ethyl 6-decoxy-7-ethoxy-4-oxo-1-(piperidin-1-ylcarbonyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-decoxy-7-ethoxy-4-oxo-1-(piperidin-1-ylcarbonyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-decoxy-7-ethoxy-4-oxo-1-(piperidine-1-carbonyl)quinoline-3-carboxylate；ethyl 6-decoxy-7-ethoxy-4-oxo-1-(piperidine-1-carbonyl)quinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₆
• 分子量: 528.689
• InChiKey: BZTARANNXBSTEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-哌啶酰氯 、 癸氧喹酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到ethyl 6-decoxy-7-ethoxy-4-oxo-1-(piperidin-1-ylcarbonyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将癸喹酸酯直接转化为廉价的易于处理且具有显着抗疟活性的新衍生物

  摘要：

  作为旨在确定用于治疗疟疾，结核病和弓形体病的合理的新型三联药物组合的计划的一部分，我们选择了喹诺酮类药物作为一种成分，因为选定的实例对上述疾病的致病性病原体表现出异常良好的活性。喹诺酮十氢化喹诺酮（DQ）是一种古老而廉价的抗球虫药，在体外对恶性疟原虫（Pf）表现出抗疟疾活性。然而，由于DQ在水或有机溶剂中的溶解度极差，因此将DQ开发为药物是有问题的。因此，我们已经将DQ以直接的方式转换为易于处理的新衍生物，这些衍生物在体外对氯喹敏感的NF54和耐多药的K1和W2具有良好的活性。Pf，对人成纤维细胞的毒性相对较低。最具活性的化合物N-乙酰基衍生物30对DNF的抗NF54和K1活性比DQ高5倍，与DQ对W2的活性相等。它具有与青蒿素衍生物青蒿琥酯相当的针对所有菌株的活性谱。总体而言，该化合物以及其他可及的和活性的衍生物可作为开发新型和经济型铅喹诺酮的诱人模板。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.024

文献信息

• Straightforward conversion of decoquinate into inexpensive tractable new derivatives with significant antimalarial activities
  作者：Richard M. Beteck、Dina Coertzen、Frans J. Smit、Lyn-Marie Birkholtz、Richard K. Haynes、David D. N’Da

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.024

  日期：2016.7

  converted DQ in straightforward fashion into tractable new derivatives that display good activities in vitro against chloroquine-sensitive NF54 and multidrug-resistant K1 and W2 Pf, and relatively low toxicities against human fibroblast cells. The most active compound, the N-acetyl derivative 30, is 5-fold more active than DQ against NF54 and K1 and equipotent with DQ against W2. It possesses an activity

  作为旨在确定用于治疗疟疾，结核病和弓形体病的合理的新型三联药物组合的计划的一部分，我们选择了喹诺酮类药物作为一种成分，因为选定的实例对上述疾病的致病性病原体表现出异常良好的活性。喹诺酮十氢化喹诺酮（DQ）是一种古老而廉价的抗球虫药，在体外对恶性疟原虫（Pf）表现出抗疟疾活性。然而，由于DQ在水或有机溶剂中的溶解度极差，因此将DQ开发为药物是有问题的。因此，我们已经将DQ以直接的方式转换为易于处理的新衍生物，这些衍生物在体外对氯喹敏感的NF54和耐多药的K1和W2具有良好的活性。Pf，对人成纤维细胞的毒性相对较低。最具活性的化合物N-乙酰基衍生物30对DNF的抗NF54和K1活性比DQ高5倍，与DQ对W2的活性相等。它具有与青蒿素衍生物青蒿琥酯相当的针对所有菌株的活性谱。总体而言，该化合物以及其他可及的和活性的衍生物可作为开发新型和经济型铅喹诺酮的诱人模板。