5-(carboxymethyl)phenanthridin-5-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(carboxymethyl)phenanthridin-5-ium bromide
• 英文别名: 2-Phenanthridin-5-ium-5-ylacetic acid;bromide；2-phenanthridin-5-ium-5-ylacetic acid;bromide
• 化学式: Br*C₁₅H₁₂NO₂
• 分子量: 318.17
• InChiKey: LZLREQGTYDUQKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(carboxymethyl)phenanthridin-5-ium bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 pyrrolo[1,2-f]phenanthridine-1,2-diylbis(methylene) bis(isopropylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-f]-菲啶和二苯并[f，h]吡咯并[1,2-b]异喹啉衍生物的设计，合成和抗肿瘤性评估。

  摘要：

  一系列1,2-双（羟甲基）吡咯并[1,2- f ]菲啶衍生物及其烷基（乙基和异丙基）氨基甲酸酯和12,13-双（羟甲基）-9,14-二氢-二苯并[ f，合成了h ]吡咯并[1,2- b ]异喹啉衍生物用于抗增殖评价。初步的抗肿瘤研究表明，这两种类型的双（羟甲基）衍生物显示出显着的抗肿瘤活性，并能够在体外抑制各种人类肿瘤细胞系的生长。。通过碱性琼脂糖凝胶迁移试验证明了几种衍生物引起DNA链间交联。这些结合物通过诱导DNA损伤，延迟G2 / M期的细胞周期进程并触发凋亡而对多种癌细胞具有细胞毒性。选择溶解在适于静脉内施用的媒介物中的化合物21a用于动物模型中的抗肿瘤研究。我们证明了在不引起小鼠体重减轻的剂量下，化合物21a可以显着抑制裸鼠中人肺癌H460和结直肠癌HCT-116细胞的肿瘤异种移植物的生长。我们目前的结果证实了这些缀合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112516
• 作为产物：
  描述：

  菲啶 、 溴乙酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到5-(carboxymethyl)phenanthridin-5-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-f]-菲啶和二苯并[f，h]吡咯并[1,2-b]异喹啉衍生物的设计，合成和抗肿瘤性评估。

  摘要：

  一系列1,2-双（羟甲基）吡咯并[1,2- f ]菲啶衍生物及其烷基（乙基和异丙基）氨基甲酸酯和12,13-双（羟甲基）-9,14-二氢-二苯并[ f，合成了h ]吡咯并[1,2- b ]异喹啉衍生物用于抗增殖评价。初步的抗肿瘤研究表明，这两种类型的双（羟甲基）衍生物显示出显着的抗肿瘤活性，并能够在体外抑制各种人类肿瘤细胞系的生长。。通过碱性琼脂糖凝胶迁移试验证明了几种衍生物引起DNA链间交联。这些结合物通过诱导DNA损伤，延迟G2 / M期的细胞周期进程并触发凋亡而对多种癌细胞具有细胞毒性。选择溶解在适于静脉内施用的媒介物中的化合物21a用于动物模型中的抗肿瘤研究。我们证明了在不引起小鼠体重减轻的剂量下，化合物21a可以显着抑制裸鼠中人肺癌H460和结直肠癌HCT-116细胞的肿瘤异种移植物的生长。我们目前的结果证实了这些缀合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112516

文献信息

• Design, synthesis and antitumour evaluation of pyrrolo[1,2-f]-phenanthridine and dibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline derivatives
  作者：Anilkumar S. Patel、Vicky Jain、Vaikar Navakanth Rao、Yi-Wen Lin、Anamik Shah、Kuo-Chu Lai、Tsann-Long Su、Te-Chang Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112516

  日期：2020.9

  A series of 1,2-bis(hydroxymethyl)pyrrolo[1,2-f]phenanthridine derivatives and their alkyl (ethyl and isopropyl) carbamates and 12,13-bis(hydroxymethyl)-9,14-dihydro-dibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline derivatives were synthesized for antiproliferative evaluation. The preliminary antitumour studies revealed that these two types of bis(hydroxymethyl) derivatives showed significant antitumour activities

  一系列1,2-双（羟甲基）吡咯并[1,2- f ]菲啶衍生物及其烷基（乙基和异丙基）氨基甲酸酯和12,13-双（羟甲基）-9,14-二氢-二苯并[ f，合成了h ]吡咯并[1,2- b ]异喹啉衍生物用于抗增殖评价。初步的抗肿瘤研究表明，这两种类型的双（羟甲基）衍生物显示出显着的抗肿瘤活性，并能够在体外抑制各种人类肿瘤细胞系的生长。。通过碱性琼脂糖凝胶迁移试验证明了几种衍生物引起DNA链间交联。这些结合物通过诱导DNA损伤，延迟G2 / M期的细胞周期进程并触发凋亡而对多种癌细胞具有细胞毒性。选择溶解在适于静脉内施用的媒介物中的化合物21a用于动物模型中的抗肿瘤研究。我们证明了在不引起小鼠体重减轻的剂量下，化合物21a可以显着抑制裸鼠中人肺癌H460和结直肠癌HCT-116细胞的肿瘤异种移植物的生长。我们目前的结果证实了这些缀合物的抗肿瘤活性。