2-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-3-butyne-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₀ClF₃O
• 分子量: 310.703
• InChiKey: SFSWOJNAKXWMON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ol 、 对二甲苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-4,7-dimethyl-3-phenyl-1-(trifluoromethyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  由TfOH促进的2,4-二芳基-1,1,1-三氟丁-3-yn-2-oles与芳烃的反应：1,3-二芳基-1-CF 3-茚的合成及反应机理的多样性。

  摘要：

  由TfOH介导的2，4-二芳基-1，1，1-三氟丁-3-yn-2-烯烃（CF 3取代的二芳基炔丙基醇）与芳烃在CH 2 Cl 2中的反应得到1，3-二芳基-1-CF 3-最高可提高84％的产量。这种合成CF 3-茚的新方法在室温下在一小时内完成。超过70个实例说明了该反应的合成潜力，范围和局限性。所提出的反应机理引起高反应性CF 3-炔丙基阳离子中间体的形成，该中间体可通过芳烃伴侣的分子间亲核攻击并随后的分子内闭环而被捕获在两个介观位置。

  DOI：

  10.3390/molecules23123079
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorobenzoylphenylacetylene 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由TfOH促进的2,4-二芳基-1,1,1-三氟丁-3-yn-2-oles与芳烃的反应：1,3-二芳基-1-CF 3-茚的合成及反应机理的多样性。

  摘要：

  由TfOH介导的2，4-二芳基-1，1，1-三氟丁-3-yn-2-烯烃（CF 3取代的二芳基炔丙基醇）与芳烃在CH 2 Cl 2中的反应得到1，3-二芳基-1-CF 3-最高可提高84％的产量。这种合成CF 3-茚的新方法在室温下在一小时内完成。超过70个实例说明了该反应的合成潜力，范围和局限性。所提出的反应机理引起高反应性CF 3-炔丙基阳离子中间体的形成，该中间体可通过芳烃伴侣的分子间亲核攻击并随后的分子内闭环而被捕获在两个介观位置。

  DOI：

  10.3390/molecules23123079

文献信息

• Tetrabutylammonium Fluoride (TBAF)-Catalyzed Addition of Substituted Trialkylsilylalkynes to Aldehydes, Ketones, and Trifluoromethyl Ketones
  作者：Venkat Reddy Chintareddy、Kuldeep Wadhwa、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo200314g

  日期：2011.6.3

  efficient catalyst for the addition of trialkylsilylalkynes to aldehydes, ketones, and trifluoromethyl ketones in THF solvent at room temperature. The reaction conditions are mild and operationally simple, and a variety of aryl functional groups, such as chloro, trifluoromethyl, bromo, and fluoro groups, are tolerated. Impressively, using our protocol, useful CF3-bearing tertiary propargylic alcohols

  本文我们报道，四丁基氟化铵（TBAF）是一种非常有效的催化剂，用于在室温下在THF溶剂中将三烷基甲硅烷基炔烃添加到醛，酮和三氟甲基酮中。反应条件温和且操作简单，并且可以耐受各种芳基官能团，例如氯，三氟甲基，溴和氟基。令人印象深刻的是，使用我们的协议，有用的CF 3可以合成含叔炔丙醇。产品产量通常优于或可与文献中的相媲美。1-苯基-2-三甲基甲硅烷基乙炔，三甲基（（（4-（三氟甲基）苯基）乙炔基）硅烷，1-三甲基甲硅烷基-1-己炔和三甲基（噻吩-3-基乙炔基）硅烷经过清洁转化为相应的炔丙醇我们条件下的产品。杂环羰基化合物，例如呋喃-3-羧醛，噻吩-3-羧醛和2-吡啶基酮，可得到良好的炔丙醇收率。
• Modulation of Silver-Titania Nanoparticles on Polymethylhydrosiloxane-based Semi-Interpenetrating Networks for Catalytic Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones and Aromatic Aldehydes in Water
  作者：Hu Wang、Ke-Fang Yang、Li Li、Ying Bai、Zhan-Jiang Zheng、Wei-Qiang Zhang、Zi-Wei Gao、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/cctc.201300870

