3-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(3-Ethoxy-4-hydroxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: IAKYEJIJIAECJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 、 对羟基苯乙酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代的查尔酮衍生物与诺氟沙星对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的体外和体内协同相互作用

  摘要：

  通过碱催化的克莱森·施密特缩合反应合成了三十种查尔酮衍生物，并单独或与诺氟沙星组合评估了它们的抗甲氧西林抗金黄色葡萄球菌（MRSA）活性。其中5个衍生物，即反式-3-（1 H-吲哚-3-基）-1-（4'-苄氧基苯基）-2-丙烯-1-酮（2），1-（4″-联苯）- 3-（3'4'-二羟基苯基）-2-丙烯-1-酮（11），1-（4''-羟基-3''-甲基苯基）3-（4'-羟基苯基）-2-丙烯-1-一（14），3-（4'-氯苯基）-1-（4''-羟苯基）2-丙烯-1-酮（17）和LTG-肟（27）在MIC 12.5–50 µg时显示出显着的抗菌活性。毫升-1。在组合研究中，衍生物2和14显著诺氟沙星高达16倍（FICI <0.5）降低了MIC，而衍生物11， 17和27减少了它由多达八个倍（FICI≤0.5）。流式细胞仪分析结果清楚地表明，衍生物2和14显着促进了Et-Br外排的积累和抑制，这通

  DOI：

  10.1039/c4ra10842f