1-(2-chloro-6-methoxypyridin-4-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-chloro-6-methoxypyridin-4-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Chloro-6-methoxypyridin-4-yl)propan-1-one
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: MGPCPOYZELYVDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-6-methoxypyridin-4-yl)propan-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -90.0~60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 生成 methyl 2-(9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Heteroaromatics: Application to Formal Total Synthesis of Camptothecin

  摘要：

  卡姆托西汀的正式全合成是通过两种吡啶衍生物的锂化反应和钯催化的吡啶基甲基甲基磺酸酯的羰基化反应实现的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-785
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-dichloropyridin-4-yl)propan-1-one 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-chloro-6-methoxypyridin-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为新型微管去稳定剂的吡啶-查尔酮衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  通过引入吡啶环进一步优化母体查尔酮化合物（2a）的三甲氧基苯基骨架，提供了一系列新型的吡啶-查尔酮衍生物作为潜在的抗微管蛋白剂。评价所有目标化合物的抗增殖活性。其中，代表性的化合物16F显示出与IC的最有效的活性50值范围从0.023至0.045  μ中号针对癌细胞系的面板。进一步的机理研究结果表明，化合物16f通过与微管蛋白的秋水仙碱位点结合，有效抑制了微管聚合。此外，细胞机制研究显示16f导致G2 / M期停滞，诱导细胞凋亡并破坏细胞内微管网络。同样，16f减少了细胞迁移并破坏了人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的毛细血管样形成。重要的是，16f在H22异种移植模型中显着抑制了肿瘤的生长，而没有明显的毒性，它比参考化合物CA-4强，这表明值得研究16f作为有效的微管去稳定剂用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.008

文献信息

• 吡啶取代查尔酮类化合物或其可药用的盐及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109535068B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了具有通式I所示结构的吡啶取代查尔酮类化合物或其可药用的盐，还公开了上述化合物或其可药用的盐的制备方法及用途。本发明的化合物或其可药用的盐毒副作用小，水溶性强，不易产生耐药性，可有效地抑制微管蛋白的聚集，并具有较强的体外及体内抗肿瘤活性，其代谢更为稳定，成药性前景好。本发明也包括联合应用吡啶取代查尔酮类化合物或其可药用的盐与TACC3抑制剂有效抑制对微管蛋白耐药的肿瘤细胞活性。其中，。
• [EN] ISOSORBIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS FLAVOR MODIFIERS, TASTANTS, AND TASTE ENHANCERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOSORBIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODIFICATEURS DE PARFUM, AGENTS DONNANT DU GOÛT ET EXHAUSTEURS DE GOÛT
  申请人：SENOMYX INC

  公开号：WO2009111447A2

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention provides isosorbide derivatives having the formula shown below and certain subgenera or species thereof, as flavor or taste modifiers, particularly, savory ('umami') taste modifiers, savory flavoring agents and savory flavor enhancers in foods, beverages, and other comestible compositions,
• Synthesis of Functionalized Heteroaromatics: Application to Formal Total Synthesis of Camptothecin
  作者：Naoko Murata、Takumichi Sugihara、Yoshinori Kondo、Takao Sakamoto

  DOI：10.1055/s-1997-785

  日期：1997.3

  The formal total synthesis of camptothecin was achieved via two types of lithiation reactions of pyridine derivatives and a Pd-catalyzed carbonylation of pyridylmethyl methanesulfonates.

  卡姆托西汀的正式全合成是通过两种吡啶衍生物的锂化反应和钯催化的吡啶基甲基甲基磺酸酯的羰基化反应实现的。
• Design, synthesis and biological evaluation of pyridine-chalcone derivatives as novel microtubule-destabilizing agents
  作者：Feijie Xu、Wenlong Li、Wen Shuai、Limei Yang、Yi Bi、Cong Ma、Hequan Yao、Shengtao Xu、Zheying Zhu、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.008

  日期：2019.7

  derivatives as potential anti-tubulin agents. All the target compounds were evaluated for their antiproliferative activities. Among them, representative compound 16f exhibited the most potent activity with the IC50 values ranging from 0.023 to 0.045 μM against a panel of cancer cell lines. Further mechanism study results demonstrated that compound 16f effectively inhibited the microtubule polymerization by binding

  通过引入吡啶环进一步优化母体查尔酮化合物（2a）的三甲氧基苯基骨架，提供了一系列新型的吡啶-查尔酮衍生物作为潜在的抗微管蛋白剂。评价所有目标化合物的抗增殖活性。其中，代表性的化合物16F显示出与IC的最有效的活性50值范围从0.023至0.045  μ中号针对癌细胞系的面板。进一步的机理研究结果表明，化合物16f通过与微管蛋白的秋水仙碱位点结合，有效抑制了微管聚合。此外，细胞机制研究显示16f导致G2 / M期停滞，诱导细胞凋亡并破坏细胞内微管网络。同样，16f减少了细胞迁移并破坏了人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的毛细血管样形成。重要的是，16f在H22异种移植模型中显着抑制了肿瘤的生长，而没有明显的毒性，它比参考化合物CA-4强，这表明值得研究16f作为有效的微管去稳定剂用于癌症治疗。