1-(1H-indol-6-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-6-yl)propan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: NCFUZQQUKJDUGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-6-yl)propan-1-one 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 N-{5-[1-(benzenesulfonyl)-1H-indol-6-yl]-4-methyl-1H-imidazol-2-yl}acetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-HT 6受体的基于2-氨基咪唑的拮抗剂–胺能GPCR配体设计的新概念

  摘要：

  提出了一种设计胺能GPCR配体的新策略–使用芳族，杂环碱性部分代替常绿哌嗪或脂环族和脂肪族胺。该假设已通过使用一系列基准的5-HT 6 R拮抗剂进行了测试，这些拮抗剂是通过将各种取代的2-氨基咪唑基团偶联至完善的1-苯磺酰基-1 H-吲哚（用作配体核心）而获得的。晶体学研究表明，质子化后，2-氨基咪唑片段触发共振驱动的构象变化，从而导致更高的亲和力。这种分子转换可能是造成5-HT 6差异的原因具有不同胺样片段的化学型的R活性。考虑到嵌入的胍片段的多个功能化位点，构建了各种文库，并建立了结构与活性，代谢稳定性和溶解度之间的关系。N-（1 H-咪唑-2-基）酰基酰胺化学型（10a – z）的化合物对5-HT 6 R表现出高亲和力，对5-HT 1A，5-HT 2A，5-HT 7的选择性很高和D 2受体（结合可忽略不计），这归因于其非常弱的碱性。已显示4-甲基-5- [1-（萘-1-磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.001
• 作为产物：
  描述：

  6-氰基吲哚 、 乙基锂 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到1-(1H-indol-6-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  5-HT 6受体的基于2-氨基咪唑的拮抗剂–胺能GPCR配体设计的新概念

  摘要：

  提出了一种设计胺能GPCR配体的新策略–使用芳族，杂环碱性部分代替常绿哌嗪或脂环族和脂肪族胺。该假设已通过使用一系列基准的5-HT 6 R拮抗剂进行了测试，这些拮抗剂是通过将各种取代的2-氨基咪唑基团偶联至完善的1-苯磺酰基-1 H-吲哚（用作配体核心）而获得的。晶体学研究表明，质子化后，2-氨基咪唑片段触发共振驱动的构象变化，从而导致更高的亲和力。这种分子转换可能是造成5-HT 6差异的原因具有不同胺样片段的化学型的R活性。考虑到嵌入的胍片段的多个功能化位点，构建了各种文库，并建立了结构与活性，代谢稳定性和溶解度之间的关系。N-（1 H-咪唑-2-基）酰基酰胺化学型（10a – z）的化合物对5-HT 6 R表现出高亲和力，对5-HT 1A，5-HT 2A，5-HT 7的选择性很高和D 2受体（结合可忽略不计），这归因于其非常弱的碱性。已显示4-甲基-5- [1-（萘-1-磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.001

文献信息

• INDOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP3766877A1

  公开（公告）日：2021-01-20

  Provided is a process for producing a compound of formula [I-c] or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein each symbol is as described as in the specification.

  提供了一种生产式[I-c]化合物的工艺 或其药学上可接受的盐的工艺，其中各符号如说明书所述。
• [EN] INHIBITORS OF MYOCARDIN-RELATED TRANSCRIPTION FACTOR AND SERUM RESPONSE FACTOR (MRTF/SRF)-MEDIATED GENE TRANSCRIPTION AND METHODS FOR USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTION DE GÈNES MÉDIÉE PAR LE FACTEUR APPARENTÉ À LA MYOCARDINE ET LE FACTEUR DE RÉPONSE SÉRIQUE (MRTF/SRF) ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2016073847A2

  公开（公告）日：2016-05-12

  Disclosed herein are inhibitors of gene transcription mediated by myocardin-related transcription factor and serum response factor, or both myocardin-related transcription factor and serum response factor ("MRTF/SRF"), and methods for their use in treating or preventing cancer and fibrosis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and Formula (II), and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein the substituents are as described.
• 2-Aminoimidazole-based antagonists of the 5-HT6 receptor – A new concept in aminergic GPCR ligand design
  作者：Adam S. Hogendorf、Agata Hogendorf、Rafał Kurczab、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Piotr Popik、Agnieszka Nikiforuk、Martyna Krawczyk、Grzegorz Satała、Tomasz Lenda、Joanna Knutelska、Ryszard Bugno、Jakub Staroń、Wojciech Pietruś、Mikołaj Matłoka、Krzysztof Dubiel、Rafał Moszczyński-Pętkowski、Jerzy Pieczykolan、Maciej Wieczorek、Bogusław Pilarski、Paweł Zajdel、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.001

  日期：2019.10

  molecular switch may be responsible for the observed differences in 5-HT6R activity of the studied chemotypes with different amine-like fragments. Considering the multiple functionalization sites of the embedded guanidine fragment, diverse libraries were constructed, and the relationships between the structure and activity, metabolic stability, and solubility were established. Compounds from the N

  提出了一种设计胺能GPCR配体的新策略–使用芳族，杂环碱性部分代替常绿哌嗪或脂环族和脂肪族胺。该假设已通过使用一系列基准的5-HT 6 R拮抗剂进行了测试，这些拮抗剂是通过将各种取代的2-氨基咪唑基团偶联至完善的1-苯磺酰基-1 H-吲哚（用作配体核心）而获得的。晶体学研究表明，质子化后，2-氨基咪唑片段触发共振驱动的构象变化，从而导致更高的亲和力。这种分子转换可能是造成5-HT 6差异的原因具有不同胺样片段的化学型的R活性。考虑到嵌入的胍片段的多个功能化位点，构建了各种文库，并建立了结构与活性，代谢稳定性和溶解度之间的关系。N-（1 H-咪唑-2-基）酰基酰胺化学型（10a – z）的化合物对5-HT 6 R表现出高亲和力，对5-HT 1A，5-HT 2A，5-HT 7的选择性很高和D 2受体（结合可忽略不计），这归因于其非常弱的碱性。已显示4-甲基-5- [1-（萘-1-磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]