3-(5-chloro-2-methylphenyl)-3-oxopropanenitrile | 1205531-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-chloro-2-methylphenyl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 1205531-82-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: ZIJJZPWAHFFITN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-chloro-2-methylphenyl)-3-oxopropanenitrile 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 114.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列的α7烟碱乙酰胆碱受体有效和选择性激动剂。

  摘要：

  α7烟碱型乙酰胆碱受体激动剂是治疗认知障碍的有前途的候选治疗药物。作为我们内部药物化学计划的后续，我们研究了一系列新的α7nAChR激动剂。从我们实验室最近开发的两个系列分子的分子对接研究开始，设计了一种替代支架，试图结合这些先前确定的尿素和吡唑化合物的最佳功能。基于我们之前的SAR知识和预测的类药物特性，以并行方式合成了一个小文库，可提供具有出色的α7nAChR活性，选择性和初步ADME谱的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.031
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲基苯甲酸 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(5-chloro-2-methylphenyl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列的α7烟碱乙酰胆碱受体有效和选择性激动剂。

  摘要：

  α7烟碱型乙酰胆碱受体激动剂是治疗认知障碍的有前途的候选治疗药物。作为我们内部药物化学计划的后续，我们研究了一系列新的α7nAChR激动剂。从我们实验室最近开发的两个系列分子的分子对接研究开始，设计了一种替代支架，试图结合这些先前确定的尿素和吡唑化合物的最佳功能。基于我们之前的SAR知识和预测的类药物特性，以并行方式合成了一个小文库，可提供具有出色的α7nAChR活性，选择性和初步ADME谱的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.031

文献信息

• SUBSTITUTED PYRROLES ACTIVE AS KINASES INHIBITORS
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES S.R.L.

  公开号：US20150166512A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to substituted pyrrole compounds which modulate the activity of protein kinases and are therefore useful in treating diseases caused by dysregulated protein kinase activity, in particular Jak family kinases. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases utilizing such compounds or the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及替代吡咯化合物，其调节蛋白激酶的活性，因此在治疗由失调的蛋白激酶活性引起的疾病中特别有用，尤其是Jak家族激酶。本发明还提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的制药组合物，以及利用这些化合物或含有它们的制药组合物治疗疾病的方法。
• Substituted pyrroles active as kinases inhibitors
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES S.r.l.

  公开号：US10071986B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  The present invention relates to substituted pyrrole compounds which modulate the activity of protein kinases and are therefore useful in treating diseases caused by dysregulated protein kinase activity, in particular Jak family kinases. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases utilizing such compounds or the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及取代的吡咯化合物，该化合物可调节蛋白激酶的活性，因此可用于治疗由蛋白激酶活性失调（尤其是 Jak 家族激酶）引起的疾病。本发明还提供了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或含有这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ANTIDOTE IP HOLDINGS LLC

  公开号：WO2020231739A3

  公开（公告）日：2020-12-24
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLES ACTIVE AS KINASES INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLES SUBSTITUÉS ACTIFS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2014019908A3

  公开（公告）日：2014-03-27
• Pyrrole-3-carboxamides as potent and selective JAK2 inhibitors
  作者：Maria Gabriella Brasca、Marcella Nesi、Nilla Avanzi、Dario Ballinari、Tiziano Bandiera、Jay Bertrand、Simona Bindi、Giulia Canevari、Davide Carenzi、Daniele Casero、Lucio Ceriani、Marina Ciomei、Alessandra Cirla、Maristella Colombo、Sabrina Cribioli、Cinzia Cristiani、Franco Della Vedova、Gabriele Fachin、Marina Fasolini、Eduard R. Felder、Arturo Galvani、Antonella Isacchi、Danilo Mirizzi、Ilaria Motto、Achille Panzeri、Enrico Pesenti、Paola Vianello、Paola Gnocchi、Daniele Donati

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.025

  日期：2014.9

  We report herein the discovery, structure guided design, synthesis and biological evaluation of a novel class of JAK2 inhibitors. Optimization of the series led to the identification of the potent and orally bioavailable JAK2 inhibitor 28 (NMS-P953). Compound 28 displayed significant tumour growth inhibition in SET-2 xenograft tumour model, with a mechanism of action confirmed in vivo by typical modulation of known biomarkers, and with a favourable pharmacokinetic and safety profile. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.