2,2-dihydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dihydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-Dihydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: VGAMPPAZEBQYGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dihydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)ethan-1-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-[2-(4-hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用催化氯化锌一锅法合成 N-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-取代的磺酰胺

  摘要：

  已经开发出从容易获得的芳基乙二醛水合物、2-氨基吡啶和磺酰胺中一锅两步合成 N-(咪唑并 [1,2-a] 吡啶-3-基) 磺酰胺。该方法以氯化锌为催化剂，简单且成本低廉。在优化的反应条件下，以中等至良好的收率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301612
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-dihydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  绿色合成7-氨基-5-（4-芳酰基）-1,3-二甲基-2,4-二氧代1,2,3,4,5,8-六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶一锅三组分反应生成的6-腈衍生物

  摘要：

  多官能化7-氨基-5-（4-芳酰基）-1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4,5,8-六氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶通过绿色方法通过芳基乙二醛，丙二腈和1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶在EtOH：H 2 O（1：1中作为有机催化剂）存在下的一锅三组分反应获得了6-腈衍生物）在60°C下。该方案提供了温和而快速的程序，以良好至优异的产率合成结构多样的双环吡啶并嘧啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.2930

文献信息

• One-pot, Three-component Synthesis of a New Series of 2-Amino-4-aroyl-5-oxo-5,6-dihydro-2<i>H</i>-pyrano[3,2-<i>c</i>]quinoline-3-carbonitrile in the Presence of SBA-15 as a Nanocatalyst
  作者：Jabbar Khalafy、Fatemeh Majidi Arlan、Shahin Soleimani Chalanchi

  DOI：10.1002/jhet.3017

  日期：2018.1

  One‐pot, three‐component reaction of arylglyoxals, malononitrile and 4‐hydroxyquinolin‐2(1H)‐one in the presence of SBA‐15 as a nanocatalyst and using green solvent systems under various temperatures afforded the 2‐amino‐4‐aroyl‐5‐oxo‐5,6‐dihydro‐2H‐pyrano[3,2‐c]quinoline‐3‐carbonitrile derivatives. The best yield (70‐96%) were obtained using 20% mol of SBA‐15 as a nanocatalyst in H2O/EtOH (1:1) at

  在SBA-15作为纳米催化剂的情况下，在不同温度下使用绿色溶剂系统，芳基乙二醛，丙二腈和4-羟基喹啉-2（1 H）的一锅三组分反应得到2-氨基-4- aroyl-5-氧代-5,6-二氢-2 H-吡喃[3,2-c]喹啉-3-腈衍生物。在80°C的H2O / EtOH（1：1）中使用20％mol的SBA-15作为纳米催化剂可获得最佳收率（70-96％）。这种合成策略的主要优点是后处理程序简单，使用绿色溶剂系统以及产品收率好至极好。
• A Green, Organometallic Catalyzed Synthesis of a Series of Novel Functionalized 4-Aroyl-4<i>H</i> -benzo[<i>g</i> ]chromenes through One-pot, Three Component Reaction
  作者：Jabbar Khalafy、Siamand Ilkhanizadeh、Masoumeh Ranjbar

  DOI：10.1002/jhet.3124

  日期：2018.4

  A new series of 4‐aroyl‐4H‐benzo[g]chromene derivatives have been synthesized through an efficient, straightforward, and environmentally acceptable one‐pot, three component reaction of malononitrile, different arylglyoxals, and 2‐hydroxy‐1,4‐naphtoquinone (lawsone) in short reaction times and high to excellent yields. The zinc complex of amino acid L‐proline, that is, Zn[L‐proline]2 has been prepared

