SHP-1339

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: SHP-1339
• 英文别名: (1S,12S,14R)-9-methoxy-4-propyl-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9,15-tetraen-14-ol
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: OMODMTXKJCHJBC-QOKNQOGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [6-(2-bromo-3-dimethoxymethyl-6-methoxyphenoxy)cyclohex-1-enyl]acetonitrile 在 palladium diacetate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 selenium(IV) oxide 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 SHP-1339
  参考文献：
  名称：

  （-）-加兰他敏的有效对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2795::aid-anie2795>3.0.co;2-2

文献信息

• Divergent Enantioselective Synthesis of (−)-Galanthamine and (−)-Morphine
  作者：Barry M. Trost、Weiping Tang、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja054449+

  日期：2005.10.1

  tricyclic intermediate is available in six steps from 2-bromovanillin and the monoester of methyl 6-hydroxycyclohexene-1-carboxylate. This intermediate requires only two steps to convert to (-)-galanthamine. Using a Heck vinylation, we found that the fourth ring of codeine/morphine could be formed. The final ring formation involves a novel visible light-promoted hydroamination. Thus, six steps are required

  通过采用 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 来设置立体化学，出现了一种用于合成阿片类和石蒜科生物碱的有效发散合成策略。详细讨论了三代加兰他敏的合成，特别关注钯催化的 AAA 反应和分子内 Heck 反应的范围。关键的三环中间体可从 2-溴香草醛和 6-羟基环己烯-1-羧酸甲酯的单酯通过六个步骤获得。该中间体只需两个步骤即可转化为 (-)-雪花胺。使用 Heck 乙烯基化，我们发现可以形成可待因/吗啡的第四个环。最后的环形成涉及一种新型的可见光促进加氢胺化。因此，
• Novel derivatives and analogues of galanthamin
  申请人：——

  公开号：US20030199493A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  New compounds of general formula I 1

  通式I1的新化合物
• Derivatives and analogs of galanthamine
  申请人：Jordis Ulrich

  公开号：US20070027138A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  New compounds of general formula I

  新的化合物，通式为I。
• NEUE DERIVATE UND ANALOGA VON GALANTHAMIN
  申请人：Sanochemia Pharmazeutika Aktiengesellschaft

  公开号：EP1181294B1

  公开（公告）日：2004-03-31
• US7166588B2
  申请人：——

  公开号：US7166588B2

  公开（公告）日：2007-01-23