N-methyl-3-oxo-3-(2-thienyl)propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-3-oxo-3-(2-thienyl)propionamide
• 英文别名: N-methyl-3-oxo-3-(thiophen-2-yl)propanamide；N-methyl-3-oxo-3-(thien-2-yl)propionamide；N-methyl-3-oxo-3-thiophen-2-ylpropanamide
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: MISKVKGEMKUCTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-oxo-3-(2-thienyl)propionamide 在 C₂₃H₂₉BrNO₆V 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到(3S)-3-羟基-N-甲基-3-(噻吩-2-基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  手性Vanadyl（V）配合物可以有效地不对称还原β-酮酰胺：在（S）-度洛西汀中的应用。

  摘要：

  衍生自3，5-取代的-N-水杨基-1-叔-亮氨酸的高价手性氧化钒（V）络合物被用作不对称还原N-苄基-β-酮酰胺的催化剂。在六种不同的溶剂，三种不同的醇添加剂和两种不同的硼烷中，使用频哪醇硼烷与四氢呋喃（t-BuOH）添加剂在四氢呋喃（THF）中使用在-20°C时可获得最佳结果。相应的β-羟酰胺的产率最高为92％，对映体过量（ee）最高为99％。我们已经成功地扩展了该催化方案，以合成（S）-度洛西汀前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00221
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰乙酸乙酯 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-methyl-3-oxo-3-(2-thienyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  EP1486493

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  甲胺甲醇溶液 、 2-噻吩甲酰乙酸乙酯 在 甲胺 、 N-methyl-3-oxo-3-(2-thienyl)propionamide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以obtained in Reference Example 1的产率得到N-methyl-3-oxo-3-(2-thienyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-3-(2-thienyl) propionamides and production method thereof, and production method of 3-amino-1-(2-thienyl)-1-propanols using the same

  摘要：

  本发明的目的是提供3-羟基-3-(2-噻吩基)丙酰胺，其可用作制药制剂等的合成中间体，以及使用具有高反应产率、高光学产率和工业低成本的方法来获得光学活性的3-氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇。根据本发明，在存在来自第VIII或IX族金属化合物（例如，钌化合物）和特定光学活性二胺衍生物（例如，二苯乙烯二胺衍生物）所代表的不对称配体的催化剂的情况下，通过对具有噻吩环的β-酮酸酯化合物进行不对称还原，可以获得3-氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇，或者使用细胞、经过处理的该细胞的产物或类似微生物的产物，并在需要时进行酰胺化酯基团，然后进行酰胺基团的还原。（每个取代基如权利要求1所述）。

  公开号：

  US07659409B2

文献信息

• Chiral Vanadyl(V) Complexes Enable Efficient Asymmetric Reduction of β-Ketoamides: Application toward (<i>S</i>)-Duloxetine
  作者：Chien-Tien Chen、Nabin Ch. Maity、Rachit Agarwal、Chien-Fu Lai、Yiya Liao、Wei-Ru Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00221

  日期：2020.5.15

  High-valent chiral oxidovanadium(V) complexes derived from 3,5-substituted-N-salicylidene-l-tert-leucine were used as catalysts in asymmetric reduction of N-benzyl-β-ketoamides. Among six different solvents, three different alcohol additives, and two different boranes examined, the use of pinacolborane in tetrahydrofuran (THF) with a t-BuOH additive led to the best results at -20 °C. The corresponding

  衍生自3，5-取代的-N-水杨基-1-叔-亮氨酸的高价手性氧化钒（V）络合物被用作不对称还原N-苄基-β-酮酰胺的催化剂。在六种不同的溶剂，三种不同的醇添加剂和两种不同的硼烷中，使用频哪醇硼烷与四氢呋喃（t-BuOH）添加剂在四氢呋喃（THF）中使用在-20°C时可获得最佳结果。相应的β-羟酰胺的产率最高为92％，对映体过量（ee）最高为99％。我们已经成功地扩展了该催化方案，以合成（S）-度洛西汀前体。
• Process for preparing arylaminopropanols
  申请人：——

  公开号：US20030225153A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention relates to a process for preparing enantiomerically enriched aryl-aminopropanols and to their use and also to intermediates.

  这项发明涉及一种制备对映体富集的芳基氨基丙醇的过程，以及它们的用途和中间体。
• Process for preparing 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040181058A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The invention relates to a process for preparing enantiomer-enriched 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives and 3-heteroaryl-1-aminopropan-3-ols, and to their use.

  本发明涉及一种制备对映体富集的3-杂环基-3-羟基丙酸衍生物和3-杂环基-1-氨基丙烷-3-醇的方法，以及它们的用途。
• PROCESS FOR PREPARING ARYLAMINOPROPANOLS
  申请人：Eckert Markus

  公开号：US20090286997A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention relates to a process for preparing enantiomerically enriched aryl-aminopropanols and to their use and also to intermediates.

  本发明涉及制备对映富集的芳基-氨基丙醇的过程，以及它们的用途和中间体。
• 一种(R)-β-羟基芳基丙酰胺类衍生物及制备方法
  申请人：浙江工业大学台州研究院

  公开号：CN114736134B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种(R)‑β‑羟基芳基丙酰胺类衍生物及其制备方法，所述的制备方法为：在氩气氛围及20～40℃下，将金属Ir络合物与手性配体加入到溶剂A中，搅拌反应0.5～2小时，制得金属Ir催化剂的溶剂A溶液；氮气保护下，往高压釜中依次加入β‑氧代丙酰胺类衍生物、上述制备的金属Ir催化剂、溶剂B及碱A，于30～80℃温度和3.0～8.0MPa的氢气压力下反应6～30小时，反应结束后，减压浓缩除去溶剂，残留物经柱层析分离，得到(R)‑β‑羟基芳基丙酰胺类衍生物。本发明方法得到的(R)‑β‑羟基芳基丙酰胺类衍生物，反应收率高达99％，对映选择性高达99％；与现有技术相比，本发明具有原子经济性高、绿色污染小、易于工业化等特点。