2-butyl-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butyl-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2-methoxy-5-butyl-1,4-benzoquinone；5-butyl-2-methoxy-1,4-benzoquinone
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: QZGLDYQZORRYNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxybutyrophenone 在 盐酸 、 双氧水 、 乙酸酐 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-butyl-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  樱草素衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种如结构通式（I）所示的具有抗菌活性的樱草素衍生物，其中R选自C2～C20的烷基。其以间苯二酚和脂肪酸衍生物为原料，经傅‑克酰基化和甲基化合成丹皮酚衍生物，将羰基还原后再经过氧化得到樱草素衍生物。该樱草素衍生物具有良好的抗菌活性，可作为潜在的抗菌剂使用。

  公开号：

  CN107501073A

文献信息

• Regioselective alkylation of substituted quinones by trialkylboranes
  作者：Lothar W. Bieber、Pedro J. Rolim Neto、Regina M. Generino

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00804-7

  日期：1999.6

  2-Methoxy-1,4-benzoquinone can be alkylated selectively with trialkylboranes in position 5, givinghigh yields of 5-alkyl-2-methoxy-1,4-benzoquinones after oxidative work up. In the case of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, the same procedure leads to 3-alkylated products. A radical chain mechanism is proposed to explain the observed selectivity.

  2-甲氧基-1,4-苯醌可以在位置5处被三烷基硼烷选择性地烷基化，在氧化反应后得到高产率的5-烷基-2-甲氧基-1,4-苯醌。在2-羟基-1,4-萘醌的情况下，相同的步骤可制得3-烷基化的产物。提出了自由基链机理来解释观察到的选择性。
• Synthesis and highly potent hypolipidemic activity of alpha-asarone- and fibrate-based 2-acyl and 2-alkyl phenols as HMG-CoA reductase inhibitors
  作者：Aarón Mendieta、Fabiola Jiménez、Leticia Garduño-Siciliano、Angélica Mojica-Villegas、Blanca Rosales-Acosta、Lourdes Villa-Tanaca、Germán Chamorro-Cevallos、José L. Medina-Franco、Nathalie Meurice、Rsuini U. Gutiérrez、Luisa E. Montiel、María del Carmen Cruz、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.022

  日期：2014.11

  In the search for new potential hypolipidemic agents, the present study focused on the synthesis of 2-acyl phenols (6a–c and 7a–c) and their saturated side-chain alkyl phenols (4a–c and 5a–c), and on the evaluation of their hypolipidemic activity using a murine Tyloxapol-induced hyperlipidemic protocol. The whole series of compounds 4–7 greatly and significantly reduced elevated serum levels of total

  在寻找新的潜在降血脂药时，本研究着重于2-酰基苯酚（6a – c和7a – c）及其饱和侧链烷基苯酚（4a – c和5a – c）的合成，以及使用鼠替洛沙泊诱导的高脂血症方案评估其降血脂活性。整个系列的化合物4 - 7级大大和显著降低总胆固醇，LDL-胆固醇和甘油三酯的升高的血清水平，与系列6和7显示我们实验室中发现的最大效能。在最低剂量（25 mg / kg /天）下，后一种化合物可将胆固醇降低68-81％，将LDL降低72-86％，并将甘油三酯降低59-80％。这代表了与辛伐他汀相比可比的性能。实验证据和对接研究表明，这些衍生物的活性与HMG-CoA还原酶的抑制作用有关。