(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-Aminophenyl)-3-(4-methylphenyl)-prop-2-EN-1-one；(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: KBRLAQKXYNXIGJ-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-N,N-dimethyl-N-(2-oxo-2-((4-(3-(p-tolyl)acryloyl)phenyl)amino)ethyl)octan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  具有广谱抗菌活性的新型阳离子查耳酮衍生物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  迫切需要鉴定具有对抗抗生素抗性细菌的新机制的新抗生素。本文中，设计并合成了一系列模仿阳离子抗微生物肽基本特性的查尔酮衍生物。对包括金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，大肠杆菌和沙门氏菌在内的药物敏感细菌的抗菌活性，以及耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），KPC-2产生和NDM-1-的临床多重耐药菌株评价产生耐碳青霉烯的肠杆菌科细菌。代表性化合物5a（MIC：1μg/ mL金黄色葡萄球菌，针对MRSA的0.5μg/ mL）和5g（MIC：针对金黄色葡萄球菌的0.5μg/ mL，针对MRSA的0.25μg/ mL）对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有良好的杀菌活性，包括该药物耐药菌种MRSA，KPC和NDM。已证明这些具有膜活性的抗菌化合物可有效减少细菌生物膜中的活细胞数，并且不会诱导细菌产生抗药性。另外，在合适的浓度下，这些代表性分子对哺乳动物细胞的毒性可忽略不计。综合结果表明，该系列阳离子查耳酮衍生物具有抗细菌感染的潜在治疗作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.009
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-氨基查耳酮衍生物的ADME特性、生物活性和分子对接研究：用于治疗阿尔茨海默病、青光眼和癫痫病的新类似物

  摘要：

  在本研究中，(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(aryl) prop-2-en-1-one (4-amino-chalcones) 衍生物 (3a-o) 对乙酰胆碱酯酶的体外抑制作用(AChE) 酶和人红细胞碳酸酐酶 I 和 II 同工酶 (hCA I-II) 进行了研究。此外，比较了 4-氨基查耳酮衍生物对乙酰胆碱酯酶 (PDB ID: 1OCE)、人碳酸酐酶 I (PDB ID: 2CAB)、人碳酸酐酶 II (PDB ID: 3DC3) 等酶的生物活性。 . 得到结果后，为了将来将4-氨基查耳酮衍生物用作药物，进行了ADME/T分析。碳酸酐酶 I 和 II 同工酶（hCAI 和 II）和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 酶的有效抑制剂，hCA I 的 Ki 值范围为 2.55 ± 0.35–11.75 ± 3.57 nM，hCA II 的 Ki 值范围为 4.31 ± 0.78–17

  DOI：

  10.1007/s40203-021-00094-x

文献信息

• Screening of Biological Activities of a Series of Chalcone Derivatives against Human Pathogenic Microorganisms
  作者：İsa Karaman、Hayreddin Gezegen、M. Burcu Gürdere、Alparslan Dingil、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.200900027

  日期：2010.2

  In an effort to develop new antimicrobial agents, a series of chalcone derivatives, 3-60, were prepared by Claisen-Schmidt condensation of appropriate acetophenones and 2-furyl methyl ketones with appropriate aromatic aldehydes, furfural, and thiophene-2-carbaldehyde in an aqueous solution of NaOH and EtOH at room temperature. The synthesized compounds were characterized by means of their IR- and NMR-spectral

  为了开发新的抗菌剂，通过Claisen-Schmidt将适当的苯乙酮和2-呋喃基甲基酮与适当的芳族醛，糠醛和噻吩-2-甲醛缩合制备了一系列查尔酮衍生物3-60。室温下的NaOH和EtOH水溶液。合成的化合物通过其IR和NMR光谱数据以及元素分析进行​​表征。通过盘扩散法测试所有化合物的抗菌和抗真菌活性。对于活性最高的化合物，还确定了最低抑菌浓度（MIC）。
• Synthesis and Biological Evaluation of Amino Chalcone Derivatives as Antiproliferative Agents
  作者：Chao-Fan Lu、Sheng-Hui Wang、Xiao-Jing Pang、Ting Zhu、Hong-Li Li、Qing-Rong Li、Qian-Yu Li、Yu-Fan Gu、Zhao-Yang Mu、Min-Jie Jin、Yin-Ru Li、Yang-Yang Hu、Yan-Bing Zhang、Jian Song、Sai-Yang Zhang

  DOI：10.3390/molecules25235530

  日期：——

  Chalcone is a common scaffold found in many biologically active compounds. The chalcone scaffold was also frequently utilized to design novel anticancer agents with potent biological efficacy. Aiming to continue the research of effective chalcone derivatives to treat cancers with potent anticancer activity, fourteen amino chalcone derivatives were designed and synthesized. The antiproliferative activity

  查耳酮是在许多生物活性化合物中发现的常见支架。查耳酮支架也经常用于设计具有强大生物功效的新型抗癌剂。为了继续研究有效的查尔酮衍生物来治疗癌症，具有强大的抗癌活性，设计并合成了十四种氨基查尔酮衍生物。体外研究氨基查尔酮衍生物的抗增殖活性，5-Fu 作为对照组。一些化合物对三种人类癌细胞（MGC-803、HCT-116 和 MCF-7 细胞）显示出中等至良好的活性，化合物 13e 对 MGC-803 细胞、HCT-116 细胞和 MCF-7 显示出最好的抗增殖活性IC50 值为 1.52 μM (MGC-803)、1.83 μM (HCT-116) 和 2.54 μM (MCF-7) 的细胞，分别比阳性对照（5-Fu）更有效。进一步的机制研究进行了探索。细胞集落形成试验的结果表明化合物10e抑制MGC-803细胞的集落形成。DAPI 荧光染色和流式细胞术检测显示化合物 13e 诱导 MGC-803
• Synthesis, docking studies and<i>in vitro</i>evaluation of novel chalcones as potent inhibitors of phosphodiesterase 5 from human platelets and 5A from bovine recombinant
  作者：Amol S. Sherikar、Rakesh P. Dhavale、Manish S. Bhatia

