2-O-benzyl-4,6-O-banzylidene-β-D-glucopyranosyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-O-benzyl-4,6-O-banzylidene-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 4,6-benzylidene-3-OBn-β-D-glucopyranosyl azide；(2R,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-azido-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₅
• 分子量: 383.404
• InChiKey: PHOMSUGOCWVIAE-DNDRQTMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-nitrophenylcarbamate)-ethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 2-O-benzyl-4,6-O-banzylidene-β-D-glucopyranosyl azide 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[2-[[[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-azido-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxycarbonyl-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]carbamoyl]amino]ethoxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Allophanate-Derived Branched Glycoforms from Alcohols and p-Nitrophenyl Carbamates

  摘要：

  [GRAPHICS]The formation of saccharide derived carbamates and alkyl 2,4-dialkylallophanates from alcohols and p-nitrophenyl carbamates is described. Optimization of allophanate formation has led to the synthesis of branched glycoforms with inter saccharide allophanate linkages that are rigidified by intramolecular hydrogen bonds.

  DOI：

  10.1021/ol0060127
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl azide 、 氯化苄 在 二丁基二氯化锡 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-O-benzyl-4,6-O-banzylidene-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  有机锡催化碳水化合物反式二醇的区域选择性苄基化

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于碳水化合物反式二醇的区域选择性苄化，其中0.1当量。的Bu 2 SnCl 2和0.1当量 使用TBABr 2的催化剂作为催化剂，当量为2.0当量。将BnCl 2用作苄基化试剂。在大多数情况下，通过使用催化量的Bu 2 SnCl 2而不是所需化学计量的有机锡试剂，可获得相似或更好的苄基化区域选择性和分离的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.043

文献信息

• Synthesis of Allophanate-Derived Branched Glycoforms from Alcohols and<i> p</i>-Nitrophenyl Carbamates
  作者：Pek Y. Chong、Peter A. Petillo

  DOI：10.1021/ol0060127

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]The formation of saccharide derived carbamates and alkyl 2,4-dialkylallophanates from alcohols and p-nitrophenyl carbamates is described. Optimization of allophanate formation has led to the synthesis of branched glycoforms with inter saccharide allophanate linkages that are rigidified by intramolecular hydrogen bonds.
• Organotin-catalyzed regioselective benzylation of carbohydrate trans-diols
  作者：Hengfu Xu、Ying Zhang、Hai Dong、Yuchao Lu、Yuxin Pei、Zhichao Pei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.043

  日期：2017.10

  approach to regioselective benzylation of carbohydrate trans-diols was developed, where 0.1 equiv. of Bu2SnCl2 and 0.1 equiv. of TBABr were used as the catalysts and 2.0 equiv. of BnCl was used as the benzylation reagent. In most cases, similar or better benzylation regioselectivities and isolated yields were obtained by using catalytic amounts of Bu2SnCl2, rather than stoichiometric amounts of organotin

  开发了一种方便的方法，用于碳水化合物反式二醇的区域选择性苄化，其中0.1当量。的Bu 2 SnCl 2和0.1当量 使用TBABr 2的催化剂作为催化剂，当量为2.0当量。将BnCl 2用作苄基化试剂。在大多数情况下，通过使用催化量的Bu 2 SnCl 2而不是所需化学计量的有机锡试剂，可获得相似或更好的苄基化区域选择性和分离的产率。