lithium tert-butylethynyl(triisopropoxy)borate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: lithium tert-butylethynyl(triisopropoxy)borate
• 英文别名: Lithium;3,3-dimethylbut-1-ynyl-tri(propan-2-yloxy)boranuide
• 化学式: C₁₅H₃₀BO₃*Li
• 分子量: 276.153
• InChiKey: CMQRQRSLYCMUAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-3-Bromo-allyl)-methyl-naphthalen-1-ylmethyl-amine 、 lithium tert-butylethynyl(triisopropoxy)borate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以98%的产率得到特比萘芬
  参考文献：
  名称：

  炔基（三异丙氧基）硼酸锂与芳基卤化物的高效偶联反应：在抗真菌特比萘芬合成中的应用

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，使热稳定的炔基（三异丙氧基）硼酸锂与几种芳基卤化物反应，以优异的产率得到相应的交叉偶联产物。本方法已经成功地应用于抗真菌特比萘芬的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01543-4

文献信息

• An efficient palladium-catalyzed coupling reaction of lithium alkynyltriisopropoxyborates with acid chlorides: a new access to synthesis of conjugated ynones
  作者：Chang Ho Oh、V. Raghava Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.114

  日期：2004.11

  An efficient palladium-catalyzed protocol for the synthesis of ynones from lithium alkynyltriisopropoxyborates with acid chlorides under mild neutral conditions.

  在温和的中性条件下，由炔基三异丙氧基硼酸锂与酰氯合成炔酮的有效钯催化方案。
• Pt(0)-Catalyzed Alkynylation of Aryl Iodides with Lithium Alkynyltriisopropoxy Borates
  作者：Chang Ho Oh、V. Raghava Reddy

  DOI：10.1055/s-2004-832819

  日期：——

  An efficient cross coupling reaction of various lithium alkynyltriiospropoxyborates with a wide array of aryl iodides was catalyzed by Pt(PPh3)4-CuI in DMF as a solvent. These cross coupling reactions are general and permit the new sp-sp2 carbon-carbon bond formation.

  一种高效的交叉耦合反应，将各种锂炔基三异丙苯氧基硼酸酯与多种芳基碘化物在DMF溶剂中，以Pt(PPh3)4-CuI为催化剂进行。这些交叉耦合反应具有普遍性，能够形成新的sp-sp2碳碳键。
• Efficient coupling reactions of lithium alkynyl(triisopropoxy)borates with aryl halides: application to the antifungal terbinafine synthesis
  作者：Chang Ho Oh、Seung Hyun Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01543-4

  日期：2000.10

  Thermally stable lithium alkynyl(triisopropoxy)borates were reacted with several aryl halides in the presence of palladium catalysts to give the corresponding cross-coupling products in excellent yields. The present methodology has been successfully applied to the antifungal terbinafine synthesis.

  在钯催化剂的存在下，使热稳定的炔基（三异丙氧基）硼酸锂与几种芳基卤化物反应，以优异的产率得到相应的交叉偶联产物。本方法已经成功地应用于抗真菌特比萘芬的合成。