(S)-2-t-butyl-4-octyl-<4-(phenylthio)methyl>oxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-2-t-butyl-4-octyl-<4-(phenylthio)methyl>oxazoline
• 英文别名: (4S)-2-tert-butyl-4-octyl-4-(phenylsulfanylmethyl)-5H-1,3-oxazole
• 化学式: C₂₂H₃₅NOS
• 分子量: 361.592
• InChiKey: GYUQYKDMYOYDPT-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(hydroxymethyl)-2-octyloxirane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 反应 14.5h， 生成 (S)-2-t-butyl-4-octyl-<4-(phenylthio)methyl>oxazoline
  参考文献：
  名称：

  通过芳硫基基团的手性辅助，保留手性β-芳硫醇的酯型取代反应中的构型

  摘要：

  在β碳原子上带有苯硫基的手性醇中。通过苯硫基的手性辅助，羟基被腈取代，得到保留构型的手性酰胺。该立体有规的Ritter型反应已用于手性缩水甘油衍生物向手性环状亚氨基醚如带有芳硫基的恶唑啉的转化中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85367-9

文献信息

• Retention of configuration in the ritter-type substitution reaction of chiral β-arylthio alcohols through the anchimeric assistance of the arylthio group
  作者：Akio Toshimitsu、Chitaru Hirosawa、Kohei Tamao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85367-9

  日期：1994.1

  In chiral alcohols bearing a phenylthio group at the β carbon atom. the hydroxy group is replaced by nitriles through the anchimeric assistance of the phenylthio group to afford chiral amides with retention of configuration. This stereospecific Ritter-type reaction has been utilized in the conversion of chiral glycidol derivatives to chiral cyclic imino ethers such as oxazolines bearing an arylthio

  在β碳原子上带有苯硫基的手性醇中。通过苯硫基的手性辅助，羟基被腈取代，得到保留构型的手性酰胺。该立体有规的Ritter型反应已用于手性缩水甘油衍生物向手性环状亚氨基醚如带有芳硫基的恶唑啉的转化中。