(±)-5-benzoyl-N-(2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)-oxy)ethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-5-benzoyl-N-(2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)-oxy)ethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxamide
• 英文别名: 5-benzoyl-N-[2-(2-oxochromen-7-yl)oxyethyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxamide
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 442.471
• InChiKey: SUBMPIYHZWMMCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  酮咯酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (±)-5-benzoyl-N-(2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)-oxy)ethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型非甾体类抗炎药和碳酸酐酶抑制剂杂种（NSAIDs–CAIs）的设计与合成

  摘要：

  我们报告了一系列杂化化合物的合成，这些杂化化合物结合了6和7取代的香豆素（碳酸酐酶，CA抑制剂），并用临床使用的NSAID（吲哚美辛，舒林酸，酮洛芬，布洛芬，双氯芬酸，酮咯酸等，环加氧酶抑制剂）衍生化。类风湿关节炎（RA）的治疗药物。大多数化合物可有效抑制RA过度表达的hCA IX和XII，K I值在低纳摩尔-亚纳摩尔范围内。通过使用体内RA模型的爪压和能力丧失测试来评估此类化合物的抗痛觉过敏活性。在所有测试的化合物中，布洛芬的7-香豆素杂种在给药后60分钟内均显示出有效且持久的抗痛觉过敏作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01607