2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-glucitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-glucitol
• 英文别名: [(4R,5S)-5-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: FLXVQAMRSMZNMN-JXUBOQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-glucitol 在 Dowex 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以14.8 g的产率得到L-(-)-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  简短而甜蜜：D-葡萄糖到L-葡萄糖和L-葡萄糖醛酸

  摘要：

  获得L型糖和其他稀有糖的稀缺性和昂贵性阻碍了其生物潜能的开发。例如，仅最近才获得的D-聚乙二醇已被认为是一种重要的新食品。在这里，我们从D-葡萄糖中最终合成了99.4％的纯L-葡萄糖，这种方法廉价而又廉价，除了萃取和去除溶剂外，不需要纯化中间体或最终产物。简单的结晶将使纯度提高到> 99.8％。

  DOI：

  10.1002/anie.201309073
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-glucuronate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-glucitol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖庚酸中的三丙酮化物在d-葡萄糖，6-脱氧-d-葡萄糖，1-葡萄糖，6-脱氧-l-葡萄糖和相关糖的可扩展合成中

  摘要：

  易于分离衍生自葡庚糖酸甲酯的三丙酮化物的汽油可溶性丙酮化物，可扩展合成包含1-葡萄糖或d-果糖结构基序且在己糖C6或C1位置具有任何氧化水平的稀有糖，通常无需色谱法：中观- d -glycero- d -guloheptitol分两步提供是一个理想的切入点生物技术生产庚糖的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02041

文献信息

• Short and Sweet:<scp>D</scp>-Glucose to<scp>L</scp>-Glucose and<scp>L</scp>-Glucuronic Acid
  作者：R. Fernando Martínez、Zilei Liu、Andreas F. G. Glawar、Akihide Yoshihara、Ken Izumori、George W. J. Fleet、Sarah F. Jenkinson

  DOI：10.1002/anie.201309073

  日期：2014.1.20

  The scarcity and expense of access to L‐sugars and other rare sugars have prevented the exploitation of their biological potential; for example D‐psicose, only recently available, has been recognized as an important new food. Here we give the definitive and cheap synthesis of 99.4% pure L‐glucose from D‐glucose which requires purification of neither intermediates nor final product other than extraction

  获得L型糖和其他稀有糖的稀缺性和昂贵性阻碍了其生物潜能的开发。例如，仅最近才获得的D-聚乙二醇已被认为是一种重要的新食品。在这里，我们从D-葡萄糖中最终合成了99.4％的纯L-葡萄糖，这种方法廉价而又廉价，除了萃取和去除溶剂外，不需要纯化中间体或最终产物。简单的结晶将使纯度提高到> 99.8％。
• Triacetonide of Glucoheptonic Acid in the Scalable Syntheses of <scp>d</scp>-Gulose, 6-Deoxy-<scp>d</scp>-gulose, <scp>l</scp>-Glucose, 6-Deoxy-<scp>l</scp>-glucose, and Related Sugars
  作者：Zilei Liu、Akihide Yoshihara、Sarah F. Jenkinson、Mark R. Wormald、Ramón J. Estévez、George W. J. Fleet、Ken Izumori

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02041

  日期：2016.8.19

  Ease of separation of petrol-soluble acetonides derived from the triacetonide of methyl glucoheptonate allows scalable syntheses of rare sugars containing the l-gluco or d-gulo structural motif with any oxidation level at the C6 or C1 position of the hexose, usually without chromatography: meso-d-glycero-d-guloheptitol available in two steps is an ideal entry point for the study of the biotechnological

  易于分离衍生自葡庚糖酸甲酯的三丙酮化物的汽油可溶性丙酮化物，可扩展合成包含1-葡萄糖或d-果糖结构基序且在己糖C6或C1位置具有任何氧化水平的稀有糖，通常无需色谱法：中观- d -glycero- d -guloheptitol分两步提供是一个理想的切入点生物技术生产庚糖的研究。