methyl 1-(pivaloyl)-1H-indole-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(pivaloyl)-1H-indole-6-carboxylate
• 英文别名: N-pivaloyl-6-methoxycarbonylindole；Methyl 1-pivaloyl-1H-indole-6-carboxylate；methyl 1-(2,2-dimethylpropanoyl)indole-6-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: BZVAKKQSYNWVTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(pivaloyl)-1H-indole-6-carboxylate 、 2-氯-5-硝基苯甲酸 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到3-(2'-chloro-5'-nitrophenyl)-6-methoxycarbonyl-N-pivaloylindole
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Decarboxylative Direct C-3 Arylation of Indoles with Benzoic Acids

  摘要：

  A palladium catalyzed C-H activation of indoles and a silver catalyzed decarboxylative C-C activation of ortho substituted benzoic acids are synergistically combined to synthesize indoles arylated exclusively in the C-3 position. This novel decarboxylative C-H arylation methodology is compatible with electron-donating and -withdrawing substituents in both coupling partners.

  DOI：

  10.1021/ol902304n
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲酸甲酯 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 1-(pivaloyl)-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化芳烃交叉偶联中的区域控制元素

  摘要：

  通过在钯催化氧化芳烃交叉偶联反应中改变化学计量氧化剂和修饰吲哚N-取代基，C2和C3氧化吲哚芳基化都可以实现...

  DOI：

  10.1021/ja0745862

文献信息

• Metal-Free Blue-Light-Mediated Cyclopropanation of Indoles by Aryl(diazo)acetates
  作者：Jun-Long Niu、Mao-Ping Song、Xing Zhang、Cong Du、He Zhang、Xiao-Cai Li、Yun-Long Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610668

  日期：2019.2

  Blue-light-mediated cyclopropanation of indoles with aryl(diazo)acetates has been developed. The salient features of this strategy are that it is metal-free, operationally simple and atom-efficient, and that it uses an environmentally friendly energy source. In this protocol, blue light was employed as the sole energy source for the transformation. A variety of cyclopropane-fused indoline compounds was obtained in moderate to excellent yields and high diastereoselectivities under mild conditions.

  通过芳基（重氮）乙酸酯的蓝光介导下，已经开发出吲哚的环丙烷化反应。该策略的显著特点是无金属，操作简单，原子效率高，并且使用环境友好的能源。在该方案中，蓝光被用作转化的唯一能源。在温和条件下，得到了多种环丙烷融合吲哚化合物，并获得了中等到优异的收率和高的对映选择性。
• Metal-Free Oxidative Dearomatization–Alkoxylation/Acyloxylation of Indoles: Synthesis of 2-Monosubstituted Indolin-3-ones
  作者：Yuxin Zhang、Bingbing Duan、Lingling Zhou、Xiangrui Song、Zengqiang Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03011

  日期：2023.10.27

  This transformation is easy to scale up, and the desired products can be further modified. Most importantly, this method is suitable for the late-stage modification of bioactive molecules. Mechanism studies show that this transformation involves metal-free radical dearomatization and oxygenation. Furthermore, this method also provides a practical and efficient way to prepare indolin-3-ones from commercially

  开发了一种使用（双（三氟乙酰氧基）碘）从市售吲哚制备 2-单取代吲哚啉-3-酮（包括 2-烷氧基吲哚啉-3-酮和 2-酰氧基吲哚啉-3-酮）的无金属路线苯（PIFA）作为氧化剂。该方案反应条件温和，对不同官能团具有良好的耐受性，底物范围广泛，能够以良好的产率提供所需的产物。这种改造很容易扩大规模，并且可以进一步修改所需的产品。最重要的是，该方法适用于生物活性分子的后期修饰。机理研究表明，这种转变涉及金属自由基脱芳构化和氧化。此外，该方法还提供了一种从市售试剂一步制备二氢吲哚-3-酮的实用且有效的方法。