2-(4-(benzoxazol-2-yl)phenylamino)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(benzoxazol-2-yl)phenylamino)acetic acid
• 英文别名: 2-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)anilino]acetic acid
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: QRVZQPUNEOXGJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(benzoxazol-2-yl)phenylamino)acetic acid 、 对氯苯胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到2-(4-(N-(4-chlorophenyl)carbamoylmethylamino)phenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑衍生物作为新一代抗乳腺癌药物。

  摘要：

  合成了新的2-取代的苯并恶唑衍生物，并筛选了它们对MCF-7和MDA-MB-231细胞系的体外抗增殖活性。除了体外抑制野生和突变的表皮生长因子受体（EGFR）酶外，进一步测定了对MCF-7细胞具有最高活性的化合物4b，4d和11c对A431和HCC827癌细胞的细胞毒性活性。化合物11c对A431细胞最有活性，它对EGFRWT表现出有效的抑制作用，而化合物4b和4d则比埃洛替尼对突变的EGFRL858R具有更高的效力。化合物4a，6c和8a对MDA-MB-231癌细胞表现出最强的细胞毒活性，其中化合物4a和6c的潜在芳香化酶（ARO）抑制剂比来曲唑稍弱。用化合物4b，4d，11c处理的MCF-7细胞和用化合物4a，6c和8a处理的MDA-MB-231细胞表现出caspase-9蛋白水平的显着过表达，并引起G1前细胞凋亡和细胞周期停滞在G2 / M期除高膜联蛋白V结合亲和力外，还表明细胞凋亡

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103593
• 作为产物：
  描述：

  4-苯并噁唑-2-苯胺 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-(benzoxazol-2-yl)phenylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑衍生物作为新一代抗乳腺癌药物。

  摘要：

  合成了新的2-取代的苯并恶唑衍生物，并筛选了它们对MCF-7和MDA-MB-231细胞系的体外抗增殖活性。除了体外抑制野生和突变的表皮生长因子受体（EGFR）酶外，进一步测定了对MCF-7细胞具有最高活性的化合物4b，4d和11c对A431和HCC827癌细胞的细胞毒性活性。化合物11c对A431细胞最有活性，它对EGFRWT表现出有效的抑制作用，而化合物4b和4d则比埃洛替尼对突变的EGFRL858R具有更高的效力。化合物4a，6c和8a对MDA-MB-231癌细胞表现出最强的细胞毒活性，其中化合物4a和6c的潜在芳香化酶（ARO）抑制剂比来曲唑稍弱。用化合物4b，4d，11c处理的MCF-7细胞和用化合物4a，6c和8a处理的MDA-MB-231细胞表现出caspase-9蛋白水平的显着过表达，并引起G1前细胞凋亡和细胞周期停滞在G2 / M期除高膜联蛋白V结合亲和力外，还表明细胞凋亡

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103593

文献信息

• Benzoxazole derivatives as new generation of anti-breast cancer agents
  作者：A.- Mohsen M.E. Omar、Omaima M. AboulWafa、Mai S. El-Shoukrofy、Mai E. Amr

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103593

  日期：2020.3

  New 2-substituted benzoxazole derivatives were synthesized and screened for their in vitro anti-proliferative activities against MCF-7 and MDA-MB-231 cell lines. Compounds 4b, 4d and 11c eliciting the highest activity against MCF-7 cells were further assayed for their cytotoxic activities against A431 and HCC827 cancer cells in addition to their in vitro inhibition of wild and mutated epidermal growth

  合成了新的2-取代的苯并恶唑衍生物，并筛选了它们对MCF-7和MDA-MB-231细胞系的体外抗增殖活性。除了体外抑制野生和突变的表皮生长因子受体（EGFR）酶外，进一步测定了对MCF-7细胞具有最高活性的化合物4b，4d和11c对A431和HCC827癌细胞的细胞毒性活性。化合物11c对A431细胞最有活性，它对EGFRWT表现出有效的抑制作用，而化合物4b和4d则比埃洛替尼对突变的EGFRL858R具有更高的效力。化合物4a，6c和8a对MDA-MB-231癌细胞表现出最强的细胞毒活性，其中化合物4a和6c的潜在芳香化酶（ARO）抑制剂比来曲唑稍弱。用化合物4b，4d，11c处理的MCF-7细胞和用化合物4a，6c和8a处理的MDA-MB-231细胞表现出caspase-9蛋白水平的显着过表达，并引起G1前细胞凋亡和细胞周期停滞在G2 / M期除高膜联蛋白V结合亲和力外，还表明细胞凋亡