(4-formyl-2-ethoxyphenyl) 4-O-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-formyl-2-ethoxyphenyl) 4-O-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3-ethoxybenzaldehyde
• 化学式: C₂₁H₃₀O₁₃
• 分子量: 490.461
• InChiKey: NONWASIQSFWUEY-ZESVGKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (4-formyl-2-ethoxyphenyl) 4-O-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用相转移反应的香醇的便捷克级糖基化

  摘要：

  3-乙氧基-4-羟基苯甲醛（乙基香兰素），3-羟基-2-甲基-4-甲基-4-吡喃酮（麦芽酚）的糖基化的各种条件（Koenigs–Knorr，Helferich，三氯乙酰亚氨酸，Fischer–Raske，相转移方法）和评估了2,5-二甲基-4-羟基-3（2H）-呋喃酮（furaneol®），并考虑了收率和易于制备（例如，利用的供体，催化剂，条件）。在两相溶剂混合物中进行相转移催化可实现最佳结果。为了增加水溶性以更好地适用，合成了相应醇迄今未知的麦芽糖苷，再次证明了相转移条件对于酚糖基化的价值。†在彼得·韦尔泽尔（Peter Welzel）教授65岁生日之际献给他。

  DOI：

  10.1081/car-120019010

文献信息

• AROMATISIERTE RAUCHBARE ARTIKEL
  申请人：Reemtsma Cigarettenfabriken GmbH

  公开号：EP1231849B1

  公开（公告）日：2005-06-08
• Convenient Multigram Scale Glycosylations of Scented Alcohols Employing Phase‐Transfer Reactions
  作者：Lars Kröger、Joachim Thiem

  DOI：10.1081/car-120019010

  日期：2003.1.3

  trichloroacetimidate, Fischer–Raske, phase‐transfer methods) of 3‐ethoxy‐4‐hydroxybenzaldehyde (ethyl vanillin), 3‐hydroxy‐2‐methyl‐4‐pyranone (maltol) and 2,5‐dimethyl‐4‐hydroxy‐3(2H)‐furanone (furaneol®) were evaluated, taking into account yields and ease of preparation (e.g., utilized donor, catalyst, conditions). The best results were achieved employing phase transfer catalysis in a two‐phase solvent mixture

  3-乙氧基-4-羟基苯甲醛（乙基香兰素），3-羟基-2-甲基-4-甲基-4-吡喃酮（麦芽酚）的糖基化的各种条件（Koenigs–Knorr，Helferich，三氯乙酰亚氨酸，Fischer–Raske，相转移方法）和评估了2,5-二甲基-4-羟基-3（2H）-呋喃酮（furaneol®），并考虑了收率和易于制备（例如，利用的供体，催化剂，条件）。在两相溶剂混合物中进行相转移催化可实现最佳结果。为了增加水溶性以更好地适用，合成了相应醇迄今未知的麦芽糖苷，再次证明了相转移条件对于酚糖基化的价值。†在彼得·韦尔泽尔（Peter Welzel）教授65岁生日之际献给他。