2-(4-methoxyphenoxy)-1-(3-methoxyphenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenoxy)-1-(3-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenoxy)-1-(3-methoxyphenyl) ethyl-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: GIOCYCQZLVNYPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenoxy)-1-(3-methoxyphenyl)ethanone 在 氧气 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(4-methoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  木质素模型底物2-苯氧基苯乙酮在空气气氛下的铜催化合成苯甲酰苯胺

  摘要：

  由生物质衍生的化合物合成化学物质是一个有趣且具有挑战性的话题。在这项工作中，使用木质素衍生2- phenoxyacetophenones作为原料，我们提出了benzanilides合成的新颖的方法通过2- phenoxyacetophenones与由氯化亚铜催化苯胺反应2在120在DMSO℃的空气气氛下进行。这种方法对2-苯氧基乙酰苯甲酮和苯胺具有广泛的适用范围，并且可以通过以下方法高收率获得各种苯甲酰苯胺和相应的苯酚。改变2-苯氧基苯乙酮和苯胺。反应机理研究表明，在反应过程中，2-苯氧基苯乙酮中C–C键的氧化裂解和C–N键的形成同时发生，从而导致苯甲酰苯胺与酚一起形成。

  DOI：

  10.1039/c7nj02589k
• 作为产物：
  描述：

  8-(4'-methoxyphenoxy)acetophenone 在 氧气 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(4-methoxyphenoxy)-1-(3-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  木质素模型底物2-苯氧基苯乙酮在空气气氛下的铜催化合成苯甲酰苯胺

  摘要：

  由生物质衍生的化合物合成化学物质是一个有趣且具有挑战性的话题。在这项工作中，使用木质素衍生2- phenoxyacetophenones作为原料，我们提出了benzanilides合成的新颖的方法通过2- phenoxyacetophenones与由氯化亚铜催化苯胺反应2在120在DMSO℃的空气气氛下进行。这种方法对2-苯氧基乙酰苯甲酮和苯胺具有广泛的适用范围，并且可以通过以下方法高收率获得各种苯甲酰苯胺和相应的苯酚。改变2-苯氧基苯乙酮和苯胺。反应机理研究表明，在反应过程中，2-苯氧基苯乙酮中C–C键的氧化裂解和C–N键的形成同时发生，从而导致苯甲酰苯胺与酚一起形成。

  DOI：

  10.1039/c7nj02589k

文献信息

• Benzoic acid resin (BAR): a heterogeneous redox organocatalyst for continuous flow synthesis of benzoquinones from β-O-4 lignin models
  作者：Kevin de Aquino Dias、Marcus Vinicius Pinto Pereira Junior、Leandro Helgueira Andrade

  DOI：10.1039/d0gc04231e

  日期：——

  A polymer-bound organocatalyst for Baeyer–Villiger reaction and phenol oxidation under continuous flow conditions is described for the first time. BAR has revealed two catalytic activities that enabled the generation of a novel approach for the synthesis of benzoquinones from β-O-4 lignin models in a one-pot protocol. High catalytic activities (yields up to 98%), selectivities, recyclability and productivity

  首次描述了在连续流动条件下用于Baeyer-Villiger反应和苯酚氧化的聚合物结合的有机催化剂。BAR揭示了两种催化活性，这些催化活性使得能够通过一锅法从β-O-4木质素模型合成苯醌的新方法。实现了高催化活性（产率高达98％），选择性，可回收性和生产率。
• Synthesis of 3-Oxo Quinolines by Cyclization Using Lignin Models and 2-Aminobenzyl Alcohols
  作者：Cheng Zhang、Kejie Xu、Yilei Liao、Li Zhao、Shuqi Jin、Xi Lu、Jintao Wang、Liyuan Ding、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02455

  日期：2023.3.17

  Phenoxy acetophenones were usually employed as β-O-4′ lignin models for chemical conversion. Herein, an iridium-catalyzed dehydrogenative annulation between 2-aminobenzylalcohols and phenoxy acetophenones was demonstrated to prepare valuable 3-oxo quinoline derivatives, which are hard to prepare using previous methods. This operationally simple reaction tolerated a wide scope of substrates and enabled

