benzyl 2,3-dimethylphenyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: benzyl 2,3-dimethylphenyl ether
• 英文别名: 1-benzyloxy-2,3-dimethylbenzene；1,2-Dimethyl-3-phenylmethoxybenzene
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• mdl: MFCD32716904
• 分子量: 212.291
• InChiKey: YCZXWLQUPMRTMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-dimethylphenyl ether 在 potassium tert-butylate 、 二苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到二甲酚
  参考文献：
  名称：

  用 HPPh2 和 tBuOK 对芳基甲基/苄基/烯丙基醚进行脱保护的温和实用方法

  摘要：

  报道了使用 HPPh 2和t BuOK 对芳基醚进行去甲基化、去苄基化和去烯丙基化的通用方法。该反应具有温和且不含金属的反应条件、广泛的底物范围、良好的官能团相容性以及对芳基醚的化学选择性高于脂肪族结构。值得注意的是，这种方法能够选择性地去保护烯丙基或苄基，使其成为有机合成中通用且实用的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob01286j
• 作为产物：
  描述：

  二甲酚 、 溴甲苯 在 氯化胆碱 、 尿素 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到benzyl 2,3-dimethylphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  基于氯化胆碱的低共熔溶剂，可作为苯酚苄基化的有效溶剂

  摘要：

  发现深共晶溶剂（例如尿素和氯化胆碱的混合物）是有希望的酚苯酚苄基化的溶剂和相转移介质。这些方法避免了多次烷基化的复杂性，从而选择性地产生了O-烷基化的芳族产物。获得了相应的苄基苯基醚的良好至优异的产率。DES的无毒，可生物降解，廉价和可回收的特性使该协议绿色环保且具有成本效益。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.053

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：SPINIFEX PHARM PTY LTD

  公开号：WO2013102242A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to heterocyclic compounds useful for antagonising angiotensin II Type 2 (AT2) receptor. More particularly the invention relates to pyrrolidine and azetidine compounds, compositions containing them and their use in methods of treating or preventing disorders or diseases associated with AT2 receptor function including neuropathic pain, inflammatory pain, conditions associated with neuronal hypersensitivity, impaired nerve conduction velocity, cell proliferation disorders, disorders associated with an imbalance between bone resorption and bone formation and disorders associated with aberrant nerve regeneration.

  本发明涉及用于拮抗血管紧张素II型2（AT2）受体的杂环化合物。更具体地，本发明涉及吡咯烷和氮杂环丙烷化合物，含有它们的组合物以及它们在治疗或预防与AT2受体功能相关的疾病或疾病的方法中的使用，包括神经病性疼痛、炎症性疼痛、与神经元过敏、神经传导速度受损、细胞增殖紊乱、骨吸收和骨形成之间失衡以及与异常神经再生相关的疾病。
• Choline chloride based deep eutectic solvent as an efficient solvent for the benzylation of phenols
  作者：Abhilash S. Singh、Suresh S. Shendage、Jayashree M. Nagarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.053

  日期：2014.12

  Deep eutectic solvents (such as the combination of urea and choline chloride) are found to be promising solvent and phase-transfer-media for benzylation of phenol. These methods avoided the complexity of multiple alkylations giving selectively O-alkylated aromatic products. Good to excellent yields of the corresponding benzyl phenyl ether were obtained. The non-toxic, biodegradable, inexpensive, and

  发现深共晶溶剂（例如尿素和氯化胆碱的混合物）是有希望的酚苯酚苄基化的溶剂和相转移介质。这些方法避免了多次烷基化的复杂性，从而选择性地产生了O-烷基化的芳族产物。获得了相应的苄基苯基醚的良好至优异的产率。DES的无毒，可生物降解，廉价和可回收的特性使该协议绿色环保且具有成本效益。
• Palladium-catalyzed synthesis of 4-cyclohexylmorpholines from reductive coupling of aryl ethers and lignin model compounds with morpholines
  作者：Bingxiao Zheng、Jinliang Song、Haihong Wu、Shitao Han、Jianxin Zhai、Kaili Zhang、Wei Wu、Caiyun Xu、Mingyuan He、Buxing Han

