10-(p-nitrophenoxy)-decanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-(p-nitrophenoxy)-decanoic acid
• 英文别名: p-nitrophenoxydecanoic acid；10-(4-nitrophenoxy)decanoic acid
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: YIVADEVJUPQSDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(p-nitrophenoxy)-decanoic acid 在 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 作用下， 生成 9-甲酰基壬酸
  参考文献：
  名称：

  生物有机金属化学：辅因子再生，仿生1,4-NADH类似物的酶识别以及有机合成；串联催化具有[Cp * Rh（bpy）H] +的N-取代-1,4-二氢烟酰胺衍生物的区域选择性形成，再与HLADH和工程化的细胞色素P450偶联形成手性S醇，用于选择性CH氧化反应

  摘要：

  提出了两种新的串联催化方法，用于通过用马肝酒精脱氢酶（HLADH）还原手性酮来手性合成S醇，以及使用蛋白质工程化的细胞色素P450进行选择性CH氧化反应。我们使用了一种辅因子再生程序，使用了三个不包含焦磷酸盐，也不包含腺苷基团和/或核糖的N-1-苄基烟酰胺三氟甲磺酸盐1，N-4-甲氧基苄基烟酰胺三氟甲磺酸盐2的仿生NAD +模型。，以及β-烟酰胺5'-核糖磷酸甲酯3，与从[Cp * Rh（bpy）（H 2 O）]原位形成的[Cp * Rh（bpy）H] +2+（CP * =η 5 -C 5我5，联吡啶= 2,2'-联吡啶）和氢化物源，甲酸钠，以区域选择性提供他们的1,4- NADH类似物，ñ -苄基-1,4-二氢烟碱酰胺4，N-4-甲氧基苄基-1,4-二氢烟碱酰胺5和1,4-二氢烟碱酰胺-5'-核糖甲基磷酸盐6。令人惊讶的是，在第二种串联催化方法中，天然的1,4-NADH依赖性酶HLADH识别了1

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.02.013
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 以62%的产率得到10-(p-nitrophenoxy)-decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chromogenic nitrophenolate-based substrates for light-driven hybrid P450 BM3 enzyme assay

  摘要：

  The incorporation of a p-nitrophenoxy moiety in substrates has enabled the development of colorimetric assays to rapidly screen for O-demethylation activity of P450 enzymes. For the light-driven hybrid P450 BM3 enzymes, where a Ru(II) photosensitizer powers the enzyme upon visible light irradiation, we have investigated a family of p-nitrophenoxy derivatives as useful chromogenic substrates compatible with the light-driven approach. The validation of this assay and its adaptability to a 96-well plate format will enable the screening of the next generation of hybrid P450 BM3 enzymes towards C-I-I bond functionalization of non-natural substrates. (c) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2015.12.005

文献信息

• Reconstitution of full-length P450BM3 with an artificial metal complex by utilising the transpeptidase Sortase A
  作者：Keita Omura、Yuichiro Aiba、Hiroki Onoda、Joshua Kyle Stanfield、Shinya Ariyasu、Hiroshi Sugimoto、Yoshitsugu Shiro、Osami Shoji、Yoshihito Watanabe

  DOI：10.1039/c8cc02760a

  日期：——

  Haem substitution is an effective approach to tweak the function of haemoproteins. Herein, we report a facile haem substitution method for self-sufficient cytochrome P450BM3 (CYP102A1) from Bacillus megaterium utilising the transpeptidase Sortase A from Staphylococcus aureus. We successfully constructed Mn-substituted BM3 and investigated its catalytic activity.

  血红素替代是调节血红蛋白功能的有效方法。本文中，我们报道了一种利用来自金黄色葡萄球菌的转肽酶分选酶A对大型芽孢杆菌的自足细胞色素P450BM3（CYP102A1）进行简便的血红素置换的方法。我们成功地构建了锰取代的BM3并研究了其催化活性。
• Immobilisation of P450 BM-3 and an NADP+ Cofactor Recycling System: Towards a Technical Application of Heme-Containing Monooxygenases in Fine Chemical Synthesis
  作者：Steffen C. Maurer、Holger Schulze、Rolf D. Schmid、Vlada Urlacher

  DOI：10.1002/adsc.200303021

  日期：2003.6

  supply of NAD(P)H, making the process an expensive one. To render these catalysts more suitable for industrial biocatalysis, the immobilisation of P450 BM-3 (CYP 102A1) from Bacillus megaterium in a sol-gel matrix was combined with a cofactor recycling system based on NADP+-dependent formate dehydrogenase (EC 1.2.1.2) from Pseudomonas sp. 101 and tested for practical applicability. This approach was

  摘要：细胞色素P450单加氧酶可能是一类非常有用的羟基化催化剂。它们能够在活化的和非活化的碳氢键上引入氧，从而产生区域和/或立体化学纯净的化合物。然而，由于其固有的低活性和固有的不稳定性，这种潜力被降低了。P450催化的生物转化需要持续供应NAD（P）H，这使该过程成为昂贵的过程。为了使这些催化剂更适合于工业生物催化，将巨大芽孢杆菌中的P450 BM-3（CYP 102A1）固定在溶胶-凝胶基质中，并与基于NADP +依赖的甲酸脱氢酶的辅因子回收系统结合使用（EC 1.2.1.2 ）来自假单胞菌sp。101，并进行了实用性测试。使用溶胶-凝胶固定的P450 BM-3突变体，该方法用于以DMSO为助溶剂将β-紫罗兰酮，辛烷和萘转化为相应的羟基化合物。
• Method for producing a hydroxylation catalyst and the use thereof
  申请人：Hauer Bernhard

  公开号：US20060216802A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  A process for preparing a hydroxylation catalyst by i) embedding a cystochrome P450 monooxygenase in a sol-gel matrix, ii) embedding an enzymatic NADPH-regenerating system in a sol-gel matrix, and combining the two components i) and ii) unless they were already mixed together before the embedding.

  一种制备羟化催化剂的方法，包括：i) 将半胱氨酸P450单加氧酶嵌入溶胶-凝胶基质中，ii) 将酶促NADPH再生系统嵌入溶胶-凝胶基质中，并将两个组分i)和ii)组合在一起，除非它们在嵌入之前已经混合在一起。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINES HYDROXYLIERUNGSKATALYSATORS UND SEINE VERWENDUNG
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP1625215B1

  公开（公告）日：2006-12-13
• US7364884B2
  申请人：——

  公开号：US7364884B2

  公开（公告）日：2008-04-29