methyl 4-O-(5'-aminopentanyl)-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl(1→2)-4,6-dideoxy-4-formamido-α-D-mannopyranosyl(1→3)-4,6-dideoxy-4-formamido-α-D-mannopyranosyl(1→2)-4,6-dideoxy-4-formamido-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(5'-aminopentanyl)-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl(1→2)-4,6-dideoxy-4-formamido-α-D-mannopyranosyl(1→3)-4,6-dideoxy-4-formamido-α-D-mannopyranosyl(1→2)-4,6-dideoxy-4-formamido-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 4-O-(5-aminopentyl)-alpha-D-rhamnopyranosyl-(1->2)-4-deoxy-4-formamido-alpha-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-4-deoxy-4-formamido-alpha-D-rhamnopyranosyl-(1->2)-4-deoxy-4-formamido-alpha-D-rhamnopyranoside；N-[(2R,3S,4S,5S,6S)-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3-[(2R,3S,4R,5S,6R)-5-(5-aminopentoxy)-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-formamido-4-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-formamido-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]formamide
• 化学式: C₃₃H₅₈N₄O₁₇
• 分子量: 782.84
• InChiKey: VJEPQBIXPNBBTG-WGOHXKDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  298
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  方酸二正丁酯 、 methyl 4-O-(5'-aminopentanyl)-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl(1→2)-4,6-dideoxy-4-formamido-α-D-mannopyranosyl(1→3)-4,6-dideoxy-4-formamido-α-D-mannopyranosyl(1→2)-4,6-dideoxy-4-formamido-α-D-mannopyranoside 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70.2%的产率得到1-[(2'-aminoethylamido)carbonylpentyl 6-deoxy-α-D-mannopyranosyl(1→2)-4,6-dideoxy-4-formamido-α-D-mannopyranosyl(1→3)-4,6-dideoxy-4-formamido-α-D-mannopyranosyl(1→2)-4,6-dideoxy-4-formamido-α-D-mannopyranoside] 2-butoxycyclobutene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成糖缀合物表征布鲁氏菌A和M单克隆抗体的优良特异性

  摘要：

  布鲁氏菌细菌的主要细胞壁抗原是光滑脂多糖的O-多糖成分。各种布鲁氏菌生物变种的感染会导致各种家畜和野生动物的流产和不育，并导致人类衰弱的疾病。诊断依赖于针对O-多糖中表达的A和M抗原的抗体的检测。该分子是稀有单糖4-甲酰胺基-4,6-二脱氧-D-甘露吡喃糖（Rha4NFo）的均聚物。A表位是由均匀的α1,2连接的内部聚合物序列产生的，该序列由限定M抗原的独特的四糖序列所覆盖。唯一的寡糖只能通过化学合成获得，并通过牛血清白蛋白的还原性和非还原性残基揭示了精细特异性的结构基础，该特异性可以区分这些密切相关的A和M表位。推断所有这三种M特异性单克隆抗体（mAb）具有在两端开放的凹槽型结合位点，并将α1,3连接的Rha4NFo二糖识别为三糖表位的一部分，在两个mAb中包括末端Rha4NFo残基。这些抗体之一的结合位点足够大，可以结合多达六个Rha4NFo残基，并且涉及对α1,2连接的Rha4NFo

  DOI：

  10.1039/c7ob00445a
• 作为产物：
  描述：

  在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.0505 g的产率得到methyl 4-O-(5'-aminopentanyl)-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl(1→2)-4,6-dideoxy-4-formamido-α-D-mannopyranosyl(1→3)-4,6-dideoxy-4-formamido-α-D-mannopyranosyl(1→2)-4,6-dideoxy-4-formamido-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成糖缀合物表征布鲁氏菌A和M单克隆抗体的优良特异性

  摘要：

  布鲁氏菌细菌的主要细胞壁抗原是光滑脂多糖的O-多糖成分。各种布鲁氏菌生物变种的感染会导致各种家畜和野生动物的流产和不育，并导致人类衰弱的疾病。诊断依赖于针对O-多糖中表达的A和M抗原的抗体的检测。该分子是稀有单糖4-甲酰胺基-4,6-二脱氧-D-甘露吡喃糖（Rha4NFo）的均聚物。A表位是由均匀的α1,2连接的内部聚合物序列产生的，该序列由限定M抗原的独特的四糖序列所覆盖。唯一的寡糖只能通过化学合成获得，并通过牛血清白蛋白的还原性和非还原性残基揭示了精细特异性的结构基础，该特异性可以区分这些密切相关的A和M表位。推断所有这三种M特异性单克隆抗体（mAb）具有在两端开放的凹槽型结合位点，并将α1,3连接的Rha4NFo二糖识别为三糖表位的一部分，在两个mAb中包括末端Rha4NFo残基。这些抗体之一的结合位点足够大，可以结合多达六个Rha4NFo残基，并且涉及对α1,2连接的Rha4NFo

  DOI：

  10.1039/c7ob00445a