9-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-beta-D-arabinofuranosyl)adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-beta-D-arabinofuranosyl)adenine
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen-3-ol；(2R,3S,4S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)thiolan-3-ol
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₅O₂S
• 分子量: 285.302
• InChiKey: FUGLMDHVQLKYJO-GQTRHBFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4S,5R)-4-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-fluoro-tetrahydro-thiophen-2-yl ester 在 氟化铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢氟酸 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-beta-D-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代阿拉伯呋喃糖基嘧啶和-嘌呤核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  作为我们正在进行的生物学上有趣的2'-修饰的4'-硫代核苷合成研究的一部分，我们合成了2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代阿拉伯呋喃糖基嘧啶和-嘌呤核苷，并评估了它们的抗病毒和抗肿瘤活性。在嘧啶系列中，5-乙基尿嘧啶，5-碘尿嘧啶，5-氯乙基尿嘧啶和5-碘胞嘧啶衍生物的β-端基异构体在体外显示有效和选择性的抗HSV-1和HSV-2活性。在嘌呤系列中，鸟嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物显示出显着的抗病毒活性，并具有轻微的细胞毒性。另一方面，5-氟胞嘧啶衍生物（5F-4'-thioFAC）对白血病和实体瘤均显示出有效的抗肿瘤活性。将其针对14种人实体瘤和一种白血病细胞系的抗肿瘤谱与4' -thioFAC。结果显示5F-4'-thioFAC具有与4'-thioFAC相似的抗肿瘤光谱。但是，5F-4'-thioFAC的活性比4'-thioFAC低约10倍。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00065-1

文献信息

• 9-(2-DEOXY-2-FLUORO-4-THIO-BETA-D-ARABINOFURANOSYL)PURINE DERIVATIVES
  申请人：YAMASA CORPORATION

  公开号：EP0839813A1

  公开（公告）日：1998-05-06

  The present invention relates to 9-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-beta-D-arabinofuranosyl)purine derivatives having antiviral activity, represented by formula [I]: wherein B represents a base selected from the group consisting of purine, azapurine and deazapurine, which may be substituted with halogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, alkylamino, hydroxyl, hydroxyamino, aminoxy, alkoxy, mercapto, alkylmercapto, aryl, aryloxy or cyano; and R represents a hydrogen atom or a phosphoric acid residue, and to a process for the production and use thereof.

  本发明涉及具有抗病毒活性的 9-(2-脱氧-2-氟-4-硫代-beta-D-阿拉伯呋喃糖基)嘌呤衍生物，由式[I]表示： 其中 B 代表选自嘌呤、氮杂嘌呤和去氮杂嘌呤的碱基，可被卤素、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、氨基、烷基氨基、羟基、羟基氨基、氨基氧基、烷氧基、巯基、烷基巯基、芳基、芳氧基或氰基取代；R 代表氢原子或磷酸残基，并涉及其生产和使用过程。
• US6103707A
  申请人：——

  公开号：US6103707A

  公开（公告）日：2000-08-15
• Synthesis and biological activities of 2′-deoxy-2′-fluoro-4′-thioarabinofuranosylpyrimidine and -purine nucleosides
  作者：Yuichi Yoshimura、Kenji Kitano、Kohei Yamada、Shinji Sakata、Shinji Miura、Noriyuki Ashida、Haruhiko Machida

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00065-1

  日期：2000.7

  As part of our ongoing investigation of the synthesis of biologically interesting 2'-modified-4'-thionucleosides, we synthesized 2'-deoxy-2'-fluoro-4'-thioarabinofuranosylpyrimidine and -purine nucleosides, and evaluated their antiviral and antitumor activities. In the pyrimidine series, beta-anomers of 5-ethyluracil, 5-iodouracil, 5-chloroethyluracil, and 5-iodocytosine derivatives showed potent and

  作为我们正在进行的生物学上有趣的2'-修饰的4'-硫代核苷合成研究的一部分，我们合成了2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代阿拉伯呋喃糖基嘧啶和-嘌呤核苷，并评估了它们的抗病毒和抗肿瘤活性。在嘧啶系列中，5-乙基尿嘧啶，5-碘尿嘧啶，5-氯乙基尿嘧啶和5-碘胞嘧啶衍生物的β-端基异构体在体外显示有效和选择性的抗HSV-1和HSV-2活性。在嘌呤系列中，鸟嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物显示出显着的抗病毒活性，并具有轻微的细胞毒性。另一方面，5-氟胞嘧啶衍生物（5F-4'-thioFAC）对白血病和实体瘤均显示出有效的抗肿瘤活性。将其针对14种人实体瘤和一种白血病细胞系的抗肿瘤谱与4' -thioFAC。结果显示5F-4'-thioFAC具有与4'-thioFAC相似的抗肿瘤光谱。但是，5F-4'-thioFAC的活性比4'-thioFAC低约10倍。