9-(3'-ethoxy-4'-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(3'-ethoxy-4'-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
• 英文别名: 9-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione；Cambridge id 6170748；9-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₄
• 分子量: 409.525
• InChiKey: QSUBLNCSFCHWMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以93%的产率得到9-(3'-ethoxy-4'-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  DABCO-PEG离子液体合成吖啶类似物及其对碱性磷酸酶的抑制活性

  摘要：

  摘要 在世界上，许多人与病毒、寄生虫、细菌、癌症和其他疾病作斗争。因此，许多化学家寻求开发毒性更小、更具选择性和更有效的药物。大多数治疗药物基于对特定酶的抑制。吖啶是一种有趣的杂环结构，由于其广泛的生物活性和表现出强大的酶抑制作用的特征而备受追捧。它们的作用方式是由于 DNA 相互作用以及随后对与 DNA 和相关酶相关的生物功能的影响。在这方面，我们通过 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO)-聚乙二醇-400 (PEG-400) 介导的离子液体方法合成了吖啶类似物。DABCO-PEG-400 介导的 IL 使用 1-溴戊烷通过 DABCO 烷基化制备，然后与 PEG-400 混合。合成的类似物被研究作为碱性磷酸酶的抑制剂，碱性磷酸酶是一种非特异性磷酸单酯水解酶，可催化广谱有机单磷酸盐的水解。模拟即。3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-nitrophenyl)-2

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1409898

文献信息

• Acridinedione as selective flouride ion chemosensor: a detailed spectroscopic and quantum mechanical investigation
  作者：Nafees Iqbal、Syed Abid Ali、Iqra Munir、Saima Khan、Khurshid Ayub、Mariya al-Rashida、Muhammad Islam、Zahid Shafiq、Ralf Ludwig、Abdul Hameed

  DOI：10.1039/c7ra11974g

  日期：——

  to be highly selective chemosensors for fluoride ions only. To investigate in detail the mechanism of selective fluoride ion sensing, detailed spectroscopic studies were carried out using UV-visible, fluorescence and 1H NMR spectroscopy. Fluoride mediated (NH) proton abstraction of acridinedione was found to be responsible for the observed selective fluoride ion sensing. Quantum mechanical computational

  使用小分子作为离子检测化学传感器凭借其相对于传统离子传感方法的优势而迅速普及。在此，我们合成了一系列吖啶(1,8)二酮( 7a–7l )，并探索了它们作为化学传感器检测各种阴离子的潜力，例如氟离子 (F - )、乙酸根 (OAc - )、溴离子(Br - )、碘化物(I - )、硫酸氢盐(HSO 4 - )、氯酸盐(ClO 3 - )、高氯酸盐(ClO 4 - )、氰化物(CN - )和硫氰酸盐(SCN - )。吖啶二酮被发现是仅对氟离子具有高度选择性的化学传感器。为了详细研究选择性氟离子传感的机制，使用紫外-可见光、荧光和1 H NMR 光谱进行了详细的光谱研究。发现氟化物介导的 (NH) 吖啶二酮质子提取是观察到的选择性氟离子传感的原因。还使用时间相关密度泛函理论（TDDFT）进行了量子力学计算研究，比较吖啶二酮与氟离子和乙酸根离子的相互作用，解释了吖啶二酮检测氟阴离子的选择性。我们的
• Catalytic application of sulfonic acid‐functionalized titana‐coated magnetic nanoparticles for the preparation of 1,8‐dioxodecahydroacridines and 2,4,6‐triarylpyridines via anomeric‐based oxidation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Fatemeh Karimi、Meysam Yarie、Morteza Torabi

  DOI：10.1002/aoc.4063

  日期：2018.2

  We have developed green, efficient and powerful protocols for the preparation of 2,4,6‐triarylpyridines and 1,8‐dioxodecahydroacridines in the presence of Fe3O4@TiO2@O2PO2(CH2)2NHSO3H as a sulfonic acid‐functionalized titana‐coated magnetic nanoparticle catalyst under mild and solvent‐free reaction conditions. These protocols furnished the desired products in short reaction times with good to high

  我们已开发出在Fe 3 O 4 @TiO 2 @O 2 PO 2（CH 2）2 NHSO 3存在下制备2,4,6-三芳基吡啶和1,8-二氧杂脱氢hydro啶的绿色，高效且有力的方法H在温和无溶剂的反应条件下作为磺酸官能化的钛包覆磁性纳米粒子催化剂。这些方案可在较短的反应时间内提供所需的产物，并具有良好的高收率（对于2,4,6-三芳基吡啶，为20–40分钟和80–86％；对于2,4,6-三芳基吡啶为15–90分钟和80–93％ 1,8-二氧杂十二烷基hydro啶）。机械合成2,4,6-三芳基吡啶的最后一步是通过基于异头的氧化进行的。同样，在经过仔细研究的单罐多组分反应中，具有高周转数和周转频率的纳米磁性核-壳催化剂可以循环再利用。