3-phenyl pyrano [2,3-c] pyrazole-5-carbonitrile derivatives by one-pot, four-component reaction with aryl aldehydes, hydrazine hydrate, ethyl benzoylacetate and malonitrile has been achieved. This method provides many advantages such as shorter reaction time with high yields, mild reaction conditions and environmental

  在这项研究中，通过一锅法，四锅法简单高效地合成了一些新的6-氨基-4-芳基-2,4-二氢-3-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-5-腈衍生物与芳基醛，水合肼，苯甲酰乙酸乙酯和丙二腈的-组分反应已经实现。该方法具有许多优点，例如反应时间短，产率高，反应条件温和，环境友好。此外，随后通过最小抑菌浓度评估了所有化合物与头孢唑林的体外抗菌活性，所有这些化合物均比头孢唑林更具活性。通过熔点，IR，1 H NMR和13 C NMR光谱确定合成化合物的特征。
• Synthesis and biological evaluation of dihydropyrano-[2,3-c]pyrazoles as a new class of PPARγ partial agonists
  作者：Katrine Qvortrup、Jakob F. Jensen、Mikael S. Sørensen、Irene Kouskoumvekaki、Rasmus K. Petersen、Olivier Taboureau、Karsten Kristiansen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1371/journal.pone.0162642

  日期：——

  proliferator-activated receptor γ (PPARγ) is a well-known target for thiazolidinedione antidiabetic drugs. In this paper, we present the synthesis and biological evaluation of a series of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives as a novel family of PPARγ partial agonists. Two analogues were found to display high affinity for PPARγ with potencies in the micro molar range. Both of these hits were selective

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）是噻唑烷二酮类抗糖尿病药物的众所周知的靶标。在本文中，我们介绍了一系列作为新的PPARγ部分激动剂家族的二氢吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的合成和生物学评价。发现两个类似物对PPARγ表现出高亲和力，且效力在微摩尔范围内。由于针对PPARα，PPARδ和RXRα进行测试时未检测到活性，因此这两种命中均对PPARγ具有选择性。此外，开发了一种基于多种个体柔性比对的新颖建模方法，用于鉴定PPARγ中的配体结合相互作用。结合基于细胞的反式激活实验，
• 一种碱性离子液体催化制备吡喃并[2，3-c]吡 唑衍生物的方法
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN106749291B

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明提供一种碱性离子液体催化制备吡喃并[2，3‑c]吡唑衍生物的方法，属于有机合成技术领域。该制备反应中芳香醛、乙酰乙酸乙酯或苯甲酰乙酸乙酯、丙二腈和肼的摩尔比为1：1：1～1.2：1，碱性离子液体催化剂的摩尔量是所用芳香醛的4～6％，以毫升计的反应溶剂90％乙醇水溶液的体积量是以毫摩尔计的芳香醛摩尔量的3～5倍，回流反应时间为12～40min，反应结束后冷却至室温，抽滤，滤渣真空干燥后得到吡喃并[2，3‑c]吡唑衍生物。本发明与其它离子液体作催化剂的制备方法相比，具有催化剂制备成本低、可循环使用次数多、易于生物降解，产物提纯过程简单，整个制备过程经济高效以及便于工业化大规模生产等特点。
• An Efficient and Green Synthesis of 6-Amino-3-phenyl-4-aryl-1,4-dihydropyrano [2,3-<i>c</i>]pyrazole-5-carbonitrile Derivatives under Ultrasound Irradiation in Aqueous Medium
  作者：Yi Zou、Yu Hu、Hai Liu、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1627

  日期：2013.8

  A facile and eco‐friendly approach for the synthesis of 6‐amino‐3‐phenyl‐4‐aryl‐1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole‐5‐carbonitrile derivatives via four‐component reaction of hydrazine, ethyl 3‐oxo‐3‐phenylpropanoate, aldehydes, and malononitrile is described. The reaction is performed in water, without using any catalyst, and under ultrasound irradiation. The developed sonochemical‐assisted multi‐component

  通过肼，乙基四组分反应合成6-氨基-3-苯基-4-苯基-4-芳基-1,4-二氢吡喃[2,3 - c ]吡唑-5-腈的简便而环保的方法描述了3-氧代-3-苯基丙酸酯，醛和丙二腈。该反应在水中，不使用任何催化剂，并在超声辐射下进行。与常规方法相比，已开发的声化学辅助多组分反应提供了改进和加速的转化。
• Ni (II) Immobilized on Fe₃O₄@SiO₂@L-Methionine: A Reusable Nanocatalyst and its Application in the Synthesis of New Tetracyclic Tacrine Derivatives
  作者：Masoumeh Gholami Dehbalaei、Naser Foroughifar、Alireza Khajeh-Amiri、Hoda Pasdar

  DOI：10.1080/00304948.2020.1721958

  日期：2020.5.3

  toxicity and low product yields. Tacrine hybrids can be produced by the reaction between the NH2 group of tacrine and other organic compounds that have proven activities. Since the tacrine derivatives have a chiral center at the CH of the pyran ring, they are racemic mixtures. Both enantiomers could be separated and investigated. We now report for the first time the preparation of a novel magnetic Fe3O4/silica

  最近，Fe3O4 磁性纳米粒子（MNPs）得到了广泛的研究。1-6 这些纳米粒子由于易于合成、表面积大、磁力分离容易、毒性低且成本低，是多相催化的良好支撑材料。我们设想使用 MNP 来制备新的他克林衍生物。他克林衍生物因其生物学特性而受到合成有机化学家的关注，例如：抗炎、抗肿瘤、保肝、抗过敏、抗 HIV-1、抗病毒、抗真菌、抗微生物、抗哮喘、抗氧化, 镇痛、抗糖尿病和抗抑郁作用。他克林是首个获批用于治疗阿尔茨海默病的乙酰胆碱酯酶抑制剂，并已得到广泛研究。他克林及其同系物可以通过弗里德兰德反应制备，为此这类催化剂已被用作 AlCl3、15 POCl3、16 InCl3、17 路易斯酸 (PTSA)、ZnCl2、20 BF3 Et2O、SnCl4、CuCl、CuCl2、 TiCl4 和 P2O5。虽然这些催化剂中的每一种都有其自身的优点，但典型的缺点包括反应时间长、难以去除和回收、成本高、毒性