  DOI：10.1039/d0gc03188g

  日期：——

  This work describes the highly efficient Pd-catalyzed direct coupling of aryl ethers (including the typical lignin model compounds) and morpholines to produce 4-cyclohexylmorpholines, a useful class of fine chemicals. Without employing any acidic additives, various 4-cyclohexylmorpholines could be synthesized with good yields from a variety of aryl ethers using H2 as a hydrogen resource. A mechanism

  这项工作描述了芳基醚（包括典型的木质素模型化合物）和吗啉的高效Pd催化直接偶联，以产生4-环己基吗啉，这是一类有用的精细化学品。不使用任何酸性添加剂，就可以使用H 2作为氢源，从各种芳基醚以高收率合成各种4-环己基吗啉。机理研究表明，所需的产物是通过C（Ar）-O键的裂解生成相应的环己酮和随后的还原胺化反应而形成的。
• Metal-Free Regioselective Monocyanation of Hydroxy-, Alkoxy-, and Benzyloxyarenes by Potassium Thiocyanate and Silica Sulfuric Acid as a Cyanating Agent
  作者：Ali Reza Sardarian、Iman Dindarloo Inaloo、Ali Reza Modarresi-Alam、Erich Kleinpeter、Uwe Schilde

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02191

  日期：2019.2.15

  A novel and efficient metal- and solvent-free regioselective para-C–H cyanation of hydroxy-, alkoxy-, and benzyloxyarene derivatives has been introduced, using nontoxic potassium thiocyanate as a cyanating reagent in the presence of silica sulfuric acid (SSA). The desired products are obtained in good to high yields without any toxic byproducts.

  引入了一种新颖，有效的无金属和无溶剂的羟基，烷氧基和苄氧基芳烃衍生物的对-C-H氰化氰化物，在二氧化硅硫酸（SSA）存在下，使用无毒的硫氰酸钾作为氰化试剂。所需产物以高至高收率获得，没有任何有毒副产物。
• Hf⁴⁺-exchanged montmorillonite-boosted Pd-catalyzed reductive aminolysis of aryl ethers to efficiently synthesize cyclohexylamines
  作者：Jiao Xu、Bingxiao Zheng、Jinliang Song、Haihong Wu、Xuelei Mei、Kaili Zhang、Wanying Han、Chunyu Li、Mingyuan He、Buxing Han

  DOI：10.1039/d2gc04130h

  日期：——

  heterogeneous catalyst. Very interestingly, the fabricated Pd/Hf-MMT was highly efficient for the direct reductive aminolysis of aryl ethers with amines to synthesize various N-cyclohexyl-substituted amines at a low H2 pressure of 0.3 MPa without using any homogeneous acidic additives. Systematic investigations revealed that the strong acidity of Hf-MMT and the lower electron density of metallic Pd synergistically

  通过还原氨解从生物质衍生的芳基醚中构建N-取代胺是一种新兴且极具吸引力的生物质增值策略。然而，在低 H 2压力下实现这种转变仍然是多相催化剂面临的巨大挑战。在此，我们设计了 Hf 交换蒙脱石负载的 Pd 纳米粒子 (Pd/Hf-MMT) 作为功能性多相催化剂。非常有趣的是，所制备的 Pd/Hf-MMT 在低 H 2条件下高效用于芳基醚与胺的直接还原氨解合成各种N -环己基取代胺在不使用任何均质酸性添加剂的情况下，压力为 0.3 MPa。系统研究表明，Hf-MMT 的强酸性和金属 Pd 的较低电子密度协同作用导致 Pd/Hf-MMT 具有优异的活性。值得注意的是，Pd/Hf-MMT催化剂具有一些明显的优点，如低H 2压力、非均相性、高效率和广泛的底物范围，因此具有巨大的实际应用潜力。