  通过高效，简单，环保的丙二腈，三芳基乙二醛和2-羟基-1,4的单锅，三组分反应合成了一系列新的4-芳酰基-4 H-苯并[ g ]色烯衍生物。萘醌（拉索酮）反应时间短，收率高至优异。已经制备了氨基酸L-脯氨酸的锌络合物，即Zn [L-脯氨酸] 2，并用作该转化的高活性，可回收，无腐蚀性和水溶性的路易斯酸催化剂。
• A Convenient Synthesis of Novel 2,8-Disubstituted Pyrido[3,4-b]pyrazines Possessing Biological Activity
  作者：Pascal Marchand、Maud Antoine、Matthias Gerlach、Eckhard Günther、Tilmann Schuster、Michael Czech、Irene Seipelt

  DOI：10.1055/s-0031-1289613

  日期：2012.1

  8-disubstituted pyrido[3,4-b]pyrazines, by initial condensation reaction between suitable diaminopyridines and α-keto aldehydes equivalents, has been developed. Focusing on the functionalization on C-8, 2-aryl-8-bromo- and 8-amino-2-arylpyrido[3,4-b]pyrazines have been synthesized. Anilines, amides, and ureas have been introduced at the 8-position from key intermediates. 2,8-Disubstituted pyrido[3,4-b]pyrazines

  通过合适的二氨基吡啶与α-酮醛等价物之间的初步缩合反应，已开发出一种选择性合成2,8-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪的方法。着眼于在C-8上的官能化，已经合成了2-芳基-8-溴-和8-氨基-2-芳基吡啶并[3，4- b ]吡嗪。苯胺，酰胺和脲已从关键中间体的8位引入。发现由此制备的2，8-二取代的吡啶并[3，4- b ]吡嗪具有生物学意义。 吡啶并[3,4- b ]吡嗪 -吡啶-硫缩醛-苯乙二醛-区域选择性-缩合
• FeCl₃or MeSO₃H-promoted multicomponent reactions for facile synthesis of structurally diverse furan analogues
  作者：Xiangqing Chang、Xiongfei Zhang、Zhiwei Chen

  DOI：10.1039/c8ob00942b

  日期：——

  An intriguing conversion of arylglyoxal, cyclic dicarbonyl compounds and phenols to diverse furan analogues under FeCl3 or MeSO3H catalysis is reported. Utilizing this synthetic protocol, a variety of furan analogues could be easily obtained in moderate to good yields with different substituted patterns by varying the reaction medium. Atom-economical characteristics and mild conditions of this method

  据报道，在FeCl 3或MeSO 3 H催化下，芳基乙二醛，环状二羰基化合物和酚转化为各种呋喃类似物的过程非常有趣。利用该合成方案，通过改变反应介质，可以容易地以中等至良好的产率获得具有不同取代模式的多种呋喃类似物。该方法的原子经济特性和温和条件符合现代绿色化学的概念。
• Synthesis of novel substituted (4H-furo[2,3-h]chromen-9-yl)-acetic acids via multicomponent reaction of flavones, arylglyoxals and Meldrum’s acid
  作者：Boris V. Lichitsky、Valeriya G. Melekhina、Andrey N. Komogortsev、Vasily A. Migulin、Yulia V. Nelyubina、Artem N. Fakhrutdinov、Elena D. Daeva、Arkady A. Dudinov

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131980

  日期：2021.3

  An efficient one-pot method for the synthesis of previously unknown furanoflavone derivatives was elaborated. The suggested approach based on telescoped multicomponent reaction of various flavones, arylglyoxals and Meldrum’s acid. A distinctive feature of studied condensation is regiospecific formation of 4H-furo[2,3-h]chromene core. The advantages of this synthesis are mild conditions, atom economy

  阐述了一种有效的单点合成呋喃黄酮衍生物的方法。建议的方法基于各种黄酮，芳基乙二醛和Meldrum酸的望远镜式多组分反应。研究缩合的一个显着特征是4 H-呋喃[2,3- h ]色烯核心的区域特异性形成。这种合成方法的优点是条件温和，原子经济且易于后处理，可避免色谱纯化。呋喃黄酮衍生物之一的结构通过X射线衍射确定。