2-(4-bromophenyl)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-3-butyne-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₀BrF₃O
• 分子量: 355.154
• InChiKey: GQGXHJGWWBPOTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ol 、 对二甲苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到1-(4-bromophenyl)-4,7-dimethyl-3-phenyl-1-(trifluoromethyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  由TfOH促进的2,4-二芳基-1,1,1-三氟丁-3-yn-2-oles与芳烃的反应：1,3-二芳基-1-CF 3-茚的合成及反应机理的多样性。

  摘要：

  由TfOH介导的2，4-二芳基-1，1，1-三氟丁-3-yn-2-烯烃（CF 3取代的二芳基炔丙基醇）与芳烃在CH 2 Cl 2中的反应得到1，3-二芳基-1-CF 3-最高可提高84％的产量。这种合成CF 3-茚的新方法在室温下在一小时内完成。超过70个实例说明了该反应的合成潜力，范围和局限性。所提出的反应机理引起高反应性CF 3-炔丙基阳离子中间体的形成，该中间体可通过芳烃伴侣的分子间亲核攻击并随后的分子内闭环而被捕获在两个介观位置。

  DOI：

  10.3390/molecules23123079
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-苯基丙炔酮 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由TfOH促进的2,4-二芳基-1,1,1-三氟丁-3-yn-2-oles与芳烃的反应：1,3-二芳基-1-CF 3-茚的合成及反应机理的多样性。

  摘要：

  由TfOH介导的2，4-二芳基-1，1，1-三氟丁-3-yn-2-烯烃（CF 3取代的二芳基炔丙基醇）与芳烃在CH 2 Cl 2中的反应得到1，3-二芳基-1-CF 3-最高可提高84％的产量。这种合成CF 3-茚的新方法在室温下在一小时内完成。超过70个实例说明了该反应的合成潜力，范围和局限性。所提出的反应机理引起高反应性CF 3-炔丙基阳离子中间体的形成，该中间体可通过芳烃伴侣的分子间亲核攻击并随后的分子内闭环而被捕获在两个介观位置。

  DOI：

  10.3390/molecules23123079

文献信息

• Catalytic Synthesis of Trifluoromethylated Allenes, Indenes, Chromenes, and Olefins from Propargylic Alcohols in HFIP
  作者：Florent Noël、Vuk D. Vuković、Jing Yi、Edward Richmond、Pavle Kravljanac、Joseph Moran

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02398

  日期：2019.12.20

  A general method to access CF3-substituted allenes from propargylic alcohols under Lewis acid catalysis in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as solvent is described. By tuning the reaction time and temperature, the obtained allenes rearrange to 1,3-biaryl-1-trifluoromethyl-1H-indenes. By tuning the structure of the propargylic alcohol substrates, a range of trifluoromethylated 2H-chromenes were

  描述了一种在路易斯酸催化下，在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中作为溶剂从炔丙醇中获得CF3取代的丙二烯的一般方法。通过调节反应时间和温度，获得的烯丙基重排为1，3-联芳基-1-三氟甲基-1H-茚。通过调节炔丙醇底物的结构，利用催化量的强布朗斯台德酸在HFIP中成功地合成了一系列三氟甲基化2H-色烯。因此，本方法对于合成许多潜在的药学上令人关注的新的三氟甲基化化合物非常有效，并且产生水作为唯一的化学计量副产物。
• 一种简单高效制备依法韦仑中间体的方法
  申请人：石河子大学

  公开号：CN104193567B

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明涉及一种简单高效制备依法韦仑中间体的方法，其属于有机化合物催化化学技术领域。该方法以铜为催化剂，以三氟甲基酮和端炔为原料，高收率的制备了一系列依法韦仑中间体。该方法的特点是操作简单，无需任何惰性气体保护；成本较低，无需外加任何配体。因此该方法将在医药、农药、有机功能材料合成等方面有着广泛的应用前景。
• A ligand-free strategy for the copper-catalysed direct alkynylation of trifluoromethyl ketones
  作者：Lei Wang、Ning Liu、Bin Dai、Xiaowei Ma、Lei Shi

  DOI：10.1039/c4ra14322a

  日期：——

  A superbase-induced copper-catalyzed direct alkynylation method for trifluoromethyl ketones was developed without any additional ligand under mild conditions.

  开发了一种超碱诱导的铜催化直接炔基化方法，适用于三氟甲基酮，在温和条件下无需额外配体。
• Octahedral Ruthenium Complex with Exclusive Metal-Centered Chirality for Highly Effective Asymmetric Catalysis
  作者：Yu Zheng、Yuqi Tan、Klaus Harms、Michael Marsch、Radostan Riedel、Lilu Zhang、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.7b01098

  日期：2017.3.29

  A novel ruthenium catalyst is introduced which contains solely achiral ligands and acquires its chirality entirely from octahedral centrochirality. The configurationally stable catalyst is demonstrated to catalyze the alkynylation of trifluoromethyl ketones with very high enantioselectivity (up to >99% ee) at low catalyst loadings (down to 0.2 mol%).
• Copper(I) Alkoxide-Catalyzed Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones
  作者：Rie Motoki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol071003k

  日期：2007.8.1

  A general method for direct alkynylation of trifluoromethyl ketones was developed by using (CuOBu)-Bu-t-xantphos or phenanthroline complexes as catalysts. The ligands significantly enhanced the catalyst activity. In addition, KOTf, generated in the catalyst preparation step, exhibited some acceleration effects. A preliminary extension to a catalytic enantioselective CF3-substituted tertiary propargyl alcohol synthesis (up to 52% ee) is also described.