5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2,3-furandione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2,3-furandione
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-4-methylfuran-2,3-dione
• 化学式: C₁₁H₇ClO₃
• 分子量: 222.628
• InChiKey: IHRKWPRMZBSXDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2,3-furandione 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 盐酸利莫那班
  参考文献：
  名称：

  一种新型实用的盐酸利莫那班合成方法

  摘要：

  3 3 的另一种方法是将 1 的烯醇化物（来自 LiHMDS）酰化以产生 3.3,4 的锂盐 3 与 2,4-氯苯肼缩合得到苯腙中间体 4，该中间体 4 环化为乙基 5-(4 -氯苯基)-1-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酸酯(5)；5的水解得到5-(4-氯苯基)-1-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3羧酸(6)，随后将其转化为8(方案1)。尽管这种方法似乎是一种可行的方法，因为试剂价格低廉且易于获得，但在我们的实验室中却无法重现。在多次尝试中，结果难以复制，产率波动很大。 3 主要问题是难以去除 1 到 2 转化过程中形成的杂质（和未反应的 1）。产物2和原料1的粗混合物的使用导致进一步步骤中的更多杂质。这些粗中间体不容易纯化，因为它们都是油。即使 6 是一种固体并被分离出来，它仍然需要多次重结晶才能得到纯产品。此外，据报道，4的合成也导致苯腙异构体9，因此不可避免地形成副产物10

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.657564
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丙酮 在 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2,3-furandione
  参考文献：
  名称：

  一种新型实用的盐酸利莫那班合成方法

  摘要：

  3 3 的另一种方法是将 1 的烯醇化物（来自 LiHMDS）酰化以产生 3.3,4 的锂盐 3 与 2,4-氯苯肼缩合得到苯腙中间体 4，该中间体 4 环化为乙基 5-(4 -氯苯基)-1-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酸酯(5)；5的水解得到5-(4-氯苯基)-1-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3羧酸(6)，随后将其转化为8(方案1)。尽管这种方法似乎是一种可行的方法，因为试剂价格低廉且易于获得，但在我们的实验室中却无法重现。在多次尝试中，结果难以复制，产率波动很大。 3 主要问题是难以去除 1 到 2 转化过程中形成的杂质（和未反应的 1）。产物2和原料1的粗混合物的使用导致进一步步骤中的更多杂质。这些粗中间体不容易纯化，因为它们都是油。即使 6 是一种固体并被分离出来，它仍然需要多次重结晶才能得到纯产品。此外，据报道，4的合成也导致苯腙异构体9，因此不可避免地形成副产物10

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.657564

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of CB1 cannabinoid receptor ligands derived from the 1,5-diarylpyrazole scaffold
  作者：GuoGang Tu、Fang Xiong、HuiMing Huang、BinHai Kuang、ShaoHua Li

  DOI：10.3109/14756366.2010.491794

  日期：2011.4.1

  The CB1 receptor belongs to the G-protein-coupled receptor superfamily. CB1 antagonism has been considered as a new therapeutic target for the treatment of obesity. In this study, we report the synthesis and in vitro binding affinity assay of some 1,5-diarylpyrazole scaffold compounds. The binding results showed that some of the target compounds had an excellent potency toward the CB1 receptor with IC(50) values lying at the nanomole level.
• Zalesov; Kataev; Pimenova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 1, p. 98 - 103
  作者：Zalesov、Kataev、Pimenova、Nekrasov

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：V. V. Zalesov、A. P. Kozlov

  DOI：10.1023/a:1022508622558

  日期：——

  Ring cleavage in 4-methyl-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dione by the action of methanol and in 5-aryl-4-methyl-2,3-dihydrofuran-2,3-diones by the action of aniline and N-methylaniline results in formation of, respectively, methyl 3-methyl-4-phenyl-2,4-dioxobutanoate and 4-aryl-3-methyl-2,4-dioxobutananilides. The reaction mechanism was studied by H-1 NMR spectroscopy.
• A Novel and Practical Synthesis of Rimonabant Hydrochloride
  作者：Zheng Fang、Zhao Yang、Jia-Feng Xu、Kai Guo、Ping Wei

  DOI：10.1080/00304948.2012.657564

  日期：2012.1.1

  H-pyrazole-3-carboxylate (5); hydrolysis of 5 gave 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3carboxylic acid (6) which was subsequently converted to 8 (Scheme 1). Although this method appears to be a viable approach because the reagents are inexpensive and easily obtained, it was irreproducible in our laboratory. In numerous attempts, it was difficult to replicate the result and

  3 3 的另一种方法是将 1 的烯醇化物（来自 LiHMDS）酰化以产生 3.3,4 的锂盐 3 与 2,4-氯苯肼缩合得到苯腙中间体 4，该中间体 4 环化为乙基 5-(4 -氯苯基)-1-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酸酯(5)；5的水解得到5-(4-氯苯基)-1-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3羧酸(6)，随后将其转化为8(方案1)。尽管这种方法似乎是一种可行的方法，因为试剂价格低廉且易于获得，但在我们的实验室中却无法重现。在多次尝试中，结果难以复制，产率波动很大。 3 主要问题是难以去除 1 到 2 转化过程中形成的杂质（和未反应的 1）。产物2和原料1的粗混合物的使用导致进一步步骤中的更多杂质。这些粗中间体不容易纯化，因为它们都是油。即使 6 是一种固体并被分离出来，它仍然需要多次重结晶才能得到纯产品。此外，据报道，4的合成也导致苯腙异构体9，因此不可避免地形成副产物10