  苯氧基苯乙酮通常用作化学转化的 β-O-4' 木质素模型。在此，证明了 2-氨基苄醇和苯氧基苯乙酮之间的铱催化脱氢环化可制备有价值的 3-氧代喹啉衍生物，这些衍生物很难使用以前的方法制备。这种操作简单的反应可以耐受多种底物，并能够成功地进行克级制备。
• A Metallomicellar Catalyst for Controlled Oxidation of Alcohols and Lignin Mimics in Water using Open Air as Oxidant
  作者：Prabaharan Thiruvengetam、Pragyansmruti Sunani、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1002/cssc.202301754

  日期：——

  Alcohol groups and β‐O‐4 (C−C) linkages are widespread in biomass feedstock that are abundant renewable resource for value‐added chemicals. The development of sustainable protocols for direct oxidation or oxidative cleavage of feedstock materials in a controlled fashion, using open air as an oxidant is an intellectually stimulating task to produce industrially important value‐added carbonyls. Further, the oxidative depolymerization of lignin into fine chemicals has evoked interest in recent times. Herein, we report the first example of a catalyst system that could activate molecular oxygen from atmospheric air for controlled oxidation and oxidative cleavage/depolymerization of feedstock materials such as alcohols, β‐O‐4 (C−C) linkages and real lignin in water under open air conditions. The selectivity of carbonyl products is controlled by altering the pH between ~7.0 and ~12.0. The current strategy highlights the non‐involvement of any external co‐catalyst, oxidant, radical additives, and/or destructive organic solvents. The catalyst shows a wide substrate scope and eminent functional group tolerance. The upscaled multigram synthesis using an inexpensive catalyst and easily available oxidant evidences the practical utility of the developed protocol. A plausible mechanism has been proposed with the help of a few controlled experiments, and kinetic and computational studies.

  摘要 醇基和 β-O-4 (C-C) 链广泛存在于生物质原料中，它们是丰富的可再生增值化学品资源。利用露天空气作为氧化剂，以可控方式开发原料材料的直接氧化或氧化裂解的可持续方案，是生产具有重要工业价值的羰基化合物的一项具有启发性的任务。此外，将木质素氧化解聚成精细化学品近来也引起了人们的兴趣。在此，我们报告了首个催化剂系统实例，该催化剂系统可激活大气中的分子氧，在露天条件下对醇类、β-O-4（C-C）连接和水中真正的木质素等原料进行受控氧化和氧化裂解/解聚。羰基产物的选择性可通过在 ~7.0 和 ~12.0 之间改变 pH 值来控制。目前的策略突出了不使用任何外部助催化剂、氧化剂、自由基添加剂和/或破坏性有机溶剂的特点。该催化剂具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。使用廉价的催化剂和易于获得的氧化剂进行多克级合成，证明了所开发方案的实用性。在一些对照实验、动力学和计算研究的帮助下，我们提出了一种合理的机制。
• CN116375641
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Copper-catalyzed synthesis of benzanilides from lignin model substrates 2-phenoxyacetophenones under an air atmosphere
  作者：Xinwei Liu、Hongye Zhang、Cailing Wu、Zhenghui Liu、Yu Chen、Bo Yu、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c7nj02589k

  日期：——

  The synthesis of chemicals from biomass-derived compounds is an interesting and challenging topic. In this work, using the lignin-derived 2-phenoxyacetophenones as the feedstock we present a novel approach for the synthesis of benzanilides via the reaction of 2-phenoxyacetophenones with anilines catalyzed by CuCl2 in DMSO at 120 °C under an air atmosphere. This approach has wide scope for 2-phenoxyacetophenones

  由生物质衍生的化合物合成化学物质是一个有趣且具有挑战性的话题。在这项工作中，使用木质素衍生2- phenoxyacetophenones作为原料，我们提出了benzanilides合成的新颖的方法通过2- phenoxyacetophenones与由氯化亚铜催化苯胺反应2在120在DMSO℃的空气气氛下进行。这种方法对2-苯氧基乙酰苯甲酮和苯胺具有广泛的适用范围，并且可以通过以下方法高收率获得各种苯甲酰苯胺和相应的苯酚。改变2-苯氧基苯乙酮和苯胺。反应机理研究表明，在反应过程中，2-苯氧基苯乙酮中C–C键的氧化裂解和C–N键的形成同时发生，从而导致苯甲酰苯胺与酚一起形成。