ethyl 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅
• 分子量: 399.487
• InChiKey: PHPVVCJGVMNYFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 、 乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 iron(III) oxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到ethyl 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nano-ferrous ferric oxide (nano-Fe₃O₄): magnetite catalytic system for the one-pot four-component tandem imine/enamine formation-Knoevenagel–Michael-cyclocondensation reaction of dimedone, aldehydes, β-ketoesters and ammonium acetate under green media

  摘要：

  在这项工作中，磁铁矿纳米-Fe3O4被用作一种绿色、高效、异相和可重复利用的催化系统，通过在温和且无溶剂的条件下，在50°C进行芳基醛、二美酮（5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮）、β-酮酯和乙酸铵的一锅多组分反应，进行六氢喹啉的原子经济制备。催化剂通过包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线衍射（XRD）、振动样品磁力计（VSM）和透射电子显微镜（TEM）等多种技术进行了合成与表征。同时，使用响应面法（中央复合设计（CCD））对反应条件的优化进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c4ra03980g

文献信息

• Polyhydroquinolines: 1-sulfopyridinium chloride catalyzed an efficient one-pot multicomponent synthesis via Hantzsch condensation under solvent-free conditions
  作者：B. Sakram、B. Sonyanaik、K. Ashok、S. Rambabu

  DOI：10.1007/s11164-016-2559-y

  日期：2016.10

  construction of polyhydroquinoline derivatives via one-pot, four-component Hantzsch condensation of various aldehydes, dimedone, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate in the presence of an ionic liquid, 1-sulpopyridinium chloride, as a catalyst under solvent-free conditions. This methodology has an advantage of high yields, short reaction times, a clean reaction profile, and reusability of the catalyst.

  摘要研究了 一种简单高效的方法，在离子液体1-磺基吡啶鎓氯化物存在下，通过一锅四组分的多种醛，二甲酮，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的汉茨缩合反应来构建聚氢喹啉衍生物。 ，在无溶剂条件下用作催化剂。该方法的优点是高产率，短反应时间，干净的反应曲线和催化剂的可重复使用性。 图形概要
• Novel magnetic nanoparticles with morpholine tags as multirole catalyst for synthesis of hexahydroquinolines and 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles through vinylogous anomeric-based oxidation
  作者：Sima Kalhor、Meysam Yarie、Majid Rezaeivala、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1007/s11164-019-03802-7

  日期：2019.6

  magnetometry (VSM). The catalytic performance of the novel nanomagnetic catalyst was examined in multicomponent preparation of hexahydroquinolines and 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles through vinylogous anomeric-based oxidation under mild reaction conditions. Graphical abstract Novel magnetic nanoparticles with morpholine tags promoted synthesis of hexahydroquinolines and 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles

  摘要 合成并表征了一种新型的带有吗啉标记的非均相纳米磁性催化剂。纳米磁性催化剂的形成已通过几种方法得到了充分证实，包括傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，能量色散X射线（EDX）光谱，元素映射，X射线衍射（XRD）分析，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重/衍生热重（TG / DTG）和振动样品磁强（VSM）。该新型纳米磁性催化剂的催化性能在六氢喹啉和2-氨基-4,6-二苯基烟腈的多组分制备中，通过在温和的反应条件下通过乙烯基异氰酸酯基氧化来检测。 图形概要 具有吗啉标记的新型磁性纳米粒子通过基于乙烯基异头物的氧化促进了六氢喹啉和2-氨基-4,6-二苯基烟腈的合成。
• Magnetic Fe3O4 nanoparticles: Efficient and recoverable nanocatalyst for the synthesis of polyhydroquinolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines under solvent-free conditions
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、S. Jafar Hoseini、Morteza Montazerozohori、Rasool Mehrabi、Hasan Nasrabadi

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.11.010

  日期：2014.2

  A green approach for efficient and rapid synthesis of biologically active substituted Hantzsch 1,4-dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives using magnetic Fe3O4 nanoparticles (Fe3O4 MNPs) as a recyclable catalyst under solvent-free conditions was reported. The catalyst was characterized by FT-IR, XRD, and TEM analysis. Compared to the classical reactions, this method consistently has the

  报道了在无溶剂条件下使用磁性Fe 3 O 4纳米颗粒（Fe 3 O 4 MNPs）作为可循环利用催化剂高效，快速合成生物活性取代的Hantzsch 1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物的绿色方法。通过FT-IR，XRD和TEM分析对催化剂进行了表征。与经典反应相比，该方法始终具有反应时间短，催化剂负载少，收率高，易于磁分离和催化剂可重复使用的优点。
• Synthesis and characterization of novel silica-coated magnetic nanoparticles with tags of ionic liquid. Application in the synthesis of polyhydroquinolines
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie

  DOI：10.1039/c5ra23670c

  日期：——

  A novel, green and recoverable silica-coated magnetic nanoparticle immobilized ionic liquid, was designed, synthesized, fully characterized and was used for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives.

  一种新型的、绿色且可回收的二氧化硅包覆的磁性纳米颗粒固定的离子液体被设计、合成、充分表征，并用于合成多羟基喹啉衍生物。
• Novel magnetic nanoparticles with ionic liquid tags as a reusable catalyst in the synthesis of polyhydroquinolines
  作者：Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol、Yadollah Bayat、Asiye Asgari、Diego A. Alonso、Abbas Khoshnood

  DOI：10.1039/c6ra16459e

  日期：——

  electron microscopy (HRTEM), thermogravimetry (TG), derivative thermal gravimetric (DTG), differential thermal (DTA) and vibrating sample magnetometer (VSM) analyses. The nanomagnetic heterogeneous catalyst was successfully applied for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives via a four component condensation of a good range of aryl aldehydes, dimedone, ethyl acetoacetate or methyl acetoacetate

  在这项研究中，我们介绍了Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3 Im} C（NO 2）3作为在温和，环保的反应条件下制备聚氢喹啉衍生物四组分的新型多相可重复使用催化剂。使用FT-IR，X射线衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FESEM），能量色散光谱（EDS）元素映射分析，高分辨率透射电子显微镜对新型异质可重复使用的启动子进行了结构验证（HRTEM），热重（TG），微分热重（DTG），差热（DTA）和振动样品磁力计（VSM）分析。该纳米磁性非均相催化剂被成功地用于合成聚氢喹啉衍生物。在无溶剂条件下，由一系列芳基醛，二甲酮，乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯（作为β-酮酸酯）和乙酸铵（作为氮源）组成的四组分缩合反应。此外，实验证据表明，Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3 Im} C（NO 2）3可以作为可回收的纳米磁性和可重复使用的催化剂，而收率和反应时间没有明显下降。至少八次