  日期：2014.2

  monodispersed hybrid Ag@TiO2 nanocomposites using a titanium‐promoted cross‐linking reduction in the SiH functional material, polymethylhydrosiloxane (PMHS)‐based semi‐interpenetrating networks (PMHSIPN). The titania was designed to be highly dispersed on the functional material and then the Ag@TiO2 nanoparticles were formed in uniform size and shape under mild conditions. The experimental results reveal

  在这项工作中，我们开发了一种新的方法，以单分散混合的Ag @的TiO 2层使用在所述Si钛促进的交联的纳米复合材料减少 H官能材料，聚甲基（PMHS）基半互穿网络（PMHSIPN）。将二氧化钛设计为高度分散在功能材料上，然后在温和条件下以均匀的尺寸和形状形成Ag @ TiO 2纳米颗粒。实验结果表明，纳米银催化剂（在PMHSIPN上制备的Ag @ TiO 2，即nanoAg @ TiO 2@PMHSIPN）在三氟甲基酮或α，β-不饱和三氟甲基酮与末端炔烃的炔基化反应中具有增强的催化活性。在该反应中，杂化的Ag @ TiO 2纳米颗粒对各种三氟甲基酮和α，β-不饱和三氟甲基酮选择性地1,2-炔基化成水中多种氟化醇具有很高的催化活性。最后，在nanoAg @ TiO 2的基础上@PMHSIPN催化的三氟甲基酮的炔基化反应，我们开发了一个新概念，即高反应性底物充当“反应性牵引剂”或“反应性跳板
• Copper(I) Alkoxide-Catalyzed Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones
  作者：Rie Motoki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol071003k

  日期：2007.8.1

  A general method for direct alkynylation of trifluoromethyl ketones was developed by using (CuOBu)-Bu-t-xantphos or phenanthroline complexes as catalysts. The ligands significantly enhanced the catalyst activity. In addition, KOTf, generated in the catalyst preparation step, exhibited some acceleration effects. A preliminary extension to a catalytic enantioselective CF3-substituted tertiary propargyl alcohol synthesis (up to 52% ee) is also described.
• Acidic Zeolite-Catalyzed Reaction of 2,4-Diaryl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ols with Benzene. A New Synthesis of 1,3-Diaryl-1-trifluoromethylindenes
  作者：S. K. Nursahedova、A. V. Zerov、A. V. Vasilyev

  DOI：10.1134/s1070428018120047

  日期：2018.12

  Reactions of 2,4-diaryl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ols with benzene in the presence of HUSY acidic zeolite (CBV-720) at 100 degrees C in 1 h (glass high-pressure reactor) led to the formation of 1,3-diaryl-1-trifluoromethylindenes in 39-92% yield. A probable reaction mechanism was proposed, which involves formation of the corresponding trifluoromethyl-substituted propargyl cations.
• TfOH-Promoted Reaction of 2,4-Diaryl-1,1,1-Trifluorobut-3-yn-2-oles with Arenes: Synthesis of 1,3-Diaryl-1-CF3-Indenes and Versatility of the Reaction Mechanisms
  作者：Aleksey V. Zerov、Anna N. Kazakova、Irina A. Boyarskaya、Taras L. Panikorovskii、Vitalii V. Suslonov、Olesya V. Khoroshilova、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.3390/molecules23123079

  日期：——

  The TfOH-mediated reactions of 2,4-diaryl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-oles (CF₃-substituted diaryl propargyl alcohols) with arenes in CH₂Cl₂ afford 1,3-diaryl-1-CF₃-indenes in yields up to 84%. This new process for synthesis of such CF₃-indenes is complete at room temperature within one hour. The synthetic potential, scope, and limitations of this reaction were illustrated by more than 70 examples. The

  由TfOH介导的2，4-二芳基-1，1，1-三氟丁-3-yn-2-烯烃（CF 3取代的二芳基炔丙基醇）与芳烃在CH 2 Cl 2中的反应得到1，3-二芳基-1-CF 3-最高可提高84％的产量。这种合成CF 3-茚的新方法在室温下在一小时内完成。超过70个实例说明了该反应的合成潜力，范围和局限性。所提出的反应机理引起高反应性CF 3-炔丙基阳离子中间体的形成，该中间体可通过芳烃伴侣的分子间亲核攻击并随后的分子内闭环而被捕获在两个介观位置。