2-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)propionic acid
• 英文别名: 2-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)propanoic acid；2-(4-cyclopropanesulfonyl-phenyl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)propionic acid；2-(4-(Cyclopropylsulfonyl)phenyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-YL)propanoic acid；2-(4-cyclopropylsulfonylphenyl)-3-(oxan-4-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅S
• 分子量: 338.425
• InChiKey: IMDSBCGXPMSCCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)propionic acid 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-2-(4-(环丙基磺酰基)苯基)-n-(吡嗪-2-基)-3-(四氢-2H-吡喃-4-基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  葡糖激酶激活剂通过酮的不对称化可扩展合成非外消旋的α-芳基丙酸

  摘要：

  描述了合成手性羧酸（R）-2作为葡萄糖激酶激活剂（R）-1的关键中间体的方法研究和开发。在α-碳上构型的立体中心是合成（R）-2的关键点。所提出的方法利用由（R）-泛内酯作为手性助剂从相应的外消旋羧酸Rac -2原位生成的乙烯酮的脱对称化，然后将所得的酯水解。该关键步骤已成功放大到20 kg，这表明该合成方法与先前报道的通过对映选择性氢化的方法相当。

  DOI：

  10.1021/op400354g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-cyclopropanesulfonyl-phenyl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)propionate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以40.02 g的产率得到2-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  酰基氯与 (R)-泛内酯衍生物原位生成的酮的高度非对映选择性酯化

  摘要：

  我们的机理研究表明，Et3N 是通过乙烯酮衍生的复合物从相应的酰氯与 (R)-泛内酯形成高度非对映选择性形成酯的关键要求。此外，我们发现 (R)-N-苄基-泛内酰胺是比 (R)-泛内酯更有效的手性醇，用于原位生成的烯酮的酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301383

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2149550A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof. The compound of the present invention has a glucokinase activity, and is useful as a medicament such as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, obesity and the like, and the like.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如规范中定义，或其盐。本发明的化合物具有葡萄糖激酶活性，并且可用作药物，如预防或治疗糖尿病、肥胖等的药剂，诸如此类。
• [EN] ENANTIOSELECTIVE PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2006016178A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  A process for the production of compounds comprising the enantioselective hydrogenation of 2-substituted acrylic acid derivatives.

  一种生产化合物的工艺，包括对2-取代丙烯酸衍生物进行对映选择性氢化。
• Highly enantioselective hydrogenation of α-aryl-β-substituted acrylic acids catalyzed by Ir-SpinPHOX
  作者：Yi Zhang、Zhaobin Han、Fuying Li、Kuiling Ding、Ao Zhang

  DOI：10.1039/b919902k

  日期：——

  The enantioselective hydrogenation of a series of challenging substrates, α-aryl-β-substituted acrylic acids, was realized with high efficiency and enantioselectivity (up to 96%) under the catalysis of Ir(I) complex of Spiro-based P,N ligand, SpinPHOX.

  在Spiro基P,N配体SpinPHOX的铱(I)配合物催化下，一系列具有挑战性的底物，即α-芳基-β-取代丙烯酸，实现了高效率和高对映选择性（高达96%）的对映选择性氢化反应。
• Tri(cyclo) substituted amide compounds
  申请人：——

  公开号：US20040181067A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Compounds of Formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the prophylactic and therapeutic treatment of hyperglycemia and diabetes.

  公式（I）化合物或其药学上可接受的盐，可用于预防和治疗高血糖和糖尿病。
• Tricyclo Substituted Amides
  申请人：Fyfe Matthew Colin Thor

  公开号：US20090005391A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the prophylactic and therapeutic treatment of hyperglycemia and diabetes.

  式(I)化合物或其药学上可接受的盐，在预防和治疗高血糖和糖尿病方面具有用途。