  DOI：10.1039/c8nj02077a

  日期：——

  nitrate esters as the final product. The inhibitory potency of the synthesized compounds was evaluated against PDE 5 from human platelets and PDE 5A from bovine recombinant and compared with Tadalafil and a standard inhibitor. Compounds AI7, B5, B7, E7 and E8 containing acetyl, nitro, carboxy methyl, hydroxy methyl functionalities exhibit a marked inhibitory effect against human platelet PDE 5. Compounds

  合成了一系列新的一氧化氮供体查耳酮部分，并分别评估了来自人血浆和牛重组体的磷酸二酯酶5（PDE 5）和5A（PDE 5A）抑制潜力。分子对接显示合成的化合物与受体的极好的结合相互作用。查尔酮中间体i的合成是在克莱森-施密特缩合反应的基础上，通过使取代的醛与苯乙酮反应来进行的。进行硝化反应，得到以硝酸苯基酯和硝酸酯为最终产物的取代查尔酮。评价了合成化合物对人血小板中的PDE 5和牛重组体中的PDE 5A的抑制能力，并与他达拉非和标准抑制剂进行了比较。化合物含有乙酰基，硝基，羧甲基，羟甲基官能团的AI7，B5，B7，E7和E8对人血小板PDE 5表现出明显的抑制作用。化合物B2，B4，B5，D4，D6和E6含有硝基，氟，氨基，甲基官能团显示出对重组牛PDE 5A的显着抑制作用。在查尔酮上含有硝酸苯基部分和乙酰基官能团的化合物AI7对人血小板PDE 5的抑制能力为1.197±3.38μM。化合物
• Synthesis, Characterization and Molecular Docking of 1,2,4-Triazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Panneerselvam Kalaivani、Jayaraman Arikrishnan、Mannuthusamy Gopalakrishnan

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22594

  日期：——

  In this study, a new series of (E)-N-(4-(3-(3,5-dialkylphenyl)acryloyl)phenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1- yl)acetamide (32-41) was synthesized, characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and Mass spectral analysis and evaluated for their in vitro antibacterial and antifungal activities. The docking study of the newly synthesized compounds was performed and results showed good binding mode in the active site of 1T9U protein. The zone of inhibition concentration was tested for the synthesized compounds against five bacterial and three fungal strains. Compounds 34 and 37 have good antibacterial activity. Compounds 3, 4 and 6 shows moderate inhibition against the antifungal activity.

  在这项研究中，合成了一系列新的(E)-N-(4-(3-(3,5-二烷基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰胺（32-41），通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和质谱分析进行表征，并评估了它们在体外抗菌和抗真菌活性。对新合成化合物进行了对接研究，结果显示这些化合物在1T9U蛋白的活性位点中有良好的结合模式。对合成化合物针对五种细菌和三种真菌菌株的抑菌浓度进行了测试。化合物34和37具有良好的抗菌活性。化合物3、4和6对抗真菌活性表现出中等抑制作用。
• Discovery of the Triazolo[1,5-<i>a</i>]Pyrimidine-Based Derivative WS-898 as a Highly Efficacious and Orally Bioavailable ABCB1 Inhibitor Capable of Overcoming Multidrug Resistance
  作者：Shuai Wang、Sai-Qi Wang、Qiu-Xu Teng、Zi-Ning Lei、Zhe-Sheng Chen、Xiao-Bing Chen、Hong-Min Liu、Bin Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01498

  日期：2021.11.11

  Targeting P-glycoprotein (ABCB1 or P-gp) has been recognized as a promising strategy to overcome multidrug resistance. Here, we reported our medicinal chemistry efforts that led to the discovery of the triazolo[1,5-a]pyrimidine derivative WS-898 as a highly effective ABCB1 inhibitor capable of reversing paclitaxel (PTX) resistance in drug-resistant SW620/Ad300, KB-C2, and HEK293/ABCB1 cells (IC50 =

  靶向 P-糖蛋白（ABCB1 或 P-gp）已被公认为克服多药耐药性的有前景的策略。在这里，我们报告了我们的药物化学努力，这些努力导致发现三唑并[1,5 - a ]嘧啶衍生物WS-898作为一种高效的 ABCB1 抑制剂，能够逆转耐药 SW620/Ad300 对紫杉醇 (PTX) 的耐药性， KB-C2 和 HEK293/ABCB1 细胞（IC 50 = 5.0、3.67 和 3.68 nM，分别），比维拉帕米和 zosuquidar 更有效。WS-898抑制 ABCB1 的外排功能，从而导致 SW620/Ad300 细胞中外排减少和细胞内 PTX 浓度增加。细胞热位移测定表明WS-898直接参与到ABCB1。此外，WS-898刺激 ABCB1 的 ATPase 活性，但对细胞色素 P450 3A4 (CYP3A4) 的影响很小。重要的是，WS-898在体内增加了 PTX 致敏性，而没有明