methyl (2R)-2-[(chloroacetyl)amino]-3-(methylsulfanyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(chloroacetyl)amino]-3-(methylsulfanyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2-chloroacetyl)amino]-3-methylsulfanylpropanoate
• 化学式: C₇H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 225.696
• InChiKey: KLFTUESDJKISSF-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylphosphane sulfide 、 methyl (2R)-2-[(chloroacetyl)amino]-3-(methylsulfanyl)propanoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到methyl (2R)-2-{[(diphenylthiophosphoryl)acetyl]amino}-3-(methylsulfanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  非经典的N-金属化的Pd（II）钳氨基酸络合物臂的配合物：合成和生物活性。

  摘要：

  摘要从2-二苯基膦烷基苯甲酸和2-甲基硫烷基苯甲酸和一系列氨基酸衍生物（S-甲基-1-半胱氨酸，L-甲硫氨酸和1-组氨酸甲酯）。另外，氨基酸官能化的氯乙酰胺与原位生成的Ph2PSK的反应为其对应物提供了脂族配体主链。在温和的反应条件下，与PdCl2（NCPh）2相互作用后，平稳获得的所有化合物均经过直接环钯反应，生成具有5、6-和6,6-元稠合金属环的N-金属化钳形配合物。根据IR和NMR光谱数据清楚地确认了κ3-S，N，S-，S，N，N-和S，N，P配位的实现。在基于蛋氨酸的硫代磷酰基乙酰胺衍生物的情况下，在溶液中观察到一种复杂的非对映异构体形成中的出乎意料的选择性。还通过X射线晶体学阐明了所获得的某些配合物的固态结构。对由此产生的palladocycles对HCT116，MCF7和PC3人类癌细胞系以及HEK293正常细胞的细胞毒性的初步研究，为这种相对新型的潜在抗癌剂的构效关系提供了

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.08.019
• 作为产物：
  描述：

  S-甲基-l-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到methyl (2R)-2-[(chloroacetyl)amino]-3-(methylsulfanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  非经典的N-金属化的Pd（II）钳氨基酸络合物臂的配合物：合成和生物活性。

  摘要：

  摘要从2-二苯基膦烷基苯甲酸和2-甲基硫烷基苯甲酸和一系列氨基酸衍生物（S-甲基-1-半胱氨酸，L-甲硫氨酸和1-组氨酸甲酯）。另外，氨基酸官能化的氯乙酰胺与原位生成的Ph2PSK的反应为其对应物提供了脂族配体主链。在温和的反应条件下，与PdCl2（NCPh）2相互作用后，平稳获得的所有化合物均经过直接环钯反应，生成具有5、6-和6,6-元稠合金属环的N-金属化钳形配合物。根据IR和NMR光谱数据清楚地确认了κ3-S，N，S-，S，N，N-和S，N，P配位的实现。在基于蛋氨酸的硫代磷酰基乙酰胺衍生物的情况下，在溶液中观察到一种复杂的非对映异构体形成中的出乎意料的选择性。还通过X射线晶体学阐明了所获得的某些配合物的固态结构。对由此产生的palladocycles对HCT116，MCF7和PC3人类癌细胞系以及HEK293正常细胞的细胞毒性的初步研究，为这种相对新型的潜在抗癌剂的构效关系提供了

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.08.019

文献信息

• Non-classical N-metallated Pd(II) pincer complexes featuring amino acid pendant arms: Synthesis and biological activity
  作者：Svetlana G. Churusova、Diana V. Aleksanyan、Ekaterina Yu. Rybalkina、Yulia V. Nelyubina、Alexander S. Peregudov、Zinaida S. Klemenkova、Vladimir A. Kozlov

  DOI：10.1016/j.poly.2017.08.019

  日期：2018.3

  Abstract A series of non-classical pincer ligands with the secondary amide central unit and amino acid pendant arms was obtained from 2-diphenylphosphanyl- and 2-methylsulfanylbenzoic acids and a range of amino acid derivatives (S-methyl- l -cysteine, l -methionine, and l -histidine methyl esters). In addition, the reactions of amino acid-functionalized chloroacetamides with in situ generated Ph2PSK

  摘要从2-二苯基膦烷基苯甲酸和2-甲基硫烷基苯甲酸和一系列氨基酸衍生物（S-甲基-1-半胱氨酸，L-甲硫氨酸和1-组氨酸甲酯）。另外，氨基酸官能化的氯乙酰胺与原位生成的Ph2PSK的反应为其对应物提供了脂族配体主链。在温和的反应条件下，与PdCl2（NCPh）2相互作用后，平稳获得的所有化合物均经过直接环钯反应，生成具有5、6-和6,6-元稠合金属环的N-金属化钳形配合物。根据IR和NMR光谱数据清楚地确认了κ3-S，N，S-，S，N，N-和S，N，P配位的实现。在基于蛋氨酸的硫代磷酰基乙酰胺衍生物的情况下，在溶液中观察到一种复杂的非对映异构体形成中的出乎意料的选择性。还通过X射线晶体学阐明了所获得的某些配合物的固态结构。对由此产生的palladocycles对HCT116，MCF7和PC3人类癌细胞系以及HEK293正常细胞的细胞毒性的初步研究，为这种相对新型的潜在抗癌剂的构效关系提供了