1-ethyl-5-nitro-1H-benzotriazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-ethyl-5-nitro-1H-benzotriazole
• 英文别名: 1-Ethyl-5-nitrobenzotriazole
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• 分子量: 192.177
• InChiKey: XUSRWACPOYRUHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-5-nitro-1H-benzotriazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 nishimura’s catalyst 、 氢气 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1-ethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzotriazol-5-yl)[8-(4-fluoro-2-methylphenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  发现四氢吲唑是一类新的有效的和体内有效的γ分泌酶调节剂。

  摘要：

  描述和优化的新型系列中央有效的γ分泌酶调节剂（GSM）提供了特权芳基咪唑基序的替代方案。手性双环四氢吲唑基胺取代的三唑并吡啶被鉴定为结构上不同的新型GSM系列。代表性化合物BI-1408（R-42）在口服剂量为30 mg / kg的大鼠中被证明具有中枢效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.053
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯胺 、 乙胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 48.33h， 以47%的产率得到1-ethyl-5-nitro-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  发现四氢吲唑是一类新的有效的和体内有效的γ分泌酶调节剂。

  摘要：

  描述和优化的新型系列中央有效的γ分泌酶调节剂（GSM）提供了特权芳基咪唑基序的替代方案。手性双环四氢吲唑基胺取代的三唑并吡啶被鉴定为结构上不同的新型GSM系列。代表性化合物BI-1408（R-42）在口服剂量为30 mg / kg的大鼠中被证明具有中枢效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.053

文献信息

• [EN] TRIAZOLO PYRIDINES AS MODULATORS OF GAMMA-SECRETASE<br/>[FR] TRIAZOLO PYRIDINES UTILISÉES EN TANT QUE MODULATEURS DE GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019121596A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to triazolo pyridines of formula (II) and their use as modulators of -secretase. In particular, the present invention relates to compounds which interfere with -secretase and/or its substrate and therefore modulate the formation of Aβ peptides. Accordingly these compounds can be used for the treatment of Aβ-related pathologies, e.g. Alzheimer's disease.

  本发明涉及式（II）的三唑吡啶及其作为γ-分泌酶调节剂的用途。具体而言，本发明涉及干扰γ-分泌酶及/或其底物的化合物，从而调节Aβ肽的形成。因此，这些化合物可用于治疗与Aβ相关的病理，例如阿尔茨海默病。
• Reactions of benzotriazoles with diethyl ethoxymethylenemalonate; ethylation and michael addition. Comparison with other esters and<i>N</i>-heterocycles
  作者：Paolo Sanna、Antonio Carta、Giuseppe Paglietti、Alessia Bacchi、Giancarlo Pelizzi

  DOI：10.1002/jhet.5570340117

  日期：1997.1

  Benzotriazole and its 5-methyl-and 5-nitro derivatives react with diethyl ethoxymethylenemalonate by ethylation at each of the ring N-atoms and through Michael addition, to give the isomeric esters ethyl (E/Z) 3-[5(6)-R-benzotriazol-1-yl]propenoates. Benzotriazole and its 5-nitro derivative react similarly with ethyl acetoacetate but N-ethyl derivatives are obtained in lower yields. Other 1,2,3-triazoles

  苯并三唑及其5-甲基和5-硝基衍生物与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯通过在每个环N原子上进行乙基化反应并通过迈克尔加成反应，生成乙基（E / Z）3- [5（6）- R-苯并三唑-1-基]丙烯酸酯。苯并三唑及其5-硝基衍生物与乙酰乙酸乙酯类似地反应，但是以较低的产率获得N-乙基衍生物。其他1,2,3-三唑衍生物和吲哚在该反应中无效，而苯并咪唑产生了相似的结果，但伴随有少量苯并咪唑啉加成产物，其结构已通过晶体学分析确定。
• Triazolo pyridines as modulators of gamma-secretase
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US11339161B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  The present invention relates to triazolo pyridines of formula (II) and their use as modulators of #-secretase. In particular, the present invention relates to compounds which interfere with #-secretase and/or its substrate and therefore modulate the formation of Aβ peptides. Accordingly these compounds can be used for the treatment of Aβ-related pathologies, e.g. Alzheimer's disease.

  本发明涉及式（II）的三唑并吡啶及其作为#-分泌酶调节剂的用途。特别是，本发明涉及干扰#-分泌酶和/或其底物，从而调节Aβ肽形成的化合物。因此，这些化合物可用于治疗与 Aβ 有关的病症，如阿尔茨海默病。
• TRIAZOLO PYRIDINES AS MODULATORS OF GAMMA-SECRETASE
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP3672971A1

  公开（公告）日：2020-07-01
• Nonaqueous Electrolyte and Nonaqueous Secondary Battery
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：US20180062213A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The purpose of the present invention is to provide a nonaqueous electrolyte that contains acetonitrile having an excellent balance between viscosity and the dielectric constant and a fluorine-containing inorganic lithium salt, wherein the generation of complex cations comprising a transition metal and acetonitrile is suppressed, excellent load characteristics are exhibited, and increases in internal resistance upon repeated charge/discharge cycles are suppressed; a further purpose of the present invention is to provide a nonaqueous secondary battery. The present invention relates to a nonaqueous electrolyte which contains: a nonaqueous solvent comprising acetonitrile; a fluorine-containing inorganic lithium salt; and a specific nitrogenous cyclic compound typified by benzotriazole.