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4-(5-fluoro-1,3-benzoxazol-2-yl)phenylamine

中文名称
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中文别名
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英文名称
4-(5-fluoro-1,3-benzoxazol-2-yl)phenylamine
英文别名
4-(5-fluoro-1,3-benzoxazol-2-yl)aniline;4-(5-Fluorobenzo[d]oxazol-2-yl)aniline
4-(5-fluoro-1,3-benzoxazol-2-yl)phenylamine化学式
CAS
——
化学式
C13H9FN2O
mdl
MFCD11890927
分子量
228.226
InChiKey
ROHYHFSVDNXIGC-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.8
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    52
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4-(5-fluoro-1,3-benzoxazol-2-yl)phenylaminepotassium carbonate三乙胺 作用下, 以 四氢呋喃丙酮 为溶剂, 反应 8.0h, 生成 2-(4-(3-(dimethylamino)propyl)piperazine-1-yl)-N-(4-(5-fluorobenzo[d]oxazole-2-yl)phenyl)acetamide
    参考文献:
    名称:
    一些新的苯并恶唑衍生物的合成及其抗癌活性的研究
    摘要:
    Phortress是一种抗癌前药,其活性代谢产物(5F-203)是芳烃受体(AhR)的有效激动剂。5F-203开启细胞色素P450 CYP1A1基因表达,因此具有抗癌活性。在这项研究中,其目的是通过生物等位取代苯并噻唑环结构中的苯并噻唑核心,从而获得新的phortress类似物。根据文献方法进行化合物(3a-3p)的合成。通过IR,1 H-NMR,13阐明了它们的结构。C-NMR,2D-NMR和HRMS光谱法。应用细胞毒性(MTT),抑制DNA合成和流式细胞分析法测定化合物对结肠(HT-29),乳房(MCF7),肺(A549),肝(HepG2)和脑(C6)的抗癌活性癌细胞类型。当与参考药物阿霉素比较时,化合物3m和3n对致癌细胞系显示出非常有吸引力的抗癌作用。由于与的结构相似,因此对3m和3n进行了生物转化研究通过LCMS-IT-TOF系统检查并确定了这些化合物的可能代谢产物。还研究了这些化合物对CYP1A1
    DOI:
    10.1016/j.ejmech.2020.112979
  • 作为产物:
    描述:
    2-氨基-4-氟苯酚对氨基苯甲酸 在 polyphosphoric acid 作用下, 反应 3.0h, 生成 4-(5-fluoro-1,3-benzoxazol-2-yl)phenylamine
    参考文献:
    名称:
    microRNA-21表达的小分子抑制降低了细胞活力和微肿瘤的形成。
    摘要:
    MicroRNA(miRNA)是短的非编码RNA分子,估计可调节大量蛋白质编码基因的表达,并与多种生物学过程有关,例如发育,分化,增殖和细胞存活。miRNA的失调归因于各种人类疾病(包括癌症)的发作和发展。发现MicroRNA-21(miR-21)是最成熟的致癌miRNA之一,在多种癌症中均被上调,使其成为有吸引力的治疗靶标。在> 300,000个小分子的高通量筛选中使用基于荧光素酶的活细胞报告基因测定法,导致发现了一类新型的醚酰胺miR-21抑制剂。经过结构-活性关系研究,发现优化的前导分子可抑制miR-21转录。此外,该抑制剂通过诱导凋亡在宫颈癌细胞系中显示出细胞毒性,并且在长期的克隆形成测定中能够减少微肿瘤的形成。总而言之,这项工作报告了一种新的miR-21小分子抑制剂的发现,并证明了其作为癌症治疗替代方法的潜力。
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2019.05.044
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文献信息

  • Small molecule inhibition of microRNA-21 expression reduces cell viability and microtumor formation
    作者:Nicholas Ankenbruck、Rohan Kumbhare、Yuta Naro、Meryl Thomas、Laura Gardner、Cole Emanuelson、Alexander Deiters
    DOI:10.1016/j.bmc.2019.05.044
    日期:2019.8
    one of the most established oncogenic miRNAs, is found to be upregulated in a wide range of cancers making it an attractive therapeutic target. Employment of a luciferase-based live-cell reporter assay in a high-throughput screen of >300,000 small molecules led to the discovery of a new class of ether-amide miR-21 inhibitors. Following a structure-activity relationship study, an optimized lead molecule
