(E)-2-chloro-N-(4-(3-(3-chlorophenyl)acryloyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-chloro-N-(4-(3-(3-chlorophenyl)acryloyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[4-[(E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoyl]phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 334.202
• InChiKey: RSCWWFQQLHMCRG-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 (E)-2-chloro-N-(4-(3-(3-chlorophenyl)acryloyl)phenyl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到N-(4-(3-(3-chlorophenyl)acryloyl)phenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Molecular Docking of 1,2,4-Triazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新的(E)-N-(4-(3-(3,5-二烷基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰胺（32-41），通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和质谱分析进行表征，并评估了它们在体外抗菌和抗真菌活性。对新合成化合物进行了对接研究，结果显示这些化合物在1T9U蛋白的活性位点中有良好的结合模式。对合成化合物针对五种细菌和三种真菌菌株的抑菌浓度进行了测试。化合物34和37具有良好的抗菌活性。化合物3、4和6对抗真菌活性表现出中等抑制作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22594
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-chloro-N-(4-(3-(3-chlorophenyl)acryloyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Molecular Docking of 1,2,4-Triazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新的(E)-N-(4-(3-(3,5-二烷基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰胺（32-41），通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和质谱分析进行表征，并评估了它们在体外抗菌和抗真菌活性。对新合成化合物进行了对接研究，结果显示这些化合物在1T9U蛋白的活性位点中有良好的结合模式。对合成化合物针对五种细菌和三种真菌菌株的抑菌浓度进行了测试。化合物34和37具有良好的抗菌活性。化合物3、4和6对抗真菌活性表现出中等抑制作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22594

文献信息

• Synthesis and antibacterial evaluation of novel cationic chalcone derivatives possessing broad spectrum antibacterial activity
  作者：Wen-Chao Chu、Peng-Yan Bai、Zhao-Qing Yang、De-Yun Cui、Yong-Gang Hua、Yi Yang、Qian-Qian Yang、En Zhang、Shangshang Qin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.009

  日期：2018.1

  an urgent need to identify new antibiotics with novel mechanisms that combat antibiotic resistant bacteria. Herein, a series of chalcone derivatives that mimic the essential properties of cationic antimicrobial peptides were designed and synthesized. Antibacterial activities against drug-sensitive bacteria, including Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli and Salmonella enterica

  迫切需要鉴定具有对抗抗生素抗性细菌的新机制的新抗生素。本文中，设计并合成了一系列模仿阳离子抗微生物肽基本特性的查尔酮衍生物。对包括金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，大肠杆菌和沙门氏菌在内的药物敏感细菌的抗菌活性，以及耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），KPC-2产生和NDM-1-的临床多重耐药菌株评价产生耐碳青霉烯的肠杆菌科细菌。代表性化合物5a（MIC：1μg/ mL金黄色葡萄球菌，针对MRSA的0.5μg/ mL）和5g（MIC：针对金黄色葡萄球菌的0.5μg/ mL，针对MRSA的0.25μg/ mL）对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有良好的杀菌活性，包括该药物耐药菌种MRSA，KPC和NDM。已证明这些具有膜活性的抗菌化合物可有效减少细菌生物膜中的活细胞数，并且不会诱导细菌产生抗药性。另外，在合适的浓度下，这些代表性分子对哺乳动物细胞的毒性可忽略不计。综合结果表明，该系列阳离子查耳酮衍生物具有抗细菌感染的潜在治疗作用。
• Discovery of novel AHLs as potent antiproliferative agents
  作者：Jing-Li Ren、Xu-Yao Zhang、Bin Yu、Xi-Xin Wang、Kun-Peng Shao、Xiao-Ge Zhu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.026

  日期：2015.3

  Three series of novel AHL analogs were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic activity against four human cancer cell lines. The SARs investigation indicated that AHLs with a terminal phenyl group, especially those with the chalcone scaffold had remarkably enhanced cytotoxicity than those with the hydrophobic side chains. Besides, some of these compounds were much more potent than 5-Fu and natural OdDHL. Through the detailed SARs discussions, we found that compounds 10a-k and 14 with the 4-amino chalcone scaffold showed excellent inhibition against all the tested cancer cell lines and were much more potent than 5-Fu and AHLs. Such scaffold may act as a template for further lead optimization. Compound 10i with a 3, 4, 5-trimethoxy group was the most potent one against all the tested cancer cell lines. Flow cytometry analysis indicated that analog lie induced the cellular apoptosis and cell cycle arrest of MCF-7 cells at G2/M phase in a concentration-and time-dependent manner. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis, Characterization and Molecular Docking of 1,2,4-Triazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Panneerselvam Kalaivani、Jayaraman Arikrishnan、Mannuthusamy Gopalakrishnan

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22594

  日期：——

  In this study, a new series of (E)-N-(4-(3-(3,5-dialkylphenyl)acryloyl)phenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1- yl)acetamide (32-41) was synthesized, characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and Mass spectral analysis and evaluated for their in vitro antibacterial and antifungal activities. The docking study of the newly synthesized compounds was performed and results showed good binding mode in the active site of 1T9U protein. The zone of inhibition concentration was tested for the synthesized compounds against five bacterial and three fungal strains. Compounds 34 and 37 have good antibacterial activity. Compounds 3, 4 and 6 shows moderate inhibition against the antifungal activity.

  在这项研究中，合成了一系列新的(E)-N-(4-(3-(3,5-二烷基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰胺（32-41），通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和质谱分析进行表征，并评估了它们在体外抗菌和抗真菌活性。对新合成化合物进行了对接研究，结果显示这些化合物在1T9U蛋白的活性位点中有良好的结合模式。对合成化合物针对五种细菌和三种真菌菌株的抑菌浓度进行了测试。化合物34和37具有良好的抗菌活性。化合物3、4和6对抗真菌活性表现出中等抑制作用。