(5S,7R)-6,6-dimethyl-2-phenyl-5,7-methanoquinolin-8(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5S,7R)-6,6-dimethyl-2-phenyl-5,7-methanoquinolin-8(5H)-one
• 英文别名: (1S,9R)-10,10-dimethyl-5-phenyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-8-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: QVUZBQNZCNCFFP-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R)-6,6-dimethyl-2-phenyl-5,7-methanoquinolin-8(5H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到(5S,7R,8S)-2-phenyl-8-hydroxy-5,7-methano-6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  新的单萜衍生的膦吡啶配体及其在对映选择性铱催化的加氢中的应用

  摘要：

  与膦或亚膦酸酯侧链（吡啶衍生物1 - 11）已经从（+）合成- α蒎烯，（ - ） -异松蒎醇，和/或（+） -经由Kröhnke环或另一个环的方法的关键步骤樟脑用于构建吡啶核。铱的6络合物被证明可以催化94％ee的前手性未官能化烯烃44的氢化，而2的络合物在肉桂基酯45（ee的83％）的氢化中效率最高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.075
• 作为产物：
  描述：

  在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(5S,7R)-6,6-dimethyl-2-phenyl-5,7-methanoquinolin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的单萜衍生的膦吡啶配体及其在对映选择性铱催化的加氢中的应用

  摘要：

  与膦或亚膦酸酯侧链（吡啶衍生物1 - 11）已经从（+）合成- α蒎烯，（ - ） -异松蒎醇，和/或（+） -经由Kröhnke环或另一个环的方法的关键步骤樟脑用于构建吡啶核。铱的6络合物被证明可以催化94％ee的前手性未官能化烯烃44的氢化，而2的络合物在肉桂基酯45（ee的83％）的氢化中效率最高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.075

文献信息

• Synthesis and application of new iminopyridine ligands to enantioselective copper(II)-catalyzed Henry reaction
  作者：Maurizio Solinas、Barbara Sechi、Salvatore Baldino、Giorgio Chelucci

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.06.008

  日期：2013.11

  Chiral iminopyridines obtained by reaction between a variety of chiral amines and pyridyl aldehydes or ketones were assessed as catalysts in the enantioselective Henry reaction between nitromethane and 2-methoxybenzaldehyde in the presence of copper(II) acetate. 1-(2-Methoxyphenyl)-2-nitroethanol was obtained in moderate yields and good enantioselectivities (up to 82% ee) under straightforward experimental

  在乙酸铜（II）存在下，在硝基甲烷和2-甲氧基苯甲醛之间的对映选择性亨利反应中，通过各种手性胺与吡啶基醛或酮之间的反应获得的手性亚氨基吡啶被评估为催化剂。在简单的实验条件下，无需空气或水分排除，即可以中等收率和良好的对映选择性（最高82％ee）获得1-（2-甲氧基苯基）-2-硝基乙醇。通过基于樟脑骨架的亚氨基吡啶可获得最佳的对映选择性（82％ee）。
• Chiral 8-amino substituted 2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-6,6-dimethylmethanoquinolines as chiral ligands for enantioselective catalysis: palladium catalysed allylic substitution and addition of diethylzinc to benzaldehyde
  作者：Giorgio Chelucci、Gerard A. Pinna、Antonio Saba

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00275-9

  日期：1997.8

  Diastereomerically pure 8-amino substituted (5S,7S)-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-6,6-dimethylmethanoquinolines were prepared and assessed in the enantioselective palladium catalysed allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate with dimethyl malonate and addition of diethylzinc to benzaldehyde. Enantioselectivities up to 68% were obtained.

  制备非对映体纯的8-氨基取代的（5S，7S）-2-苯基-5,6,7,8-四氢-6,6-二甲基甲喹啉并在对映选择性钯催化的1,3-二苯丙-2烯丙基取代中进行评估乙酸烯基酯与丙二酸二甲酯和将二乙基锌加到苯甲醛中。获得高达68％的对映选择性。
• A pineno-salen type catalyst for the enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi reaction
  作者：Attrimuni P. Dhondge、Ajam C. Shaikh、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.012

  日期：2012.5

  A new class of pineno-salen type ligands 10, 11, 17, 20, 23, and 24 has been developed. The catalyst formed from chromium(II)-10 promotes the enantioselective Nozaki-Hiyama-Kishi allylation of alkyl and aryl aldehydes using allyl bromide. Notably, the asymmetric addition of vinyl halide to benzaldehyde was achieved with 24% ee. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New monoterpene-derived phosphinopyridine ligands and their application in the enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation
  作者：Giorgio Chelucci、Mauro Marchetti、Andrei V. Malkov、Frédéric Friscourt、Martin E. Swarbrick、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.075

  日期：2011.7

  derivatives with a phosphine or phosphinite pendant (1–11) have been synthesized from (+)-α-pinene, (−)-isopinocampheol, and/or (+)-camphor via Kröhnke annulation or another annulation method as the key step for the construction of the pyridine nucleus. The iridium complex of 6 proved to catalyze hydrogenation of the prochiral unfunctionalized alkene 44 with 94% ee, whereas the complex of 2 was most efficient

  与膦或亚膦酸酯侧链（吡啶衍生物1 - 11）已经从（+）合成- α蒎烯，（ - ） -异松蒎醇，和/或（+） -经由Kröhnke环或另一个环的方法的关键步骤樟脑用于构建吡啶核。铱的6络合物被证明可以催化94％ee的前手性未官能化烯烃44的氢化，而2的络合物在肉桂基酯45（ee的83％）的氢化中效率最高。