    MicroRNA(miRNA)是短的非编码RNA分子,估计可调节大量蛋白质编码基因的表达,并与多种生物学过程有关,例如发育,分化,增殖和细胞存活。miRNA的失调归因于各种人类疾病(包括癌症)的发作和发展。发现MicroRNA-21(miR-21)是最成熟的致癌miRNA之一,在多种癌症中均被上调,使其成为有吸引力的治疗靶标。在> 300,000个小分子的高通量筛选中使用基于荧光素酶的活细胞报告基因测定法,导致发现了一类新型的醚酰胺miR-21抑制剂。经过结构-活性关系研究,发现优化的前导分子可抑制miR-21转录。此外,该抑制剂通过诱导凋亡在宫颈癌细胞系中显示出细胞毒性,并且在长期的克隆形成测定中能够减少微肿瘤的形成。总而言之,这项工作报告了一种新的miR-21小分子抑制剂的发现,并证明了其作为癌症治疗替代方法的潜力。
  • 悪性脳腫瘍治療薬
    申请人:国立大学法人北海道大学
    公开号:JP2018087173A
    公开(公告)日:2018-06-07
    【課題】本発明は、悪性腫瘍、とくに悪性脳腫瘍に対して強い増殖阻害効果を有するが、正常細胞に対する毒性が低い新規な化合物、該化合物を含む医薬組成物等を提供することを目的とする。【解決手段】下記一般式(I)で表される化合物を提供することにより、上記課題が達成された。【選択図】なし
    本发明旨在提供一种对恶性肿瘤,特别是恶性脑肿瘤具有强烈增殖抑制效果,但对正常细胞毒性较低的新化合物,以及含有该化合物的药物组合物等。通过提供以下一般式(I)所示的化合物,实现了上述目标。【选择图】无
  • [EN] N-SUBSTITUTED 4-(1,3-ARYLOXAZOLO-2-YL)PHENYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-(1,3-ARYLOXAZOLO-2-YL)PHÉNYLE N-SUBSTITUÉS POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
    申请人:HOFFMANN LA ROCHE
    公开号:WO2022106589A1
    公开(公告)日:2022-05-27
    The present invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1to R6are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.
    本发明提供了具有一般式(I)的新化合物,其中R1至R6如本文所述,包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
  • Synthesis of some new benzoxazole derivatives and investigation of their anticancer activities
    作者:Derya Osmaniye、Büşra Korkut Çelikateş、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Ulviye Acar Çevik、Betül Kaya Çavuşoğlu、Sinem Ilgın、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı
    DOI:10.1016/j.ejmech.2020.112979
    日期:2021.1
    anticancer activity. In this study, it is aimed to obtain new phortress analogues by bioisosteric replacement of benzothiazole core in the structure to benzoxazole ring system. Synthesis of compounds (3a-3p) were performed according to literature methods. Their structures were elucidated by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, 2D-NMR and HRMS spectroscopic methods. Cytotoxicity (MTT), inhibition of DNA synthesis and flow
    Phortress是一种抗癌前药,其活性代谢产物(5F-203)是芳烃受体(AhR)的有效激动剂。5F-203开启细胞色素P450 CYP1A1基因表达,因此具有抗癌活性。在这项研究中,其目的是通过生物等位取代苯并噻唑环结构中的苯并噻唑核心,从而获得新的phortress类似物。根据文献方法进行化合物(3a-3p)的合成。通过IR,1 H-NMR,13阐明了它们的结构。C-NMR,2D-NMR和HRMS光谱法。应用细胞毒性(MTT),抑制DNA合成和流式细胞分析法测定化合物对结肠(HT-29),乳房(MCF7),肺(A549),肝(HepG2)和脑(C6)的抗癌活性癌细胞类型。当与参考药物阿霉素比较时,化合物3m和3n对致癌细胞系显示出非常有吸引力的抗癌作用。由于与的结构相似,因此对3m和3n进行了生物转化研究通过LCMS-IT-TOF系统检查并确定了这些化合物的可能代谢产物。还研究了这些化合物对CYP1A1
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