2-(4-methoxyphenoxy)pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenoxy)pyrazine
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenoxy)pyrazine
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: PWPBMPUTDQMCAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenoxy)pyrazine 在 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-(4-methoxyphenoxy)pyrazine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  azine叶立德使位azine选择性CHH烷基化二嗪N-氧化物

  摘要：

  烷基化的二嗪衍生物的合成对于它们作为药物的实际应用和其他目的是重要的。在本文中，我们描述了使用磷鎓叶立德的无金属位点选择性地使二嗪N-氧化物进行CH烷基化，该phospho鎓可提供具有宽泛的官能团耐受性的各种烷基化的二嗪衍生物。该方法的实用性通过市售药物（例如缬尼克兰）的后期功能化得以展示。值得注意的是，吡嗪N-氧化物的顺序C–H烷基化可完全合成含吡嗪的天然产物paenibacillin A，突出了该方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02365
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-methoxyphenoxy)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  azine叶立德使位azine选择性CHH烷基化二嗪N-氧化物

  摘要：

  烷基化的二嗪衍生物的合成对于它们作为药物的实际应用和其他目的是重要的。在本文中，我们描述了使用磷鎓叶立德的无金属位点选择性地使二嗪N-氧化物进行CH烷基化，该phospho鎓可提供具有宽泛的官能团耐受性的各种烷基化的二嗪衍生物。该方法的实用性通过市售药物（例如缬尼克兰）的后期功能化得以展示。值得注意的是，吡嗪N-氧化物的顺序C–H烷基化可完全合成含吡嗪的天然产物paenibacillin A，突出了该方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02365

文献信息

• 포스포늄일리드를 이용한 디아진-N-옥사이드의 위치선택적 알킬화 방법
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR102231872B1

  公开（公告）日：2021-03-26

  본 발명은 디아진-N-옥사이드(Diazine- N -Oxides)의 위치선택적 C-H 알킬화(alkylation) 방법에 관한 것으로서, 본 발명에 따르면 의약품 내 핵심 단위구조로 알려져 있는 디아진 화합물에 알킬기를 위치선택적으로 도입하여 다수의 디아진(피라진, 피리미딘, 피리다진 등) 화합물을 알킬화 할 수 있고, 특히 흡연 치료제로 시판되고 있는 바레니클린(varenicline)의 신규 유도체 합성 및 천연물인 패니바실린(paenibacillin) A의 합성도 가능한바, 의약품을 포함하는 다양한 디아진 화합물을 합성하는 데 있어 매우 유용할 것으로 기대된다.

  本发明涉及一种对二氮杂环-N-氧化物（Diazine-N-Oxides）进行位置选择性C-H烷基化（alkylation）的方法，根据本发明，可以通过位置选择性地引入烷基基团到已知为药物核心单元结构的二氮杂环化合物中，从而可以烷基化多种二氮杂环（如吡啶，嘧啶，吡啶啉等）化合物，特别是可以合成用作吸烟戒断药物的瓦伦尼克林（varenicline）的新衍生物以及合成天然产物帕尼巴西林（paenibacillin）A，对于合成包含药物的各种二氮杂环化合物将非常有用。
• Pd/PTABS: Low Temperature Etherification of Chloroheteroarenes
  作者：Shatrughn Bhilare、Siva Sankar Murthy Bandaru、Jagrut Shah、Nicolas Chrysochos、Carola Schulzke、Yogesh S. Sanghvi、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01840

  日期：2018.11.2

  efficient catalytic etherification protocol for chloroheteroarenes was developed using the Pd/PTABS catalytic system. The protocol is selective for the etherification of chloroheteroarenes using a large variety of electron-rich and electron-deficient phenol bearing synthons which include inter alia biologically and commercially important estrone, estradiol, tyrosine, and several other molecules. The mildness

  使用Pd / PTABS催化系统开发了温和，通用，高效的氯杂芳烃催化醚化方案。该协议对于使用多种富含电子和缺乏电子的含酚合成子进行氯杂芳烃的醚化是选择性的，所述合成子尤其包括生物学上和商业上重要的雌酮，雌二醇，酪氨酸和其他几种分子。预计新方案的温和性将有利于复杂药物和药物中间体的合成，并提供生物活性化合物的后期修饰。